AT69807B - Verfahren zur Hydrierung organischer Verbindungen. - Google Patents

Verfahren zur Hydrierung organischer Verbindungen.

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D489/00Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
    • C07D489/02Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone

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Description


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  Verfahren zur Hydrierung organischer Verbindungen. 



   Die Möglichkeit, Wasserstoff mit Hilfe von feinverteilten Platinmetallen an organische Körper anlagern zu können, ist in neuerer Zeit zur Herstellung verschiedener Produkte verwertet worden. Man verfährt zu diesem Zwecke derart, dass man die Ausgangsstoffe unter Zusatz von   feinvelteilten Platinmel allen   oder von kolloidalen Lösungen dieser Metalle mit Wasserstoff solange schüttelt, bis die entsprechende Menge des letzteren aufgenommen worden ist. 



   Es ist nun gefunden worden, dass man das Schütteln mit Wasserstoff und die ganze, dazu nötige Apparatur vermeiden kann, wenn man die betreffenden Ausgangsstoffe mit feinverteilten Platinmetallen und Ameisensäure behandelt. Diese wird durch die Platinmetalle katalytisch in Kohlensäure und Wasserstoff gespalten, welch letzterer die Bildung von Hydrüren der Platinmetalle veranlasst. Wenn man die zu hydrierenden Stoffe mit Ameisensäure und beispielsweise   Palladiummohr   versetzt, beginnt sofort, Kohlensäureentwicklung, während der Wasserstoff sich an die doppelte Bindung des Ausgangsstoffes anlagert. Die Herstellung der Hydroderivate gelingt so in denkbar einfachster Weise. 



     Beispiel I : 20   Teile Chinin bisulfuricum werden mit 100 Teilen   2%iger Ameisensäure   übergossen und mit 0'4 Teilen Palladiummohr versetzt. Sofort beginnt Kohlensäureentwicklung. 



  Ist diese zu Ende, so filtriert man vom Palladium ab und neutralisiert die nunmehr gegen Kaliumpermanganat beständige   Flüssigkeit   nach Verdünnen mit Wasser heiss mit Ammoniak. Beim Erkalten kristallisiert Hydrochininsulfat aus. 



     Beispiel II : Zu   einer Lösung von 1 Teil kolloidalem Palladium in 250 Teilen   2% figer   Ameisensäure gibt man 30 Teile Chininbisulfat. Nach kurzer Zeit tritt   Kohlensäureentwicklung   ein. Unter öfterem   Umschütteln   lässt man stehen, bis die Gasentwicklung aufhört und eine Probe gegen Kaliumpermanganat in schwefelsaurer Lösung ziemlich beständig ist. Sodann scheidet man die Base mit Natronlauge ab und nimmt sie in Äther auf. Beim Stehen der konzentrierten   ätherischen   Lösung kristallisiert Hydrochinin aus. 



   Beispiel 111 :   10 Teile Zimtsäure, 30 Teile   Alkohol und 4 Teile Ameisensäure werden 
 EMI1.1 
 aus Benzin um. 



   Beispiel IV : Eine Lösung von 5 Teilen schwefelsaurem Morphin in 70 Teilen   1 obiger   Ameisensäure wird mit aus   0'5 Teilen Palladiumchlorür nach   der Vorschrift von Wieland hergestelltem   Palladiummohr versetzt   und erst bei Zimmertemperatur, dann bei etwa   50"stehen   gelassen, bis die   Kohlensäureentwicklung   aufhört. Dann filtriert man vom Palladium ab und macht mit   Sodalösung alkalisch. Nach kurzer   Zeit scheiden sich feine Kristalle von Hydromorphin ab, die aus Alkohol umkristallisiert werden. 



     Beispiel V : 5   Teile   salzsaures   Kodein löst man in 70 Teilen 1 iger Ameisensäure 
 EMI1.2 
 wenig Wasser   umkristalüsiert.   

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Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Hydrierung organischer Verbindungen, darin bestehend dass man die zu hydrierenden Körper mit Ameisensäure und mit feinverteilten Platinmetallen oder kolloidalen Lösungen solcher Metalle behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT69807D 1912-05-09 1913-04-24 Verfahren zur Hydrierung organischer Verbindungen. AT69807B (de)

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