AT370102B - Verfahren zur herstellung neuer ergolinderivate - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer ergolinderivateInfo
- Publication number
- AT370102B AT370102B AT759479A AT759479A AT370102B AT 370102 B AT370102 B AT 370102B AT 759479 A AT759479 A AT 759479A AT 759479 A AT759479 A AT 759479A AT 370102 B AT370102 B AT 370102B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- compounds
- hydrogen
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Ergolinderivate der Formel EMI1.1 EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 worin B,, R, und R, obige Bedeutung besitzen, in 2-Stellung chloriert oder bromiert. Das Verfahren kann analog zu bekannten Methoden erfolgen. Geeignete Chlorierungs- oder Bromierungsmittel sind N-X-Succinimid oder N-X-Phthalsäureimid, in denen X Chlor oder Brom bedeutet. Als Lösungsmittel kann man dann ein inertes Lösungsmittel wie Dioxan oder Chloroform wählen. Die Umsetzung kann in einem Temperaturbereich von 10 bis 1000C erfolgen. Die Verbindungen der Formel (I) können z. B. in freier Form als Base, oder in Form ihrer Additionssalze mit Säuren vorliegen. Aus den freien Basen lassen sich in bekannter Weise Säureadditionssalze herstellen und umgekehrt. Geeignete Salze umfassen das Hydrochlorid. Die Verbindungen der Formel (I) in freier Form oder in Form von physiologisch verträglichen Additionssalzen mit Säuren zeichnen sich durch interessante pharmakodynamische Eigenschaften aus. Sie können als Heilmittel verwendet werden. Sie können auf Grund ihrer dopaminergen Eigenschaften bei der Behandlung von Morbus Parkinson und depressiven Zuständen Anwendung finden. Weiters besitzen sie ebenfalls eine prolactinsekretionshemmende Wirkung. Prolactinsekretionshemmende Verbindungen können z. B. zur Prophylaxe und Therapie von physiologischer Lactation und Galactorrhoe Anwendung finden. Heilmittel können eine Verbindung der Formel (I) in freier Form oder in Form ihrer physiologisch verträglichen Additionssalze mit Säuren enthalten. Diese Heilmittel, beispielsweise eine Lösung oder eine Tablette, können nach bekannten Methoden, unter Verwendung der üblichen Hilfs- und Trägerstoffe, hergestellt werden. Das nachfolgende Beispiel erläutert die Erfindung. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- Beispiel : l, 6-Dimethyl-2-brom-8s- (N, N-dimethylsulfamoylamino)-ergolin 1 1, 5 g 1, 6-Dimethyl-8cc- (N, N-dimethylsulfamaylamino)-ergolin I werden in 125 ml Dioxan (abs.) vorgelegt. Man tropft 1, 2 g N-Brom-succinimid in 100 ml Dioxan unter Rühren zu und rührt die so erhaltene braune Lösung noch 2 h bei Raumtemperatur weiter. Das Reaktionsgemisch wird eingedampft, in Methylenchlorid gelöst, mit Aktivkohle behandelt und in üblicher Weise aufgearbeitet. Der Rückstand wird 30 min unter Hochvakuum bei 600 getrocknet. Das Hydrochlorid der Titelverbindung (aus Äthanol) schmilzt bei 252 bis 254 (unter Zersetzung). Die optische Drehung beträgt EMI2.2 Ö = +PATENTANSPRÜCHE : 1.Verfahren zur Herstellung neuer Ergolinderivate der Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 worin X Chlor oder Brom, R1 Methyl oder Äthyl, R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Allyl und R. CH2-CN oder eine Gruppe NRRs bedeuten, wobei R, für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R s für Alkanoyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder mono-bis tri-Halogenalkoxycar- bonyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, dessen Alkoxyrest nicht in a-Stellung zum Sauerstoff substituiert sein kann, oder den Rest SO2 R6 stehen, worin Re Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, mono-bis tri-Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen, Phenyl, Pyridyl,durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen monosubstituiertes Phenyl oder eine Gruppe NR, R darstellt, in der R7 und R, unabhängig voneinander je Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen EMI3.2 darstellen, wobei n eine Zahl von 3 bis 7 und A Sauerstoff, Schwefel oder durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl substituierter Stickstoff bedeuten, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI3.3 worin Ri, R2 und R3 obige Bedeutung besitzen, in 2-Stellung chloriert oder bromiert und die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) in Form der Basen oder von Säureadditionssalzen gewinnt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (II), worin R, für Methyl steht, R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R3 für eine Gruppe NR., R s steht, in der R Wasserstoff und R : den Rest 802 Re darstellt, Re für NR7 Re steht, worin R 7 und R, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, in 2-Stellung chloriert oder bromiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT759479A AT370102B (de) | 1975-12-23 | 1979-11-30 | Verfahren zur herstellung neuer ergolinderivate |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1668075A CH620441A5 (en) | 1975-12-23 | 1975-12-23 | Process for the preparation of novel ergoline compounds |
AT0947076A AT367762B (de) | 1976-12-21 | 1976-12-21 | Verfahren zur herstellung neuer ergolinderivate |
AT759479A AT370102B (de) | 1975-12-23 | 1979-11-30 | Verfahren zur herstellung neuer ergolinderivate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ATA759479A ATA759479A (de) | 1982-07-15 |
AT370102B true AT370102B (de) | 1983-03-10 |
Family
ID=27150843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT759479A AT370102B (de) | 1975-12-23 | 1979-11-30 | Verfahren zur herstellung neuer ergolinderivate |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT370102B (de) |
-
1979
- 1979-11-30 AT AT759479A patent/AT370102B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA759479A (de) | 1982-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AT343666B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen piperazinderivaten | |
DE2656344A1 (de) | Ergolinderivate, ihre verwendung und herstellung | |
DE2530577C2 (de) | ||
AT370102B (de) | Verfahren zur herstellung neuer ergolinderivate | |
JPH01110659A (ja) | カルボジイミドの製造方法 | |
CH422793A (de) | Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenzo(b,f) (1,4)thiazepine | |
AT376221B (de) | Verfahren zur herstellung neuer ergolinderivate | |
AT367762B (de) | Verfahren zur herstellung neuer ergolinderivate | |
DE1095836B (de) | Verfahren zur Herstellung von in 10-Stellung basisch substituierten Phenthiazinderivaten | |
DD258011A5 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter n hoch 7-amidinomitomycin-c-derivate | |
AT349484B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen thieno- thiazinderivaten | |
DE2215606C3 (de) | Neue Benzo- eckige Klammer auf f eckige Klammer zu -1,4-thiazepine | |
DE2434781A1 (de) | Verfahren zum flammfesten ausruesten von kunststoffen | |
AT371470B (de) | Verfahren zur herstellung neuer organischer verbindungen | |
AT322562B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen pyridopyridazinderivaten und deren pharmazeutisch vertraeglichen salzen | |
DD258817A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-(aminoalkyl) -pyrimido-4,5'-5,4 pyrrolo 3,2-f 1,4 thiazepinderivaten | |
AT379806B (de) | Verfahren zur herstellung einer neuen thiadiazolverbindung | |
AT330184B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen tetrahydroisochinolindionderivaten | |
DE1038047B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-aminoalkylierten Iminodibenzylen und deren Salzen | |
DE2021519A1 (de) | Substituierte 1-Amino-4,9-dihydro-3H-pyrido-[3,4-b]indole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
AT260237B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 3-substituierter 5-(2'-Halogenäthyl)-2-oxazolidinone | |
AT318631B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1,5-Benzodiazepinen | |
DE2257750A1 (de) | Isoxazolinonderivate | |
DE2253107A1 (de) | Triazolothienodiazepin-verbindungen | |
CH634319A5 (en) | Ergolen derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |