AT68501B - Verfahren zur Darstellung von in 2-Stellung arylierten Chinolin-4-karbonsäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von in 2-Stellung arylierten Chinoline-4-karbonsäuren. 



   Das durch das Stammpatent Nr. 6352 geschützte Verfahren zur Darstellung der 2-Phenylchinoline-4-karbonsäure lässt sich. wie bei weiteren Versuchen festgestellt wurde, ganz allgemein für die Darstellung von in 2-Stellung arylierten   ChinoJin-4-karbonsäuren   mit besonderem Vorteil verwerten, da sich weit höhere Ausbeuten als nach bekannten Verfahren ergeben. 



   Nach vorliegender Erfindung werden die   Chinotinkatbonsäuren   also in der Weise erhalten, dass man   Brenztraubensäure   in eine siedende, alkoholische Lösung des Kondensationproduktes aus einem aromatischen Amin (mit Ausnahme von Anilin, das   loeits bei dem   Verfahren des   Stammpatentes   verwendet wurde) und einem aromatischen Aldehyd einträgt und das Reaktionsgemisch gegebenenfalls noch einige Zeit weiter erhitzt. 



   B e i s p i e l 1 : In 620 g starkem Alkohol werden 107 g   p-toluidin   und 106 g   Honzaldehyd   gelöst.   Nach ein-bis zweistündigem Kochen dieser I. usung   am   Rücknuss-   kühler, wodurch das Kondensationsprodukt des Amins und Aldehyds entsteht, lasst man 
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 abgeschiedenen Kristalle von der Lauge und reinigt sie durch Umlösen in Alkali, Filtrieren der Lösung und Weiederausfällen mit Säure. 



   Die Ausbeute beträgt etwa 113 g der 2-Phenyl-6-methylchinolin-4-karbonsaure, also   10f)     des   des angewandten p-Toluidins. Nach der Döhnerschen Vorschrift (Annalen 242 
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 schnell eine Lösung von 88 Teilen Brenztranbensäure in   100 Teilen absotutpm Alkohol   zutropfen und   koct't noch etwa zwei St'njden. Die Reinigung erfolgt über   das Natriumsalz. 



   Die neue Verbindung ist die   6-Methyl-2-(4'-Oxy-3'-methoxy-@phenylchinolin-4-karbon-   
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   B e i s p i e l 5: 150 Teile Piperonal und 106 Teile p-Toluidin werden in 500 Teilt'n absolutem Alkohol etwa   1/"   Stunde zum Sieden erhitzt, dann lasst man eine Lösung von 88 Teilen Brenztraubensäure in 100 Teilen Alkohol schnell zutropfen und kocht noch etwa   1#   bis 2 Stunden. Nach Reinigung über das Natriumsalz wird aus   800/obigem   Alkohol umkristallisiert. Die neue Verbindung (6-Methyl-2-piperonylchinolin-4-karbonsäure) bildet gelbe, geschmacklose Kristalle vom Schmelzpunkt 246 bis   2470 und ist unlöslich   in Wasser, löslich in heissem Alkohol.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von in 2-Stellung arylierten Chinolin-4-karbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man in weiterer Ausbildung des durch das Stammpatent Nr. 63525 geschützten Verfahrens Brenztraubensäuro in eine siedende, alkoholische Lösung des Kondensationsproduktes aus einem aromatischen Amin (mit Ausnahme von Anilin) und einem aromatischen Aldehyd einträgt und das Reaktionsgemisch gegebenenfalls noch einige Zeit weiter erhitzt.