AT67847B - Verfahren zur Darstellung von Arylaminen der 2.3-Oxynaphtoesäure. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Arylaminen   der 2.   3-Oxynaphtoesäure.   
 EMI1.1 
 

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 120 bis 1800 erhitzt, bis die Umsetzung vollendet ist. Nachdem das Gemisch mit Soda bis zur alkalischen Reaktion versetzt ist, wird das Xylol mit   Waauerdampf   abgeblasen. 
 EMI2.1 
 säure-2.5-dichloranilid bildet aus Alkohol kristallisiert feine   glanzende   Nadeln vom Fp. 246   bis 2470, Beispiel IV. 



  B e i s p i e l IV.   



   Zu einer auf   70"erwärmten Suspension von 188 Teilen   2.   3-0xynaphtoesäure   und 55 Teilen 2. 4-Toluylendiamin in Toluol tropfen langsam 70 Teile Phosphortrichlorid. Das Gemisch wird unter Rückfluss im Sieden erhalten, bis die Umsetzung vollendet ist. Man macht das Gemisch dann mit Soda alkalisch und bläst das Toluol mit Wasserdampf ab. Der Rückstand wird heiss filtriert, gut gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Kondensationsprodukt der Formel : 
 EMI2.2 
 bildet ein farbloses Pulver ; es kristallisiert aus Eisessig in feinen Stäbchen, welche bei 261 bis   2620 schmelzen.   



   In der gleichen Weise gelingt die Kondensation von Diaminen der Diphenylreihe mit zwei oder auch nur mit einem Molekül 2. 3-Oxynaphtoesäure. 



   In der nebenstehenden Tabelle sind die Eigenschaften einiger, nach vorliegendem Verfahren darstellbarer Arylamine der 2. 3-Oxynaphtoesäure zusammengestellt.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von nicht nitrierten 2. 3-Oxynaphtoesäurearyliden, darin bestehend, dass man 2. 3-Oxynaphtooaäure mit nicht nitrierten Arylamine und wasserentziehenden Mitteln in einem indifferenten Suspensions-oder Verdünnungsmittel erhitzt. EMI3.1 <tb> <tb>

   Umkristallisiert <SEP> Schmelzpunkt <SEP> Lösning <SEP> in <tb> In <SEP> der <SEP> Hitze <SEP> löslich <SEP> in <SEP> Wenig <SEP> löslich <SEP> in <SEP> Aussehen <tb> aus <SEP> (unkorr.) <SEP> verd. <SEP> Natronlauge <tb> Solvent <SEP> Naphta <tb> Eisessig <SEP> Xylol <SEP> lanzettförmige <tb> 2.3-Oxynaphtoesäure-anilid <SEP> Nitrobenzol <SEP> Essigester <SEP> Chlorbenzol <SEP> 243 <SEP> - <SEP> 244 <SEP> Blättchen <SEP> gelb <tb> (Beispiel <SEP> 1)

   <tb> Chlorbenzol <tb> Alkohol <tb> 2.3-Oxynaphtoesäure-o-anisidid <SEP> In <SEP> den <SEP> meisten <SEP> organischen <SEP> Lösungsmittelu <SEP> in <SEP> der <SEP> Hitze <SEP> löslich <SEP> Alkohol <SEP> 167-168 <SEP> farbl.verfilzteNadeln <SEP> gelb <tb> Xylol <tb> Solvent <SEP> Naphta <SEP> Essigester <tb> Alkohol <SEP> 225 <SEP> - <SEP> 296 <SEP> farblose <SEP> Nadeln <SEP> gelb <tb> 2.3-Oxynaphtoesäure-o-chloranilid <SEP> Tetrachlorkohlenstoff <tb> Alkohol <tb> Chlorbenzol <tb> Nitrobenzol <SEP> Solvent <SEP> Naphta <tb> fast <SEP> farbloses <tb> 2.3-Oxynaphtoesäure-m-chloranilid <SEP> Chlorbenzol <SEP> Alkohol <SEP> Chlorbenzol <SEP> 241-242 <SEP> gelb <tb> Kristallpulver <tb> Eisessig <SEP> Tetrachlorkohlenstoff <tb> Nitrobenzol <SEP> Xylol <tb> 2.3-Oxynaphtoesäure-p-chloranilid <SEP> o-Dichlorbenzol <SEP> Essigester <SEP> o-Dichlorbenzol <SEP> 258-259 <SEP>

   farblose <SEP> Blättchen <SEP> gelb <tb> Solvent <SEP> Naphta <SEP> Eisessig <tb> Xylol <tb> 2.3-Oxynaphtoesäure-2.5-dichlorSolvent <SEP> Naphta <SEP> Essigester <SEP> feine, <SEP> glänzende <tb> Tetrachlorkohlenstoff <SEP> Alkohol <SEP> 246-247 <SEP> gelb <tb> anilid <SEP> Alkohol <SEP> Nadeln <tb> (Beispiel <SEP> III)

   <tb> Chlorbenzol <tb> Xylol <tb> Alkohol <SEP> farblose <SEP> Nadeln <SEP> zu <tb> Solvent <SEP> Naphta <tb> 2.3-Oxynaphtosäure-p-toluid <SEP> Solvent <SEP> Naphta <SEP> 221-222 <SEP> gelb <tb> Tetrachlorkohlenstoff <tb> Eisessig <SEP> Büscheln <SEP> vereinigt <tb> Chlorbenzol <tb> 2.3-Oxynaphtoesäure-o-toluid <SEP> In <SEP> den <SEP> meisten <SEP> organischen <SEP> Lösungsmitteln <SEP> in <SEP> der <SEP> Hitze <SEP> löslich <SEP> Solvent <SEP> Naphta <SEP> 195-196 <SEP> larblose <SEP> Blättchen <SEP> gelb <tb> Xylol <tb> Alkohol <SEP> fast <SEP> farbloses <tb> Xylol <SEP> 222-223 <SEP> gelb <tb> 2.3-Oxynaphtoesäure-&alpha;

   -naphtalid <SEP> Eisessig <SEP> Tetrachlorkohlenstoff <SEP> Kristallpulver <tb> Chlorbenzol <tb> Xylol <tb> Eisessig <SEP> Essigester <SEP> gläzende <tb> 2.3-Oxynaphtoesäure-ss-naphtalid <SEP> Chlorbenzol <SEP> 248-244 <SEP> gelb <tb> Nitrobenzol <SEP> Alkohol <SEP> Nadelehen <tb> (Beispiel <SEP> II) <SEP> Chlorbenzol <tb> Solvent <SEP> Naphta <tb> Di-(2.3-oxynaphtoyl)-2.4-diamido- <SEP> Alkohol <tb> Xylol <tb> toluol <SEP> Essigester <SEP> Eisessig <SEP> 261-262 <SEP> feine <SEP> Nadeln <SEP> gelb <tb> Solvent <SEP> Naphta <tb> (Beispiel <SEP> IV)

   <SEP> Eisessig <tb> 2.8-Oxynaphtoesäure-N-äthyl-anilid <SEP> in <SEP> dem <SEP> meisten <SEP> organischen <SEP> Lösungsmitteln <SEP> in <SEP> der <SEP> Wärme <SEP> löslich <SEP> Eissgester <SEP> 153-154 <SEP> rhombische <SEP> Tafeln <SEP> gelb <tb> gelb <tb> 214-215 <SEP> farbloses <SEP> Kristall- <SEP> (ist <SEP> in <SEP> der <SEP> Hitze <tb> 2.3-Oxynaphtoesäure-o-oxyanilid <SEP> in <SEP> den <SEP> meisten <SEP> organischen <SEP> Lösungsmitteln <SEP> in <SEP> der <SEP> Wärme <SEP> löslich <SEP> Solvent <SEP> Naphta <SEP> in <SEP> verdünnter <SEP> Sodaunter <SEP> Zers. <SEP> pulver <tb> lösung <SEP> löslich) <tb>