BE451264A - - Google Patents

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BE451264A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G6/00Condensation polymers of aldehydes or ketones only
    • C08G6/02Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Procédé de fabrication d'huiles siccatives " 
On a déjà proposé de fabriquer des résines en faisant agir de   l'aoétaldéhyde   sur de la cyolohexanone ou sur ses homologues, en présence d'un agent de oondensation acide ou aloalin .A oette occasion, il se forme une huile qui est lavée au moyen d'eau et qui se solidifie après un repos de plusieurs jours. 



   Pareillement, on a déjà aussi proposé de condenser de la cyolohexanone ou ses dérivés avec des aldéhydes supérieures en présence d'agents acides eu alcalins, et cela dans des conditions si énergiques que la condensation dépasse les produits de réaction à bas poids moléculaire qui se forment au début et donne naissance à des résines artificielles. 



   Selon l'invention, on a constaté qu'an peut obtenir par réaction d'aldéhydes aliphatiques saturées ou non saturées présentant au moins 2 atomes de carbone avec des cétones cycliques ou leurs homologues, en présence d'agents de condensation acides ou alcalins, des produits de condensation huileux stables qui possèdent le caractère d'huiles siccatives quand on effectue la réaction à basse température, utilement entre 30 et 70 , qu'on amène le mélange réactionnel obtenu à un pH compris entre 5 et 7 et que finalement on chauffe   jusqutà   la viscosité suffisante l'huile séparée de la solution aqueuse.      

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   Ce résultat était étonnant, étant donné que lthuile obte- nue d'abord conformément à la proposition antérieure devenait spontanément solide après un repos de plusieurs jours malgré élimination de l'agent de condensation par lavage, tandis que par contre, conformément à l'invention,l'agent de condensation est neutralisé dans l'huile brute, de sorte qu'une selidificatien du produit de condensation ne peut se produire sous l'action de l'air qu'après qu'il a été étendu en pellicule, cependant qu'à l'abri de l'air il peut être conservé indéfiniment sans modification de la viscosité . 



   Bans la mise en oeuvre de l'invention, on introduit peu à peu utilement en agitant , à basse température (30-70 ) une aldé- hyde possédant au moins deux atomes de carbone dans un mélange de oétone et d'un agent de condensation; lorsque l'introduction de l'aldéhyde est terminée, le mélange réactionnel liquide est amenée à un pH compris entre 5 et 7 par,neutralisation de l'a- gent de condensation; la couche aqueuse qui se sépare alors peut être enlevée de la couche huileuse . Après oela, l'huile brute est amenée à la consistance désirée par chauffage à 100- 
300  au cours duquel les fractions du mélange réactionnel   bouil-   lant à basse température , en particulier de l'eau de   condensa-   tion éventuellement encore présente, s'évaporent.

   Ce chauffage peut éventuellement être effectué sous vide; d'autre part, en vue de faire monter la température de ohauffage,on peut égale- ment employer une pression supérieure à la pression   atmosphéri-   que ("surpression"). 



   Parmi les aldéhydes,   l'acétaldéhyde   et la   orotonaldéhyde   ainsi que leurs homologues ont donné des résultats particulière- ment bons; parmi les cétones,les suivantes oonviennent spéciale- ment : la oyolopentanone, la oyclohexanone, le oyolohexénone et leurs homologues tels que la méthyloyolopentanone, la mé- thyloyolohexanone, eto.. 



   Le procédé peut être varié dans de larges   limites,;au   lieu d'une seule aldéhyde ou mx oétone, on emploie des mélanges d'une ou de plusieurs aldéhydes ou oétones. On peut aussi adapter le procédé/en   choisissant au   du   produit final/un   agent de oondensation acide ou alcalin . 



   Par le chauffage subséquent à   100-300',   du mélange   réaction-   nel neutralisé, on a la possibilité d'attribuer au produit final n'importe quel degré de viscosité désiré. Ce chauffage peut aussi être exécuté en présence d'huiles végétales ou animales ainsi qu'en présence de produits de condensation ou de .polymérisation artificiels appropriés ou d'esters de cellulose; on peut aussi rajouter ces matières additionnelles qu'à l'huile qui a été chauffée jusqu'au stade final après son refroidissement, éventue 

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   lement   en solution ou après réchauffage préalable. 



   Les huiles de couleur brun clair à brun rouge ainsi obtenues sont misoibles à la température   ambiante   en toutes proportions à des hydrocarbures paraffiniques spcialement à de la benzine de test ( en allemand :Testbenzin), de l'huile pour   broches   et à d'autres huiles minérales ainsi qu'également à tous les solvants et diluants habituel lement utilisés comme succédanés de la térébenthine. Elles peuvent être coupées avec de l'huile de Lin, de la   standolie   (huile de lin très cuite) ainsi qu'également avec un très grand nombre de produits de condensation ôu de polymérisation   artificiels   appropriés, .spécialement avec des esters de cellulese, peuvant ainsi remplacer les plastifiants habituels.

   Elles sèchent rapidement et complètement à   l'air   en formant une pellioule élastique et imperméable qui est très résistante à l'eau; oette   pelli   oule est aussi très résistante aux intempéries, en particulier lors de l'emploi de rouge d'oxyde   ferriqe   comme pigment. 



   La rapidité de séchage peut être augmentée davantage par addi- tion des siccatifs habituels. 



   EXEMPMES. 



   1.) Bans un mélange chauffé à 60  DE 980 parties en poids de OYOLEHEXANONE et de 120 parties en poids d'une solution a- queuse de soude à 10 %, on introduit en remuant   énergiquement   en l'espèce de 3 heures, 440 parties en poids   d'aoétaldéhyde,   ,la température étant maintenue à 60-65. Ce mélange réactionnel alcalin est amené à un pH de 6-7'au moyen d'acide sulfurique dilué} l'huile brute qui se sépare à cette occasion est enlevée de la couche aqueuse et,par chauffage jusqu'à 200 , est débarrassée des composants   volatils,qui   peuvent être réuti-   ?lisé(   On obtient   800   parties en poids de produit de oondensa- tion,qui est encore maintenu à 200.   jusqu'à   obtention de la vis-   cosité   désirée.

   D'après la durée du chauffage, ce produit P constitue une huile brune très fluide à épaisse, de faible odeur, d'un poids moléculaire moyen de   250-400   qui, à l'abri   7 de   l'air, peut être conservée assez longtemps sans épaississe- ment supplémentaire. En couche mince, il sèche à l'air en for- mant une pellicule élastique, presque incolore, d'une résistan- ce élevée aux intempéries, en particulier lorsqu'on emploie l'huile comme liant pour des pigments de rouge d'oxyde ferri- . que. 



   2.) Un mélange de 980 parties en poids de oyolohexanone et de   400   parties en poids de lessive de soude à 3% dans du   mêtha-   nol est progressivement additionné à   50 ,   tout en étant agité, de 440 parties en poids d'acétaldéhyde. Après neutra- lisation exacte de l'agent de oondensation en excès au moyen 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 d'acide sulfurique dilué, le produit de condensation obtenu est séparé comme couche inférieure sous forme   .. 'une   .huile orange clair mêlée de cristaux au point de fusion de 
 EMI4.1 
 1$0*; qui correspondent à la formule c,fi0.

   Oe mélange est transformé par l'ébullition à 180-200 , avec expulsion des fractions volatiles, en une huile homologue dont la   consis-   tance est portée au degré voulu par un chauffage supplémentaire. Rendement : 1150 parties en poids. L'huile colorée en brun peut être conservée intacte à l'abri de l'air; exposée à l'air en couche mince, elle sèche pour donner une pellicule élastique presque incolore de grande résistance à l'eau. 



   3.) 1120 parties en poids de méthyloyolohexanone in- dustrielle et 120 parties en poids de lessive de soude a- 
 EMI4.2 
 queuse à 10 % sont mises en réaction et à 60  avec 440 parties en poids d'acétaldéhyde et sont traités ensuite selon l'exemple 1. Rendement : 850 parties en poids d'une huile brun-rouge pouvant être conservée inchangée à l'abri de l'air et présentant de bonnes propriétés siccatives et une résistance élevée aux intempéries. 



   4. Dans un mélange de 980 parties en poids de   oyalo-   hexanone et de 130 parties en poids d'une solution aqueuse 
 EMI4.3 
 à 15 % d'acide oh#orhydriueJon fait oouiorï440 parties en poids d'acétaldéhyde en l'espèce de quelques heures,la température de réaction étant maintenue à 25  . Après cela, le mélange est   neutralisée la   couche aqueuse est séparée et les fractions volatiles sont éliminées dans le vide (15 millimètres) à 150 .Il reste une huile rouge-brun, visqueuse qui sèche à l'air. 



    REVENDICATIONS.   
 EMI4.4 
 



  ¯¯----¯..¯-,.-¯¯ 
1. Procédé de fabrication d'huiles siccatives par con- densation d'aldéhydes avec des cétones cycliques en présence t'agents de condensation acides ou alcalins,   caractérisé   en ce qu'on amène entre 5 et   7   le pH du mélange réactionnel obtenu par condensation à basse température d'addéàydes aliphatiques saturées ou non saturées possédant au moins deux atomes de   oatbone   avec des oétones cycliques saturées ou non saturées ou leurs homologues et en ce qu'on chauffe finalement jusqu'à obtenir la viscosité désirée.

Claims (1)

  1. 2. Prooédé selon la revendication 1,caractérisé en ce qu'on conduit la réaction de condensation de préférence des températures comprises entre 30 et 70 0.
    3. Procédé selon la revendication 1,caractérisé en ce qu'on chauffe le mélange réactionnel dont le pH a été amené entre 5 et 7, à une température oomprise entre 100 et 300 , . <Desc/Clms Page number 5> éventuellement en faisant usage d'une surpression ou d'une dépression, en vue d'éliminer les fractions volatiles et d'obtenir le degré de polymérisation désiré.
    4. Procédé selon la revendication 1,caractérisé en ce que l'on condense une ou plusieurs aldéhydes avec une ou plusieurs cêtones.
    S. A titre particulier mais non limitatif, les modes de réalisation du procédé selon l'invention tels qu'ils sont décrits plus haut dans les exemples 1 à 3.
    6. Huile siccative obtenue par le procédé selon l'une ou l'autre des revendications précédentes.
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