CH292803A - Procédé de préparation d'un colorant pour cuve. - Google Patents

Procédé de préparation d'un colorant pour cuve.

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CH292803A
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E I Du Pont De Nemours Company
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Du Pont
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/36Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines with amino-anthracene or amino-anthraquinone dyes

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Description


  Procédé de préparation     d'un    colorant pour cuve.    L'invention se rapporte à un procédé de  préparation d'un colorant pour cuve nouveau.  



  Il est connu que parmi les colorants pour  cuve de la série de     l'anthraquinone,    ceux de  la gamme jaune manquent généralement de  solidité, plus particulièrement de solidité à       ïa    lumière, bien que, en général, on considère  les colorants de la. classe des colorants pour  cuve     anthraquinoniques    comme ayant de bon  nes propriétés de solidité.

   Ceux des colorants  jaunes de la série     anthraquinonique    qui     possè-          (.lent    de bonnes propriétés de solidité, sont  habituellement ternes ou faibles au point de       vue    tinctorial, et par conséquent les diffé  rents colorants de la classe des colorants pour  cuve     anthraquinoniques    doivent être choisis  suivant les besoins particuliers immédiats et  en mettant en compte la     résistance,    le brillant  et, la. force tinctoriale des colorants disponi  bles.

   On connaît, par exemple, un groupe de       dianthraquinonediazols    symétriques, plus par  ticulièrement des     imidazols,        1,2(N)-thiazols     et     2,1(N)-oxazols,    contenant un groupe     azoï-          que    qui teignent des fibres végétales en nuan-  
EMI0001.0017     
    ces jaunâtres et présentent une bonne solidité  au chlore et aux solutions de savon bouillan  tes, et, dans de nombreux cas, à la lumière.

    On a.     constalté        toutefois;        que        ices        colorants     manquent de solidité à l'état humide, parti  culièrement au     bouillage,    et de stabilité en.  cuve. On connaît en outre une série de     di-          anthraquinolylimides    contenant des groupes  azoïques qui présentent des propriétés de soli  dité relativement bonnes. Ces colorants sot  toutefois ternes et considérablement plus fai  bles que ceux du type     azol.     



  On a trouvé de nouveaux     colorants    de la  classe des colorants pour cuve     anthraquino-          niques,    qui teignent des fibres cellulosiques  et des fibres apparentées en nuances jaunes  très recherchées dans les cuves     d'hydrosulfites     alcalins et qui présentent de meilleures pro  priétés de brillant, de force tinctoriale et de  solidité que les colorants de nuances analogues  actuellement     disponibles.    Ces nouveaux colo  rants répondent à la formule générale sui  vante:

             clans    laquelle     X    représente de l'hydrogène ou  un halogène, et R représente un radical     d'an-          thraquinolyle    pouvant porter des substituants  monovalents simples, tels que des     halogènes,     en particulier le Cl et le Br, des groupes mé  thyle ou     méthoxy    et des groupes     acyl-amino     simples tels que les groupes     benzoylamino     ou     thénoylamino,   
EMI0002.0010  
   lequel  
EMI0002.0011     
    Ce procédé est caractérisé en ce     qu'on    fait  réagir le chlorure d'un acide     4,

  4'-azodiphény        l-          4"-    (1-     halogéno    - 2 -     carbonylamino-        anthraqui-          none)-4"'-earboxylique    avec de la     1-amino-          anthraquinone    et qu'on fait agir sur l'amide  dissymétrique ainsi obtenue une substance       susceptible    de fixer les acides et au moins       im    catalyseur pour former le noyau     oxazo-          lique.     



  La. réaction entre le chlorure d'un acide  4,4' -     azodiphényl        -4"-    (1-     halogéno-    2     -carbonyl-          aminoanthraquinone)-4"'-carboxylique    et la       1-aminoanthraquinone    est effectuée, de pré  férence, dans un milieu ne prenant pas part  à la réaction, c'est-à-dire chimiquement indif  férent, par exemple le nitrobenzène ou le       naphthalène    fondu, à une température élevée.

    On utilise de préférence le chlorure de l'acide       4,4'-azodiphényl-4"-        (1-ehloro-2-carbonylamino-          anthr        aquinone)        -4"'-carboxylique.     



  La réaction de cyclisation aboutissant à la  formation du noyau     oxazolique    est effectuée,  de préférence, à une température comprise  entre 160 et 220  C. Comme substance suscep  tible de fixer les acides, on peut utiliser le  carbonate de sodium. Pour catalyser la réac  tion de cyclisation, on peut utiliser, par exem  ple, l'acétate de potassium, l'acétate de cuivre  et le chlorure cuivreux ou le mélange de ces       substances.    L'amide     dissymétrique    intermé  diaire peut être soumise à la réaction de cycli-    radical     anthraquinoly    le est fixé au groupe       -CONI-I-    en position u et la position     ortho     correspondante ne portant pas d'atome d'halo  gène.  



  La. présente invention se rapporte à un  procédé de préparation de l'un de ces nou  veaux colorants pour cuve, c'est-à-dire du  colorant répondant à la formule:         sation    soit dans le milieu réactionnel, soit après  sa séparation.  



  Le chlorure d'acide     4,4'-azodiphényl-4"-(1-          clilorot2-earbony        l-aminoanthraquinone)-4\-          carboxylique,    utilisé comme l'une des matières  (le départ, peut, être préparé en faisant réagir  une     1-lialogéno-p-aminoantlii-aquinone    avec du  chlorure d'acide     4,4'-azocliphényl-4",4"'-dicarb-          cxylique    en quantités pratiquement équimolé  culaires     dans    un solvant     inerte,    de préférence  clans des     .conditions        anhydres    et à des tempé  ratures comprises entre 120 et 200  C.  



  Le chlorure de l'acide     4,4'-azodiphényl-          4",4"'-diea.rboxylique    peut. être obtenu par  réduction d'acide     4,4'-nitrophénylbenzoique     par du glucose et de la. soude caustique et  action de chlorure clé     thionyle    ou de     penta-          chlorure    de phosphore     sur    l'acide libre     obtenu     ou son sel sodique.  



  Le nouveau colorant obtenu peut être con  ditionné de la manière habituelle pour la tein  ture, par exemple par malaxage ou     empâtage     acide, avec ou sans purification par blanchi  ment à     l'hypochlorite    de sodium. Il teint. le  coton en nuances     jaunes    intenses brillantes à  partir de cuves     d'hydrosulfite    alcalin de cou  leur brun rouge à tendance violette et. présente  une solidité particulièrement bonne à la lu  mière et une force tinctoriale excellente.

   Sa  résistance à l'état humide est, du même ordre  de grandeur que celle qu'on rencontre chez la      plupart des colorants de cuve     d'anthraqui-          none.    On peut appliquer le nouveau colorant       par    les procédés de teinture usuels. Il teint.  rapidement et s'épuise bien en donnant des  nuances brillantes intenses même lorsqu'on  opère à des températures élevées, par exemple  (le 80  C, qui ne sont pas de règle en teintu  rerie.  



  Les exemples suivants montrent comment  on peut réaliser l'invention. Les parties utili  sées sont en poids.  



  <I>Exemple 1:</I>  On met en     suspension,    dans 500 parties de  nitrobenzène, 25 parties de chlorure de 4,4'  azodiph6nyl-4"-     (1-ehloro-2-carbonylaminoan-          thraquinone)-4"'-carbonyle,    on ajoute 0,3 par  tie de     pyridine    et 8,7     parties    de     1-aminoan-          ihraquinone    en agitant, on chauffe la masse à  210  C et, on maintient cette température pen  dant une demi-heure. Après refroidissement       w        50     C, on ajoute 15 parties de carbonate de  sodium, 1.5 parties d'acétate de potassium,  0,6 partie d'acétate de cuivre et 0,5 partie de.

    chlorure cuivreux, on chauffe la masse à       ?10     C et on maintient cette température pen  dant. 3 heures. On refroidit le produit, on le  filtre, on le lave     tour-à-tour    au nitrobenzène,  à l'alcool et à l'eau, et on le sèche. Le produit  forme une poudre jaune. Il donne une cou  leur brun orangé lorsqu'on le dissout dans  l'acide sulfurique concentré. Il donne une  cuve brun rouge au moyen de laquelle on teint    du coton en nuances jaunes brillant ayant de  très bonnes propriétés de solidité. Le produit  a     cule    grande force tinctoriale et     une    excel  lente solidité à la lumière.  



       Exemple   <I>2: -</I>  On met en suspension dans 300 parties de       naphthalène    à 100  C, 13,6 parties de chlorure  de     4,4'-azodiphényl-4"-(1-chloro-2-carbonyl-          laminoanthraquinone)-4"'-carbonyle,    on ajoute  4,4 parties de     1-aminoanthraquinone    en re  muant, on chauffe la masse à 215  C et on main  tient cette température pendant une     demi-          heure.    Après refroidissement à 100  C, on  ajoute 8 parties de carbonate de sodium,   &  parties d'acétate de potassium, 0,2 partie  d'acétate de cuivre et 0,2 partie de chlorure  cuivreux, on chauffe la masse à 215  C et on  maintient cette température pendant une  heure et demie.

   On refroidit alors à 100  C  et on dilue au moyen de 600 parties de sol  vant     naphtha,    on filtre, on lave     tour-à-tour     au solvant     naphtha,    à l'alcool et à l'eau chaude,  et on sèche. Le produit forme une poudre  jaune     cuvable    avec     l'hydrosulfite    de sodium  et la soude caustique, qui donne une cuve  brun rouge au moyen de laquelle on teint le  coton en nuances jaune brillant. Le produit       est    apparemment identique à celui de l'exem  ple 1.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un colorant pour cuve répondant à la formule: EMI0003.0030 caractérisé en ce qu'on fait réagir le chlorure d'un acide 4,4'-azodiphényl-4"-(1-halogéno-2- carbonylaminoanthraquinone) - 41" - carboxyli que avec de la 1-aminoanthraquinone et qu'on fait agir sur l'amide dissymétrique ainsi obte nue une substance susceptible de fixer les acides et au moins un catalyseur pour former le noyau oxazolique. Le nouveau colorant est une poudre jaune qui se dissout dans l'acide sulfurique concen tré et donne une solution brun orangé.
    Il donne une cuve brun rouge qui teint le coton en nuances jaune brillant ayant de bonnes propriétés de solidité. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant. la revendication, carac térisé en ce que la réaction entre le chlorure d'acide 4,4'-azodiphényl-4"- (1-halogéno-2-car- bonylaminoanthraquinone) - 4"' - carboxylique avec la 1-aminoanthraquinone est effectuée au sein d'un milieu chimiquement indifférent et à une température élevée. 2.
    Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise du naphthalène fondu comme milieu de réaction. 3. Procédé suivant la revendication et la: sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise du nitrobenzène comme milieu de réac tion. 4. Procédé suivant la. revendication, carac térisé en ce que la réaction de cyclisation aboutissant à la formation du noyau oxazoli- que est effectuée à une température comprise entre 160 et 220 C. 5.
    Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 4, caractérisé en ce que la substance susceptible de fixer les acides est le carbonate de sodium. 6. Procédé suivant. la. revendication et, les sous-revendications 4 et >, caractérisé en ce que le catalyseur et un mélange d'acétate de potassium, d'acétate de cuivre et de chlorure cuivreux. 7. Procédé suivant la, revendication et la sous-revendieation 1, caractérisé en ce qu'on utilise le chlorure d'acide 4,4'-azodiphény-1-4"- (1-chloro-2-carbonvlaminoanthr aquinone) - 4\- carboxylique.
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