CH296544A - Procédé de préparation d'un colorant pour cuve. - Google Patents

Procédé de préparation d'un colorant pour cuve.

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CH296544A
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E I Du Pont De Nemours Company
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Du Pont
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/36Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines with amino-anthracene or amino-anthraquinone dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  <B>Brevet</B>     additionnel    subordonné au brevet principal N  292803.    <B>Procédé de préparation</B> d'un colorant     pour   <B>cuve.</B>    Le présent brevet se rapporte à un pro  cédé de préparation d'un colorant pour cuve    nouveau, c'est-à-dire du colorant répondant à  la formule  
EMI0001.0003     
    Ce procédé est caractérisé en ce qu'on fait.

         réa;_-ir    le chlorure d'un acide     4,4'-azodiphényl-          4"    - (1-     halogéno    - 2 -     carbonylaminoanthraqui-          none)-4"'-carboxyliqiie    avec de la     1-a.mino-5-          benzoylaminoanthraquinone    et qu'on fait agir  sur l'amide dissymétrique ainsi obtenue une  substance susceptible de fixer les acides et au  moins un catalyseur pour former le noyau       oxazolique.     



  La réaction entre le chlorure d'un acide       1,4'-azodiphényl-4"-        (1-halogéno-2-carbonyl-          aminoanthraquinone)-4"'-carboxylique    et la  1-     amino    - 5 -     benzoylaminoanthraquinone    est  effectuée, de préférence, dans un milieu ne  prenant pas part à la réaction, c'est-à-dire  chimiquement indifférent, par exemple le  nitrobenzène ou le naphtalène fondu, à une    température élevée. On utilise de préférence  le chlorure de l'acide     4,4'-azodiphényl-4"-(1-          chloro    - 2 -     carbonylaminoanthraquinone)    - 4"'   carboxylique.  



  La réaction de     cyclisation    aboutissant à la  formation du noyau     oxazolique    est effectuée,  de préférence, à une température comprise  entre 160 et 220  C. Comme substance suscep  tible de fixer les acides, on peut utiliser le  carbonate de sodium. Pour catalyser la réac  tion de cyclisation, on peut utiliser, par exem  ple, l'acétate de potassium, l'acétate de cuivre  et le chlorure cuivreux. L'amide dissymétri  que intermédiaire peut être soumise à la réac  tion de cyclisation soit dans le milieu réaction  nel, soit     après    sa séparation.

        Le chlorure d'acide     4,4'-azodiphényl-4"-          (1-chloro-2-carbonylaminoanthraquinone)    -     4\-          carboxylique,        utilisé        comme    l'une des matières  de départ, peut être préparé en faisant réagir  une     1-halogéno-fl-aminoanthraquinone    avec du  chlorure d'acide 4,4'-     azodiphényl    - 4", 4"'-     di-          ca.rboxylique    en quantités pratiquement équi  moléculaires dans un solvant inerte, de préfé  rence dans des conditions anhydres et à des  températures     comprises    entre 120 et 200  C.  



  Le chlorure de l'acide     4,4'-azodiphényl-          4",4"'-dicarboxylique    peut être obtenu par ré  duction d'acide     4,4'-nitrophénylbenzoïque    par  du glucose et de la soude caustique et action  de chlorure de     thionyle    ou de     pentachlorure     de phosphore sur l'acide libre obtenu ou son  sel sodique.  



  Le nouveau colorant obtenu peut être con  ditionné de la manière habituelle pour la tein  ture, par exemple par malaxage ou     empâtage     acide, avec ou sans purification par blanchi  ment à     l'hypochlorite    de sodium. Il teint le  coton en nuances jaunes brillantes à partir de  cuves     d'hydrosulfite    alcalin de couleur brun  rouge et présente une solidité particulièrement  bonne à la lumière et une force tinctoriale  excellente. Sa résistance à l'état humide est du  même ordre de grandeur que celle qu'on ren  contre chez la plupart des     colorants    de cuve       d'anthraquinone.    On peut appliquer le nou  veau colorant par les procédés de teinture  usuels.

   Il teint rapidement et     s'épuise    bien en  donnant     des    nuances brillantes intenses même    lorsqu'on opère à des températures élevées, par  exemple de 80  C, qui ne sont pas de règle en  teinturerie.  



  L'exemple suivant montre comment on  peut réaliser le présent procédé.     Les    parties  utilisées sont en poids.  



  <I>Exemple: .</I>  



  On met en suspension dans 400 parties de  nitrobenzène 26 parties de chlorure d'acide  4,4'-     azodiphényl-4"-        (2-carbonylamino    -1-     chlor-          anthraquinone)-4"'-carboxylique.    On ajoute à  la suspension 0,4 partie de     pyridine    et 13 par  ties de     1-amino-5-benzoy        laminoanthraquinone     en agitant, on chauffe la masse à 210  C et on  maintient cette température pendant un quart  d'heure à une demi-heure.

   Après refroidisse  ment à 50  C, on ajoute 17 parties de carbo  nate de sodium, 17 parties d'acétate de potas  sium, 0,5 partie d'acétate de cuivre et 0,5 par  tie de chlorure cuivreux, on chauffe la masse  à 210  C et on maintient cette température  pendant 3 heures. On refroidit., filtre, lave  successivement au nitrobenzène, à l'alcool et à  l'eau chaude, et on sèche. Le produit obtenu  est une poudre jaune intense. Il donne une  couleur brun orangé lorsqu'on le dissout dans  l'acide sulfurique concentré, et donne avec de       l'hydrosulfite    alcalin une cuve brun rouge au  moyen de laquelle on- peut teindre le coton  en nuances jaune brillant ayant de très bonnes  propriétés de solidité. Ce produit, qui possède  une force tinctoriale et une solidité à la. lu  mière extraordinaires, répond à la formule  
EMI0002.0033     


Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un colorant pour cuve répondant à la formule: EMI0003.0001 caractérisé en ce qu'on fait réagir le chlorure d'un acide 4,4'-azodiphényl-4"-(1-halogéno-\_'- carbonylaminoanthraquinone) - 4"' - carboxyli que avec de la 1-amino-5-benzoylaminoanthra- quinone et qu'on fait agir sur l'amide dissy métrique ainsi obtenue une substance suscep tible de fixer les acides et au moins un cata lyseur pour former le noyau oxazolique. Le nouveau colorant est une poudre jaune intense qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré et donne une solution brun orangé.
    Il donne une cuve brun rouge qui teint le coton en nuances jaune brillant ayant de bonnes propriétés de solidité. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que la réaction entre le chlorure d'acide 4,4'-azodiphényl-4"-(1-halogéno-2-car- bonylaminoauthraquinone) - 4"' - carboxylique avec la 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone est effectuée au sein d'un milieu chimiquement indifférent et à une température élevée. 2. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise du nitrobenzène comme milieu de réac tion. 3.
    Procédé suivant la. revendication, carac térisé en ce que la, réaction de cyclisation aboutissant à la formation du noyau oxazo- lique est effectuée à une température com prise entre 160 et 220 C. 4. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 3, caractérisé en ce que la substance susceptible de fixer les acides est le carbonate de sodium. 5. Procédé suivant la revendication et les sous-revendications 3 et 4, caractérisé en ce que le catalyseur est un mélange d'acétate de potassium, d'acétate de cuivre et de chlorure cuivreux. 6.
    Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise le chlorure d'acide 4,4'-azodiphényl-4"- (1-ehloro-2-carbonylaminoanthraquinone) -4"'- carboxylique.
CH296544D 1949-06-17 1950-06-14 Procédé de préparation d'un colorant pour cuve. CH296544A (fr)

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