BE503508A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> COLORANT POUR CUVE, PROCEDE DE PREPARATION ET MATIERES TEINTES A L'AIDE DE CE PRODUIT. Suivant 1-'invention, on peut préparer un colorant pour cuve précieux lorsqu'on soumet le composé de formule : EMI1.1 à la réaction de formation de carbazole avec du chlorure d'aluminium, en ajou- tant une base tertiaire ne contenant pas de groupe hydroxyle. Le composé de formule ci-dessus, servant de matière de départ pour le procédé de la présente invention, peut être préparé à partir de 1 mol de 4,4'- EMI1.2 disin.ino-1,1'dianthrimide technique et de 2 mols de 1-chlorantbraquinone ou à partir d'une l halogéno 1,1'dianthrimide et de la ±-amino-1,l'-dian)hrimide ou aussi à partir d9une 1-halogénoanthraquinone et de la J-amino-1,1'-/',l"-trianm thrimide, par réaction dans un solvant à point d'ébullition élevé tel que le nitrobenzène,, avec addition d'agents capables de fixer les acides et de quanti- tés catalytiques de sels de cuivre ou de poudre de cuivre. Comme exemple de base tertiaire appropriée pour le procédé suivant la présente invention, on peut citer la triéthylamine. Les bases cycliques, comme par exemple la quinoléine ou l'acridine, et surtout les bases pyridiniques, telles que la pyridine proprement dite ou ses homologues supérieurs immédiats, par exemple les méthylpyridines., comme 1'a- picoline, ou des mélanges de bases pyridiniques, comme le mélange technique de et der-picoline, conviennent particulièrement bien. Le chauffage de la tétranthrimide avec le chlorure d'aluminium et la base tertiaire peut avoir lieu avantageusement à des températures qui sont comprises entre 1200 et 1800 C environ. <Desc/Clms Page number 2> Lors de l'emploi de mélanges pyridine-chlorure d'aluminium, il est particulièrement avantageux d'opérer à des températures d'environ 1400 C, tandis que, par exemple, les picolines permettent aussi d'opérer à des tempéra- tures supérieures (jusqu'à 1800 G environ). Suivant le choix de la base et la température de réaction, il peut se produire, dans les propriétés du produit obtenu, de faibles différences con- cernant, par exemple, les tons des teintures obtenues en cuve. L'isolement du produit de la réaction peut avoir lieu de la manière habituelle, par exemple, en rendant, après dilution .avec de l'eau, le mélange réactionnel alcalin, à l'aide d'hydroxyde alcalin, et en mettant en cuve le co- lorant obtenu, par addition d'un réducteur convenable, tel que l'hydrosulfite de sodium, puis en précipitant par oxydation, par exemple au moyen d'air. Le colorant ainsi obtenu peut être employé comme pigment ou pour la teinture et l'impression des matières les plus variées, en particulier des fibres contenant de la cellulose, comme le coton, le lin, la rayonne et la fi- branne de cellulose régénérée; on peut l'employer tel quel, ou sous forme d'un sel de leucoester obtenu à partir de ce dernier de manière connue. Les teintures et les impressions possèdent un ton gris brunâtre intéressant, ainsi que d'excellentes solidités, en particulier une bonne soli- dité au débouillissage. Les exemples ci-après illustrent la mise en oeuvre de la présente invention, sans la limiter en aucune façon. Dans ceux-ci,les parties sont exprimées en poids, les pourcentages sont des pourcentages en poids et les températures sont données en degrés cen- tigrades. Exemple 1. On introduit, en agitant, 25 parties de chlorure d'aluminium dans 60 parties de pyridine anhydre, à 10 ; la température monte à 60 . On chauffe à 100 et ajoute 5 parties de 1,1'-4',1"-4",1"'-tétranthrimide. On porte, en 45 minutes, la température à 139 - 141 . Il distille 25 parties environ de py- ridine. On agite pendant une heure à 140 et l'on verse le mélange réactionnel dans 1000 parties d'eau froide. A la suspension obtenue, on ajoute 120 parties d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium et chauffe,en agitant,à 50 . On ajoute alors 5 parties d'hydrosulfite de sodium à 85%, on agite 15 minutes à 60 et l'on filtre sous vide les petites quantités de produit insoluble. On insuf- fle de l'air dans le filtrat, on filtre sous vide, lave et sèche le colorant- précipité. Celui-ci se présente sous forme d'une poudre foncée qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration noir-brun et teint le coton, à partir d'une cuve brune, en des tons gris-brun solides. La 1,1'-4',1"-4"-1"'-tétranthrimide utilisée dans le premier para- graphe de cet exemple peut être préparée, par exemple, comme suit : On chauffe à 200 - 205 , 4,63 parties de 4-chloro-1,1'-dianthrimide, 4,44 parties de -amino-1,1'dianthrimide, 150 parties de nitrobenzène, 1,5 par- tie de carbonate de sodium et 0,2 partie de chlorure cuivreux, pendant 8 à 9 heures, en agitant. On refroidit à 80 - 90 , filtre sous vide et lave à fond avec du nitrobenzène puis avec de l'alcool. On fait bouillir le produit brut dans 500 parties d'acide chlorhydrique à 2%, on filtre sous vide et lave jusqu'à neutralité. On obtient une poudre violette qui se dissout, dans l'acide sulfu- rique concentré, avec une coloration verte. On peut préparer la 4-chrlor-1,1'-dianthrimide, qui n'est pas dé- crite dans des publications, de la façon suivante : On dissout 88,8 parties de 4-amino-1,1'-dianthrimide dans 900 par- ties d'acide sulfurique concentré. En 1 heure, on ajoute 28 parties de nitrite de sodium finement pulvérisé et agite pendant 5 heures à la température ordinai- re. On verse le'mélange réactionnel sur 2000 parties de glace, filtre sous vide et lave avec 3000 parties d'eau. On ajoute 1000 parties d'acide chlorhydrique <Desc/Clms Page number 3> au gâteau humide de la'filtration, pour- en faire une pâte que l'on verse lente- ment dans 500 parties d9acide chlorhydrique concentré, contenant 30 parties de chlorure cuivreux On agite le tout pendant deux heures à la température ambian- EMI3.1 te, filtre sous vide et lave à neutralité. La 4-chloro-l,1'-dianthJ.:iJnide se présente sous la forme d'une poudre rouge foncé qui se dissout dans l'acide sul-. furique concentré avec une coloration verte. Outre le procédé donné dans 1-'avant-dernier paragraphe, le procédé EMI3.2 ci-après convient aussi pour préparer la i,1'-4', l'f-4tt,1";-tét.anthrimide :. On agite pendant 10 heures à 200 - 210 , 6, 66 parties de 4-aniho- l,1'-4',1"-trianthrimidey 2,42 parties de 1-chloro-anthraquinone, 1,5 partie de carbonate de sodium, 0,2 partie de chlorure cuivreux et 200 partiés de nitro- benzène. On refroidit le tout à 70 environ, filtre sous vide et lave à fond, d'abord avec du nitrobenzène, puis avec de l'alcool. On fait bouillir le produit brut dans de l'acide chlorhydrique dilué, on filtre sous vide et lave à neutra- lité. On obtient une poudre violette qui se dissqut dans l'acide sulfurique con- centré avec une coloration verte. EMI3.3 La L,.am7no .,19.',1"mtrianthr.imide, non encore décrite dans des publications, peut être obtenue comme suit : En 2 heures, on chauffe 7,1 parties de ±-ohloro-1,1'-dimthrimide, 4 parties de 1-amino-4-nitroanthraquinone.. 2 parties de carbonate de sodium,' 0,3 partie de chlorure cuivreux et 100 parties de nitrobenzène, à 200 , et l'on agite pendant 6 heures à cette températureo On refroidit à 50 , filtre sous vide, lave avec du nitrobenzène et ensuite avec de l'alcool. La 4-nitro-1,1'- EMI3.4 4' , 1 "-trianthrimide est une poudre brun foncée elle peut être réduite en suspen- sion alcoolique, à l'aide d'une solution a:tl1e de sulfure de sodium, à une température de 85 à 90 . La 4menino-l,l' /;1'-trianthrimide est une poudre bleu foncé. Exemple 2. On introduit, en agitant, 50 parties de chlorure d'aluminium dans 100 parties de triéthylamine anhydre, refroidie à 10 ; la température monte à 60 . On chauffe à 100 et l'on ajoute alors 10 parties de 1,1'-4',1"-4",1"'- EMI3.5 tétranthrimideo En 40 minutes, on élève la température à 140 , en éliminant, en même temps, par distillation; l'excès de triéthylamine.*' On agite pendant 1 heure à 140 et l'on verse le mélange réactionnel dans 1000 parties d'eau froideo On mélange cette suspension avec 100 parties d'acide chlorhydrique à 35%, filtre le colorant sous vide, le lave àneutralité et le sèche. C'est une poudre foncée qui teint le coton en des tons gris un peu plus rougeâtres que le colorant obtenu suivant le paragraphe 1 de l'exemple 1. Exemple 3. On introduit, en agitant, 50 parties de chlorure d'aluminium dans 125 parties d'[alpha]-picoline; la température passe de 20 à 80 . On chauffe à 1000 EMI3.6 et l'on ajoute alors 10 parties de 1,1'-4' ,1"-4" ;l'I.?-tétranthrimide. En 40 minutes, on élevé la tempére,. à 1/Q en distillant, en même temps, l'excès d-picoline. On agite pendant 1 heure à 110 et l'on verse le mélange réaction- nel dans 2000parties de glace. On ajoute à cette suspension 300 parties d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium, agite pendant quelques temps, filtre sous vide,lave à neutralité, et sèche. Le colorant obtenu est une poudre foncée dont les propriétés sont analogues à celles du colorant du premier paragraphe de l'exemple 1. Exemple 4. 50 parties de chlorure d'aluminium sont introduites à 20 , en agitant, dans 80 parties d'un mélange technique de/?- et der-picoline, qui contient un peu de diméthylpyridine. La température monte à 80 . On EMI3.7 chauffe à 100 et ajoute 10 parties de l, l'm/',11"l'r'-$ératrthriimide. En 45 minutes,- on porte la température à 140 . On agite pendant une heure à 1400 et on verse le mélange réactionnel dans 2000 parties de- glace. On ajoute 300 parties d'une solution à 30% d'hydroxyde de- sodium, filtre le colorant sous vide, le lave à neutralité et le sèche. A l'état sec, ce colorant est une <Desc/Clms Page number 4> poudre foncée, qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré en noir-brun et feint le coton, de sa cuve brune, en des tons gris, solides. Exemple 5 . On met en cuve, à 40-50 , 1,5 partie du colorant obtenu suivant le premier paragraphe de l'exemple 1, dans 6 parties en volume d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium et 3 parties d'hydrosulfite de sodium dans 100 par- ties d'eau. On ajoute la cuve mère ci-dessus à un bain de teinture qui contient dans 2000 parties d'eau, 6 parties en volume d'une solution à 30% d'hydrôxyde de sodium et 3 parties d'hydrosulfite de sodium, et l'on entre, à 40 , avec 100 parties de coton. Après 15 minutes, on ajoute 20 parties de chlorure de sodium, et l'on teint, à 40-50 , pendant une heure. Puis on essore le coton, on oxyde et l'on termine comme d'habitude. Le coton est teint en des tons gris-brunâtre solideso Bien entendu, l'invention n'est nullement limitée aux détails d'exé- cution ci-dessus décrits qui n'ont été donnés qu'à titre d'exemple. Revendications. 1) Procédé de préparation d'un colorant pour cuve, caractérisé par le fait qu'on soumet le composé de formule : EMI4.1 à la réaction de formation de carbazoleen présence de chlorure d'aluminium, et en ajoutant une base tertiaire ne contenant pas de groupe hydroxyle.
Claims (1)
- 2) Procédé suivant la revendication 1, remarquable en outre par une ou plusieurs des caractéristiques suivantes : a) on emploie une base tertiaire cyclique; b) on utilise une base phridinique; c) on emploie de la pyridine; d) on emploie des méthylpyridines; e) on utilise un mélange dess- et der-picoline: f) on effectue la réaction de formation de carbazole à des tempé- ratures comprises entre 120 et 1800.3) A titre de produits industriels nouveaux : a) Les colorants obtenus suivant l'une des revendications précéden- tes; b) le colorant pour cuve obtenu à partir du composé représenté par la formule : EMI4.2 par réaction de formation de carbazole en présence de chlorure d'aluminium et en ajoutant une base tertiaire ne contenant pas de groupe hydroxyle ; c) le colorant pour cuve obtenu en employant comme base tertiaire une base tertiaire cyclique; d) le colorant pour cuve obtenu en employant comme base tertiaire une base pyridinique; e) le colorant pour cuve obtenu en employant comme base tertiaire . de la pyridine; f) le colorant pour cuve obtenu en employant comme base tertiaire des méthylpyridines; g) le colorant pour cuve obtenu en employant comme base tertiaire EMI4.3 un mélange de .9- et de'Y-picoline;<Desc/Clms Page number 5> h) le colorant pour cuve obtenu par réaction de formation de car- bazole à des températures comprises entre 120 et 180 , 4) Procédé de teinture et d'impression, caractérisé par l'emploi des colorants suivant 3) 5) A titre de produits industriels nouveaux, les substances con- formes à celles teintes ou imprimées, suivant 4).
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BE503508D BE503508A (fr) |
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Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE503508A (fr) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE959578C (de) * | 1953-02-18 | 1957-03-07 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen |
DE960029C (de) * | 1953-02-19 | 1957-03-14 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen |
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- BE BE503508D patent/BE503508A/fr unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE959578C (de) * | 1953-02-18 | 1957-03-07 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen |
DE960029C (de) * | 1953-02-19 | 1957-03-14 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen |
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