AT79277B - Verfahren zur Darstellung von Carbamaten, deren am Stickstoff alkylierten Derivaten und von Carbonaten der kernmonoalkylierten Phenole. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Carbamaten, deren am Stickstoff alkylierten Derivaten und von Carbonaten der kernmonoalkylierten Phenole.Info
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Description
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Es wurde gefunden, dass die Carbamate, deren am Stickstoff alkylierten Derivate und die Carbonate der kernmonoalkylierten Phenole, mit Ausnahme der Kresole, wurmabtreibend wirken.
Im Gegensatz zu den freien Phenolen reizen sie die Schleimhäute nicht und zeichnen sich durch Geruch- und Geschmacklosigkeit aus. Ihre Giftigkeit ist nur sehr gering und sie lösen keine Nebenerscheinungen aus. Sie unterscheiden sich dadurch vorteilhaft von den Kresol- und Thymol- t'arhamat. Zu ihrer Darstellung verfährt man in der Weise, dass man die freien Phenole oder 1) @erivate, wie z. B. Salze usw., in der üblichen Weise in die Carbonate oder Carbamate umwandelt.
Beispiel l : 150 Teile p-Butylphenol vom Schmelzpunkt 99 (Beilstein, Band II, S. 765,
EMI1.3
Kühlung 200 Teile 25%iger Phosgenbenzollösung zufliessen. Nach einigem Stehen kocht man mehrere Stunden auf dem Wasserbad. man lässt erkalten und schüttelt die Lösung mit eiskalter Saure durch, wascht mit Kochsalz und verdampft die Benzollösung nach dem Trocknen. Der kristallinische Rückstand wird wiederholt aus Alkohol umgelöst, woraus er in Nadeln vom Schmelz.
EMI1.4
B e i s p i e l 2: Man löst p-Butylphenol in der zur Lösung gerade notwendigen Menge wässeriger Natronlauge und leitet Phosgen in die Lösung bis zur Neutralisation ein. Dann lässt man stehen, bis die ausgeschiedene Masse kristallinische wird, saugt ab und kristallisiert aus Atkuhn ! um. Man erhält so das im Beispiel 1 beschriebene Di-p-butylphenylcarbonat.
EMI1.5
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Das entsprechende Carbamat aus p-Isopropylphenol zeigt den Schmelzpunkt 93 bis 95 .
Es ist leicht löslich in Benzol, Alkohol und Äther.
Beispiel 6 : 150 Teile p-Butylphenol werden mit 121 Teilen Dimethylanilin in Benzol
EMI2.1
Essigester, schwer in Wasser. Es schmilzt bei 920.
B e i s p i e l 7: 134 Teile o-Allylphenol werden mit 121 Teilen Dimethylanilin und 200 Teilen Benzol zusammengebracht und darauf mit überschüssiger Phoagenbenxollösung behandelt.
Man schüttelt mit verdünnter Salzsäure aus und setzt das Chlorocarbonat mit Ammoniak um. Das o-Allylphenylcarbamst kristallisiert man aus 97% igem Alkohol um, woraus es in sternförmig vereinigten Nadeln vom Schmelzpunkt von 122 bis 123 ausfällt. In Petroläther ist das Carbamat sehr schwer. in Benzol leichter löslich.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Carbamaten, deren am Stickstoff alkylierten Derivaten und von Carbonaten der kernmonoalkylierten Phenole, dadurch gekennzeichnet, dass man diese EMI2.2
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