AT44528B - Verfahren zur Darstellung von Thiophenolkarbonsäuren. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Thiophenolkarbonsäuren.

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AT44528B
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cooh
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Thiophenolkarbonsäuren. 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> 1. <SEP> aus <SEP> Cyantoluolsulfinsäure <SEP> Thiokresolkarbonsäure
<tb> (CH3 <SEP> : <SEP> CN <SEP> : <SEP> SO2H <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 3) <SEP> (CH3 <SEP> : <SEP> COOH <SEP> : <SEP> SH <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 3)
<tb> 2. <SEP> aus <SEP> Cyanxylolsulfinsäure <SEP> Thioxylenolkarbonsäure
<tb> ( <SEP> (Ya <SEP> : <SEP> C1l3 <SEP> : <SEP> CN <SEP> : <SEP> SO2 <SEP> H <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 5) <SEP> (CH3 <SEP> : <SEP> CH3 <SEP> : <SEP> COOH <SEP> : <SEP> SH <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 5)
<tb> 3. <SEP> aus <SEP> Cyanchlortoluolsulfinsäure <SEP> chlorthiokresolkarbonsäure
<tb>  '113 <SEP> : <SEP> Cl <SEP> : <SEP> CN <SEP> : <SEP> SO2 <SEP> H <SEP> = <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 5) <SEP> (CH3 <SEP> : <SEP> Cl <SEP> : <SEP> COOH <SEP> : <SEP> SH <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 5)
<tb> 4. <SEP> aus <SEP> Cyannaphtalinsulfinsäure <SEP> Thionaphtolkarbonsäure
<tb> (CN <SEP> : <SEP> SO2H <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2) <SEP> (COOII <SEP> : <SEP> spi
<tb> @ <SEP> 5. <SEP> aus <SEP> Cyannaphtalinsulfinsäure <SEP> Thionaphtolkarbonsäure
<tb> (C. <SEP> N <SEP> : <SEP> SO2H <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 8) <SEP> (COOH <SEP> : <SEP> SH <SEP> = <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 8).
<tb> 
 
 EMI1.3 
   Färbungen. die beim Lösen   in konzentrierter Schwefelsäure bei schwachem Erwärmen auftreten, eine Reaktion, weiche bei den   entsprechenden   Cyanthiophenolen, sowie Cyansulfinsaure nicht eintritt 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Lösung <SEP> in <SEP> wa@mar,
<tb> Karbon@äure
<tb> konze@trierter <SEP> Schwefelsäure
<tb> Thickresolkarbonsäure <SEP> (CH2: <SEP> COOH:SH <SEP> = <SEP> 1:4:8) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> ret
<tb> Thioxylenolkarbonsäure <SEP> (CH3 <SEP> : <SEP> CH8: <SEP> COOH:SH=1:3:4:5) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> dunkel-braunoliv
<tb> Chlorthiokresolkarbonsäure <SEP> (CH3: <SEP> Cl:

   <SEP> COOH:SH=1:3:6:5) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blau
<tb> Thionaphtolkarbonsäure <SEP> (COOH:SH=1:2) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> hellbrann
<tb> Thionaphtolkarbonsäure <SEP> (COOH:SH=1:8) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> dunkelbraun
<tb> 
 
Die Thiophenolkarbonsäuren sind als Ausgangsprodukte für die Darstellung von Farbstoffen von praktischer Bedeutung. 



   Beispiel : 25 kg 4-Chlor-1-cyan-2-toluol--6-sulfochlorid, gewonnen durch Umsetzen der aus der Diazoverbindung der 4. 2-Chlormethyl-1-anilin-6-sulfosäure mit   Kopfercyanur   erhältlichen 4-Chlor-1-cyan-2-toluol-6-sulfosäure mit Phosphorpentachlorid, werden warm in der erforderlichen Menge Azeton gelöst und in eine wässrige Suspension von 60 kg fein verteilten Zinkstaubs eingetragen und bei 10-200C kräftig gerührt. Nach etwa 12 Stunden ist die Bildung des    sulfinsauren, Salzes   beendet, man gibt sodann   allmählich   100 kg Schwefelsäure von 30"Bd hinzu und rührt bei   20-300C   solange, bis die Lauge einer abfiltrierten Probe keine Zunahme an Ammoniak mehr erkennen lässt, was nach etwa 48 Stunden der Fall ist. Man saugt dann ab.

   Den Rückstand löst man mit warmer verdünnter Sodalösung, filtriert und fällt aus dem Filtrat durch Mineralsäure die   Chlorthiokresolkarbonsäure   
 EMI2.3 
 etwa 235 C. Die Säure hält sich nicht lange an der Luft, sondern wird leicht oxydiert zu der Dithiochlortuluolkarbonsäure.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von ortho- und peri-Thiophenolkarbonsäuren, darin bestehend, dass man ortho- oder peri-Cyanarylsulfinsäuren und deren Salze längere Zeit bis zur vollständigen Abspaltung des Stickstoffs mit sauren Reduktionsmitteln behandelt
AT44528D 1908-06-25 1909-03-10 Verfahren zur Darstellung von Thiophenolkarbonsäuren. AT44528B (de)

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