AT369773B - Verfahren zur herstellung von verbesserten waessrigen emulsionen von luft- und ofentrocknendenalkydharzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von verbesserten waessrigen emulsionen von luft- und ofentrocknendenalkydharzen

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AT369773B
AT369773B AT437180A AT437180A AT369773B AT 369773 B AT369773 B AT 369773B AT 437180 A AT437180 A AT 437180A AT 437180 A AT437180 A AT 437180A AT 369773 B AT369773 B AT 369773B
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    • C09D167/00Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/08Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Das Stammpatent Nr. 365215 beansprucht ein Verfahren zur Herstellung verbesserter wässeriger Emulsionen für luft-und ofentrocknende Lacke auf der Basis von polyäthylenglykolmodifizierten Alkydharzen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man a) 1 Mol eines Polyäthylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht zwischen 500 und
5000 bei 100 bis   150"C   in Gegenwart eines Katalysators mit 1, 7 bis 2, 1 Mol einer Epoxyd- verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 wobei
X einen Alkylrest mit 2 bis 8 C-Atomen,
Y einen Alkylenrest mit 7 bis 11 C-Atomen und
Z einen gesättigten aliphatischen, cycloaliphatischen oder einen aromatischen Kohlen- wasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet, bis zu einer Epoxydzahl unter 0, 02, vorzugsweise unter 0, 01 umsetzt, b)

   dieses Zwischenprodukt unter Umesterung in üblicher Weise zu einem Alkydharzvorprodukt mit einer Säurezahl unter 15, vorzugsweise unter 5 mg KOH/g und einem PÄG-Anteil von
3,3 bis 15 Gew.-% reagiert, c) 50 bis 90   Gew.-%   dieses Alkydharzvorproduktes bei 170 bis   200 C   mit 10 bis 50   Gew.-%   eines Copolymerisats aus 
6- 40 Gew.-% Methacrylsäure
20- 55 Gew.-% einer ungesättigten Ölfettsäure mit einer Jodzahl von mindestens 125 und
20- 70 Gew.-% einer oder mehrerer   Vinyl-und/oder  
Vinylidenverbindungen, welche neben der Doppelbindung keine weiteren reak- tionsfähigen Gruppen tragen bis zu einer Säurezahl von 10 bis 35, vorzugsweise 12 bis 25 mg KOH/g und einer Grenz- viskositätszahl (Chloroform,   20 C)   von 6 bis 15 ml/g verestert und d)

   das so modifizierte Alkydharz unter Neutralisation der Carboxylgruppen mit Ammoniak oder Aminen und unter Zusatz von maximal 20   Gew.-%   an organischen Hilfslösungsmitteln in Wasser emulgiert. 



   Es wurde nun gefunden, dass man gleichwertige Ergebnisse erhält, wenn als Komponente a) ein Umsetzungsprodukt eines Monoalkoxypolyäthylenglykols mit einem epoxydierten trocknenden Glyceridöl einsetzt. 



   Durch diese Möglichkeit wurde die Basis der einsetzbaren handelsüblichen und preiswerten Rohstoffe wesentlich verbreitert. 



   Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung verbesserter wässeriger Emulsionen für luft-und ofentrocknende Lacke auf der Basis von polyäthylenglykolmodifizierten Alkydharzen, wobei man a) 1 Mol eines Polyäthylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht zwischen 500 und 5000 bei 100 bis   150 C   in Gegenwart eines Katalysators mit 1, 7 bis 2, 1 Mol einer Epoxydverbin- dung der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 wobei
X einen Alkylrest mit 2 bis 8 C-Atomen,
Y einen Alkylenrest mit 7 bis 11 C-Atomen und
Z einen gesättigten aliphatischen, cycloaliphatischen oder einen aromatischen Kohlen- wasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet, bis zu einer Epoxydzahl unter   0, 02,   vorzugsweise unter 0, 01 umsetzt, b)

   dieses Zwischenprodukt unter Umesterung in üblicher Weise zu einem Alkydharzvor- produkt mit einer Säurezahl unter   15,   vorzugsweise unter 5 mg KOH/g und einem PÄG-An- teil von 3, 3 bis 15   Gew.-%   reagiert, c) 50 bis 90   Gew.-%   dieses Alkydharzvorproduktes bei 170 bis   200 C   mit 10 bis 50   Gew.-%   eines Copolymerisats aus 
6- 40 Gew.-% Methacrylsäure
20- 55 Gew.-% einer ungesättigten Ölfettsäure mit einer Jodzahl von mindestens
125 und
20- 70 Gew.-% einer oder mehrerer   Vinyl-und/oder  
Vinylidenverbindungen, welche neben der Doppelbindung keine weiteren reak- tionsfähigen Gruppen tragen bis zu einer Säurezahl von 10 bis 35, vorzugsweise 12 bis 25 mg KOH/g und einer Grenz- viskositätszahl (Chloroform,   20 C)

     von 6 bis 15 ml/g verestert und d) das so modifizierte Alkydharz unter Neutralisation der Carboxylgruppen mit Ammoniak oder Aminen und unter Zusatz von maximal 20   Gew.-%   an organischen Hilfslösungsmitteln in Wasser emulgiert, nach Patent Nr. 365215, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man als Komponente a) ein Umsetzungsprodukt aus einem epoxydierten Glyceridöl mit einem Epoxydsauerstoffgehalt von 4 bis 9% und pro verfügbarer Oxirangruppe 0, 8 bis 0, 95 Mol eines Monoalkoxypolyäthylenglykols mit einem Molekulargewicht zwischen 500 und 3000 einsetzt. 



   Die erfindungsgemäss eingesetzten epoxydierten Glyceridöle sind handelsübliche Produkte, welche durch Epoxydierung von trocknenden Ölen mit Jodzahlen von 100 bis 180, insbesondere von Soja- öl mittels Persäuren erhalten werden. Andere epoxydierte Öle leiten sich vom Leinöl, Sonnen- blumenöl, Baumwollsamenöl u.   ähnl. ab.   Der Epoxydsauerstoffgehalt solcher epoxydierter Öle liegt zwischen 4 und 9%. 



   Als Alkoxypolyäthylenglykole (APG) werden Produkte mit einem mittleren Molekulargewicht von 500 bis 3000 eingesetzt. Die Alkoxygruppe soll 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen. 



   Um das APG möglichst quantitativ zu binden, wird erfindungsgemäss mit einem geringen Überschuss an Epoxydgruppen gearbeitet. Für die Erfindung hat sich ein Verhältnis von 0, 8 bis 0, 95 Mol   APG/Oxirangruppe   als günstig erwiesen. Infolge der höheren Funktionalität der epoxydierten Öle hat es sich als zweckmässig erwiesen, in diesem Falle nicht mit Polyäthylenglykolen, sondern mit APG zu arbeiten. Im Vergleich zu den Produkten des Stammpatentes konnte kein negativer Einfluss auf die Emulsionsstabilität festgestellt werden. 



   Die Umsetzung erfolgt analog der im Stammpatent angegebenen Methode. Die Reaktion wird frühestens dann beendet, wenn sich auf Grund der Epoxydzahl ein Umsatz der Hydroxylgruppen des APG von mindestens 95% ergibt. Dabei wird angenommen, dass die bei der Öffnung des Oxiranringes entstehenden sekundären Hydroxylgruppen infolge der sterischen Verhältnisse praktisch nicht reagieren. 



   Die weitere Verarbeitung der APG-Äther erfolgt analog der im Stammpatent für die PÄG-Äther angegebenen Methode. Der vollständige Einbau der APG-Äther ist nach einer Reaktionszeit von 90 min unter Einhaltung einer Reaktionstemperatur von 240 bis   250 C   in allen Fällen gewährleistet. Die Menge des APG-Äthers wird so gewählt, dass der Polyäthylenglykolgehalt einem Anteil von 3, 3 bis 15% des Alkydharzvorproduktes entspricht. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemässe Verfahren. Alle angegebenen Teile oder Prozente sind Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente, soferne nicht anders angegeben. Die angegebenen Grenzviskositätszahlen wurden in Chloroform bei   200C bestimmt.   



   I. Herstellung der APG-Äther (APGÄ)
Gemäss der in Tabelle 1 gegebenen Zusammensetzung werden die APGÄ in folgender Weise hergestellt : Das APG wird zur Entfernung von Wasser unter Zusatz von 10% Toluol auf   120 C   erwärmt und solange bei dieser Temperatur unter Vakuum gehalten, bis kein Destillat mehr übergeht. Dann wird die Temperatur auf 1100C gesenkt und der   BF 3-Komplex zugegeben.   Anschliessend wird das epoxydierte Glyceridöl im Verlauf von 5 h gleichmässig zugegeben und die Temperatur weiter auf   110 C   gehalten, bis sich auf Grund der Epoxydzahl ein mindestens 95%iger Umsatz der Hydroxylgruppen des APG ergibt. 



   Tabelle 1 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> APGÄ <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> MPG <SEP> 1100 <SEP> 1000
<tb> MPG <SEP> 2400--2200
<tb> BF. <SEP> -Diäthylätherkomplex <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP> 11, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> EO <SEP> 2 <SEP> 188
<tb> EO--267
<tb> 
 
MPG : Methoxypolyäthylenglykol (der Zahlenwert gibt das mittlere Molekulargewicht an)
EO   1 :   ist laut Merkblattangabe des Erzeugers ein epoxy- diertes Leinöl mit einem Epoxydsauerstoffgehalt von
8, 5%, entsprechend einem Epoxydäquivalent von 188
EO 2 : ist laut Merkblattangabe des Erzeugers ein epoxydier- tes Sojaöl mit einem Epoxydsauerstoffgehalt von 6%, entsprechend einem Epoxydäquivalent von 267. 



   II. Herstellung der Alkydharzvorprodukte
Die Kennzahlen der Alkydharzvorprodukte sind in Tabelle 2 zusammengefasst. 



   Alkydharzprodukt   A 11 :   Das Harz entspricht dem Alkydharzvorprodukt A 2 des Stammpatentes, wobei jedoch die dort eingesetzten 97 g PGDÄ 2 durch 94 g APGÄ 1 ersetzt wurden. 



   Die Umesterungsphase bei   250 C   wurde auf 120 min verlängert. 



   Alkydharzvorprodukt A 12 : Das Harz entspricht dem Alkydharzvorprodukt A 5 des Stammpatentes, wobei jedoch die dort eingesetzten 105 g PGDÄ 3 durch 81 g APGÄ 2 ersetzt wurden. Die Umesterungsphase bei   240 C   wurde auf 120 min verlängert. 



   Tabelle 2 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> All <SEP> A <SEP> 12
<tb> Festkörpergehalt <SEP> % <SEP> 94, <SEP> 2 <SEP> 96
<tb> Fettsäuregehalt <SEP> % <SEP> 27 <SEP> 15, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> Säurezahl <SEP> mg <SEP> KOH/g <SEP> 2, <SEP> 9 <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Hydroxylzahl <SEP> mg <SEP> KOH/g <SEP> 195 <SEP> 231
<tb> Grenzviskositätszahl <SEP> ml/g <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
 
Beispiele 1 und 2 : Die Herstellung der modifizierten Alkydharze und der Emulsionen erfolgt gemäss Stammpatent, wobei Beispiel 1 dem Beispiel 2 des Stammpatentes und Beispiel 2 dem Beispiel 4 des Stammpatentes entspricht. Zusammensetzung und Kennzahlen der modifizierten Alkydharze 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 und der daraus hergestellten Emulsionen sind in Tabelle 3 zusammengefasst. Die Zahlen für die Zusammensetzung beziehen sich auf 100%ige Harze. 



   Tabelle 3 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> Alkydharzvorprodukt <SEP> A <SEP> 11 <SEP> 50
<tb> A <SEP> 12-86
<tb> A <SEP> 3 <SEP> +) <SEP> 30 <SEP> -- <SEP> 
<tb> Copolymerisat <SEP> P <SEP> 1 <SEP> +) <SEP> 20 <SEP> -- <SEP> 
<tb> P <SEP> 3 <SEP> +) <SEP> -- <SEP> 14 <SEP> 
<tb> PÄG-Gehalt, <SEP> % <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Säurezahl, <SEP> mg <SEP> KOH/g <SEP> 18, <SEP> 5 <SEP> 16, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> Grenzviskositätszahl, <SEP> ml/g <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> 9, <SEP> 9
<tb> Trockenrückstand, <SEP> % <SEP> 85 <SEP> 90
<tb> Konstanten <SEP> der <SEP> Emulsionen <SEP> :

   <SEP> 
<tb> Trockenrückstand, <SEP> % <SEP> 45 <SEP> 43
<tb> Viskosität, <SEP> Pa. <SEP> s++) <SEP> 95 <SEP> 205
<tb> PH-Wert <SEP> 9, <SEP> 6 <SEP> 9, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
 Diese Produkte entsprechen den in dem Stamm- patent beschriebenen Produkten gemessen mit Brookfield-Rotationsviskosimeter RVF,
Spindel 7,4 Umdr/min   20 C.   
 EMI4.2 
 nach den dort beschriebenen Methoden. Es ergeben sich keine signifikanten Unterschiede in den Eigenschaften. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung verbesserter wässeriger Emulsionen für luft-und ofentrocknende Lacke auf der Basis von polyäthylenglykolmodifizierten Alkydharzen, wobei man a) 1 Mol eines Polyäthylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht zwischen 500 und 5000 bei 100 bis 1500C in Gegenwart eines Katalysators mit 1, 7 bis 2, 1 Mol einer Epoxydverbindung der allgemeinen Formel EMI4.3 wobei X einen Alkylrest mit 2 bis 8 C-Atomen, Y einen Alkylenrest mit 7 bis 11 C-Atomen und Z einen gesättigten aliphatischen, cycloaliphatischen oder einen aromatischen Kohlen- wasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet, bis zu einer Epoxydzahl unter 0, 02, vorzugsweise unter 0, 01 umsetzt, <Desc/Clms Page number 5> b)
    dieses Zwischenprodukt unter Umesterung in üblicher Weise zu einem Alkydharzvor- produkt mit einer Säurezahl unter 15, vorzugsweise unter 5 mg KOH/g und einem PÄG-An- teil von 3, 3 bis 15 Gew.-% reagiert, c) 50 bis 90 Gew.-% dieses Alkydharzvorproduktes bei 170 bis 200 C mit 10 bis 50 Gew.-% eines Copolymerisats aus 6-40 Gew.-% Methacrylsäure 20-55 Gew.-% einer ungesättigten Ölfettsäure mit einer Jodzahl von mindestens 125 und 20-70 Gew.-% einer oder mehrerer Vinyl-und/oder Vinylidenverbindungen, welche neben der Doppelbindung keine weiteren reak- tionsfähigen Gruppen tragen bis zu einer Säurezahl von 10 bis 35, vorzugsweise 12 bis 25 mg KOH/g und einer Grenzviskositätszahl (Chloroform, 20 C)
    von 6 bis 15 ml/g verestert und d) das so modifizierte Alkydharz unter Neutralisation der Carboxylgruppen mit Ammoniak oder Aminen und unter Zusatz von maximal 20 Gew.-% an organischen Hilfslösungsmit- teln in Wasser emulgiert, nach Patent Nr. 365215, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente a) ein Umsetzungsprodukt aus einem epoxydierten Glyceridöl mit einem Epoxydsauerstoffgehalt von 4 bis 9% und 0, 8 bis 0,95 Mol pro verfügbarer Oxirangruppe eines Monoalkoxypolyäthylenglykols mit einem Molekulargewicht zwischen 500 und 3000 einsetzt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion zwischen dem epoxydierten Glyceridöl und dem Monoalkoxypolyäthylenglykol bis zur Umsetzung von mindestens 95% der Hydroxylgruppen des Monoalkoxypolyäthylenglykols geführt wird.
AT437180A 1979-11-19 1980-08-29 Verfahren zur herstellung von verbesserten waessrigen emulsionen von luft- und ofentrocknendenalkydharzen AT369773B (de)

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