BE483366A - - Google Patents

Description

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  Procédé de préparation de colorants solubles dans l'eau de la série des naphtoquinoneimines. 



   La présente invention a pour objet la préparation de nouveaux colorants solubles dans l'eau de la série des   naphtoquinoneimines   ainsi que les colorants eux-mêmes et leur application industrielle pour la. teinture des fibres textiles. 



   La demanderesse a trouvé qu'on peut préparer de nouveaux colorants solubles dans l'eau de la série des naphto- quinoneimines par condensation d'aminooxy-ou dioxynaphtoquinone- imines halogénés ou de leurs dérivés leuco avec des amines aro- matiques contenant au moins un groupe solubilisant, mais pouvant d'autre part être substitué par d'autres substituants. 



   Les naphtoquinoneimines halogénés qu'on emploie comme produits de départ dans le présent procédé correspondent à la 

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 formule générale 
 EMI2.1 
 où x est un groupe amino ou hydroxyle et où au moins un y est un atome d'halogène. 



   Ces produits de départ peuvent être préparés d'après les procédés décrits dans le brevet belge de la demanderesse n  471.325 et dans sa demande de brevet belge n  375. 739 du 21 Juin 1948. 



   Comme produits de départ on utilisera selon l'invention les composés de la formule suivante ainsi que leurs dérivés chlorés correspondants : 
 EMI2.2 
 

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Comme amines aromatiques on emploiera préférablement les acides sulfoniques et carboxyliques des amines de la série du benzène et du naphtalène pouvant contenir des substituants variés. La condensation des dérivés naphtoquinoniques avec les amines a.romatiques est faite préférablement dans l'eau en présence d'un solvant comme par exemple un alcool et en présence d'agents neutralisant l'acide et à température élevée.

   Dans le cas ou on emploie les produits de départ sous leur forme leuco ou hydro,on condensera préférablement dans une atmosphère inerte et on oxydera les produits de condensation ainsi obtenus par exemple avec un courant d'air, préférablement en présence d'une base   comme   la pyridino, pipéridine, éthanolamine etc. 



   Les produits de condensation obtenus d'après le présent   procéda   sont solubles dans l'eau avec des nuances rouges, violettes, bleues et teignent les fibres animales en violet, bleu, et,gris. 



  Ces teintures peuvent être traitées avec du chrome ou du cuivre. 



  Quelques uns des nouveaux colorants peuvent être teints d'après le procédé dit métachrome. 



   Les teintures obtenues avec les nouveaux colorants   possè-   dent en général de bonnes propriétés aux traitements humides et sont stables à la carbonisation. 



   Les exemples suivants illustrent la mise en pratique de la présente invention, les parties étant en poids. 



    EXEMPLE'1   
12 parties d'acide sulfanilique sont dissoutes dans 80 parties d'eau avec addition de 10 g. de carbonate de soude. A cette solution on ajoute 20 parties d'acétate de soude et 160 parties d'alcool isopropylique. Après avoir bien mélangé, on ajoute à température ambiante 17. 2 parties d'une naphtoquinoneimine bromée contenant 44, 6% de brome et 7,9% d'azote. Un mélange et chauffe   @   

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 le mélange homogéné à ébullition au reflux pendant 16 heures. 



  Après ce laps de temps un échantillon montre que le produit de réaction est devenu soluble dans l'eau. On distille alors l'al- cool isopropylique, dilue le mélange de réaction avec 250 parties d'eau, filtre'à 80 C. de quelques impuretés insolubles et re- largue le colorant. A état sec c'est une poudre foncée soluble dans l'eau avec une coloration bleue foncée. 



    EXEMPLE   2 
 EMI4.1 
 Un. 1111b.llgu l1oHl(j;IlC r. crnrritttnnt. [1.,., 2in pnrti Pop. r1' 0:111, 30 parties de carbonate de soude, 39 pafties d'acide J 93,2%, 60 parties d'acétate de sodium,   480   parties d'alcool isopropyli- que et de 51,6 parties de naphtoquinoneimine employée dans l'exem- ple 1 est chauffé au reflux à agitateur pendant 20 heures à 80 C. 



  Après ce laps de temps on distille l'alcool isoprolylique, dilue la masse de réaction à 1000 parties avec de l'eau et ajoute du carbonate de soude jusqu'à la réaction soit alcaline sur un papier jaune-brillant. La solution ainsi obtenue est alors filtrée à chaud et le colorant relargué de la solution. Il est soluble dans l'eau avec une coloration bleue. 



    EXEMPLE   
On dissout 13 parties   d'qcide   J (pâte 47%) dans 40 parties d'eau   en   présence de 5 parties d'acétate de sodium, 80 parties d'alcool isopropylique et 8,6 parties d'une naphtoquinoneimine halogénée contenant   48,5%   de brome et   3,65%   d'azote. On chauffe alors le mélange tout en agitant pendant 20 heures au reflux à 80 C. On isole le colorant de la manière décrite plus haut. Il est soluble dans l'eau avec une coloration rouge-violette et teint la laine en nuance violette qui devient gris-rougeâtre par chromatage subséquent. Teint par le procédé métachrome, on obtient des nuances grises. 

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   Le tableau suivant montre les nuances des teintures obtenues par condensation de la naphtoquinoneimine employée dans l'exemple 1 avec des amines aromatiques différentes. 
 EMI5.1 
 
<tb> nuance
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Amine <SEP> aromatique <SEP> ####################################
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> chromatage <SEP> métachrome
<tb> 
<tb> 
<tb> subséquent
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> sulfanilique <SEP> bleu <SEP> grisâtre <SEP> gris <SEP> gris
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> p-aminosali- <SEP> bleu <SEP> rougeâtre <SEP> gris <SEP> rougeâtre <SEP> gris <SEP> bleuâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> qylique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> 2-amino-1- <SEP> violet <SEP> terne <SEP> gris <SEP> neutre <SEP> gris
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> phénol-4-sulfonique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> 

  2-amino-1- <SEP> bleu <SEP> gris <SEP> gris
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> phénol-4-sulfo-3-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> carboxylique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> 4-amino-6-sulfo-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> salicylique <SEP> bleu <SEP> gris-bleu <SEP> gris-bleu
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> dehydrothio- <SEP> gris <SEP> verdâtre <SEP> gris <SEP> gris
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> toluidinesulfonique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> alpha-naphthyl-
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<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> aminesulfonique <SEP> 1.

   <SEP> 6/
<tb> 
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<tb> 
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<tb> 1.'7 <SEP> gris-bleu <SEP> gris <SEP> gris
<tb> 
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<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> alpha-naphthyl-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> aminesulfonique <SEP> 1.8 <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> alpha-naphtyl-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> aminesulfonique <SEP> 1.

   <SEP> 5 <SEP> "
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<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> béta-naphtyl-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> amine <SEP> sulfonique <SEP> 2.6 <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> 1-amino-2-naph-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> tol-4-sulfonique <SEP> bleu <SEP> rougeâtre <SEP> brun-gris <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> @
<tb> 
 

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 EMI6.1 
 
<tb> Amine <SEP> aromatique <SEP> acide <SEP> chromatage <SEP> métachrome
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> subséquent
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
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<tb> 
<tb> 
<tb> aci,

  de <SEP> 1-amino-8-naphtol-
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<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4-sulfonique <SEP> violet <SEP> gris <SEP> bleuâtre <SEP> gris
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> 2-amino-5-naphtol-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7-sulfonique <SEP> bleu <SEP> rougeâtre <SEP> gris <SEP> rougeâtre <SEP> gris
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> 2-amino-8-naphtol-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6-sulfonique <SEP> bleu <SEP> rougeâtre <SEP> gris <SEP> gris <SEP> bleuâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> 1-amino-8-naphtol-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3,6-disulfonique <SEP> bleu <SEP> gris <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> 2-amino-8-naphtol-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3,

  6-disulfonique <SEP> bleu <SEP> gris <SEP> verdâtre <SEP> " <SEP> "
<tb> 

Claims (1)

1. RESUME ----------- 1.- Procédé pour la préparation de nouveaux colorants solubles dans l'eau de la série des naphtoquinoneimines, carac- térisé par condensation d'une naphtoquinoneimine halogénée de la formule générale EMI6.2 où x représente un groupe amino ou hydroxyle et où au moins un y