BE562588A - - Google Patents

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BE562588A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Dans le brevet principal on a décrit un procédé de préparation d'un nouveau colorant qui se prête avantageusement à la teinture de matières plastiques comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants, le polyéthylène, de vernis et couleurs d'impression, procédé qui consiste à condenser l'acide pérylène- 3.4.9.10-tétracarboxylique ou son anhydride avec la para-cyclohexyl- aniline. Les teintures obtenues possèdent de très bonnes propriétés 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 de solidité. 



   En poursuivant l'étude du procédé de l'invention, là demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir un colorant ayant d'excellentes propriétés analogues en faisant réagir l'acide pérylène-   3.4.9.10-tétracarboxylique   ou son anhydride avec le   1-amino-3-     benzoylamino-benzène.   



   La présente addition a pour objet un nouveau colorant intéressant de la série de l'acide   pérylène-tétracarboxylique   et sa préparation, et plus particulièrement un colorant'répondant à la formule annexée. 



   On peut utiliser ce nouveau colorant avec avantage comme pigment dans l'industrie des couleurs d'impression et des vernis, pour la teinture solide de matières plastiques comme le cillorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le poly éthylè- ne, dans les vernis au four ou pour la teinture de masses à filer. 



   Les exemples qui suivent illustrent la présente inven- tion sans toutefois la limiter; les quantités s'entendent en poids sauf mention spéciale: Exemple 1 : 
Dans 300 parties en volume de quinoléine,on introduit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de l'acide 
 EMI2.1 
 pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique, 65 parties de l-amino-3-ben- zoylamino-benzène et 5 parties'en volume d'acide chlorhydrique con- centré. On chauffe le mélange pendant   16   heures à 210 , en élimi- nant l'eau continuellement par distillation. On essore le produit à la trompe à'froid, on le lave plusieurs fois au méthanol, on le fuit bouillir plusieurs fois avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium pour le purifier, on le lave à l'eau chaude jusqu'à   neu-i   tralité et on le sèche. 



   Le colorant rouge ne fond pas jusqu'à   300 ;   il est difficilement soluble dans les solvants organiques usuels mais il se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solu- tion violette non fluorescente. Il se distingue par sa pureté 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 (limpidité) particulière et par de remarquables propriétés de soli- dité, aussi bien dans les vernis¯que dans les matières plastiques comme, par exemple, les Mélanges de chlorure de polyvinyle etil possède une bonne résistance aux huiles, à l'aspersion, aux solvants,; au dégorgeage et   à  la lumière . 



  Exemple 2: 
Dans 300 parties en volume de   quinoléineon   introduit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de l'acide 
 EMI3.1 
 pérylène-3,.19.10-téracarboxy.ique, 5Q parties de 1-amino-3-ben-   zoylamino-benzène   et 5 parties en volume d'acide acétique glacial. 



  On chauffe le mélange pendant 14 heures à   210 .   On essore le pro- duit à la trompe à froid, on le lave plusieurs fois au méthanol, on le fait bouillir plusieurs fois avec une solution diluée d'hy- droxyde de sodium pour le purifier, on le lave à l'eau chaude .jus- qu'à neutralité et on le sèche. Le colorant obtenu est identique au produit obtenu à l'exemple 1. 



  Exemple 3.: 
Dans   300   parties en volume de   quinoléine, on   introduit 3 parties de gaz chlorhydrique, puis on ajoute un mélange de 20 parties de dianhydride de l'acide   pérylène-3.4.9.10-tétracarboxyli-   que et 50 parties de   l-amino-3-benzoylamino-benzène.   On chauffe le mélange pendant 7 heures à   210-215   en.éliminant l'eau continuelle- ment par distillation. Après refroidissement, on essore le produit à la trompe, on le lave plusieurs fois au méthanol, on le fnit bouillir plusieurs fois avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium pour le purifier,, on l'essore à la trompe, on le lave à l'eau chaude jusqu'à neutralité et on le sèche. Le colorant obtenu est identique au produit obtenu à l'exemple 1.

Claims (1)

  1. R E S U M E , La présente addition comprend notamment: 1 ) Une variante du procédé de préparation d'un nouveau colorant se prêtant à la teinture de matières plastiques comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le polyéthylène, <Desc/Clms Page number 4> de vernis et couleurs d'impression, procédédécrit dans le brevet principal, variante qui consiste à condenser l'acide pérylène-3.4.9.
    10-tdtracarboxylique ou son anhydride avec le 1-amino-3-benzoylami- no-benzène. - 2 ) A'titre de produits industriels nouveaux a) le colorant répondant à la formule annexée, b) les matières plastiques, telles que le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le polyéthylène, les ver- nis et couleurs d'impression, qui ont été teints avec le colorant spécifié sous a et l'application de ces divers produits dans l'in- dustrie.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0465410A1 (fr) * 1990-06-27 1992-01-08 Ciba-Geigy Ag Diimides de l'acide pérylènetétracarboxylique ayant des restes alcanoylamino à longue chaîne
US5280121A (en) * 1990-06-27 1994-01-18 Ciba-Geigy Corporation Perylenetetracarboxylic acid diimides containing long-chain alkanoylamino radicals

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