AT218002B - Verfahren zur Herstellung von neuen Epoxy-fettsäureestern - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Epoxy-fettsäureestern 
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer Epoxyfettsäureester. Diese Epoxyfettsäureester können mit bestimmten Polymerisationskatalysatoren in Harze übergeführt werden, die besonders wertvolle Schutzüberzüge darstellen. 



   Die Umsetzung von Diepoxyden, welche zwei Cyclohexenoxydgruppen enthalten, mit andern funktionellen und polyfunktionellen Gruppen findet in ganz allgemeiner Form in der österr. Patentschrift Nr. 199873 Erwähnung. 



   Das   erfindungsgemässe   Verfahren zur Herstellung von Epoxyfettsäureestern besteht darin, dass ein Polyepoxyd mit wenigstens 2 Cyclohexenoxydgruppen mit einer aliphatischen Monocarbonsäure in einem solchen Mengenverhältnis umgesetzt wird, dass   0, 3-0, 7 Carboxyläquivalente   pro Epoxyäquivalent des genannten Polyepoxydes zugegen sind. 



   Der   Ausdruck #Cyclohexenoxyd" bedeutet   eine Gruppe der Struktur 
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<tb> 
<tb> :0 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> O
<tb> in <SEP> der <SEP> X <SEP> die <SEP> Reste <SEP> -CH2OC- <SEP> , <SEP> -CH2OC-R-COCH2- <SEP> oder <SEP> -CO-R'-OC-
<tb> 
 bedeutet ; R sind aliphatische oder aromatische Radikale,   R'ein   aliphatisches Radikal und R" Wasserstoffatome oder aliphatische Radikale, und (2) einer aliphatischen Monocarbonsäure in einer solchen Menge, die hinreicht, um pro Epoxyäquivalent des genannten Polyepoxyds 0, 3-0, 7 Carboxyläquivalente zu geben. Diese Epoxyfettsäureester haben wenigstens 0,3 Milliäquivalente Oxiransauerstoff pro g. 

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   Der hier verwendete   Ausdruck "Carboxyläquivalent" bedeutet   die Anzahl von Carboxylgruppen (-COOH), die in einer Menge einer Carboxylverbindung enthalten sind. Z. B. enthält ein Mol einer Monocarbonsäure ein Carboxyläquivalent. Im Falle eines Polycarbonsäureanhydrids bedeutet der Aus-   druck "Carboxyläquivalent" die   Anzahl Carboxylgruppen, die in einer Menge der entsprechenden Polycarbonsäure enthalten sein würde. So hat z. B. ein Mol eines Dicarbonsäureanhydrids zwei Carboxyl- äquivalente. 



   Der   Ausdruck Oxiransauerstoff"bedeutet   den in Epoxygruppen enthaltenen Sauerstoff. 



   Der   Ausdruck "Milliäquivalent" bedeutet   den tausendsten Teil der oben definierten "Äquivalent"Menge. 



   Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können ausser Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff auch Stickstoff, Silicium, Phosphor, Schwefel und Halogen enthalten. 



   Zur Herstellung der neuartigen Verbindungen sind besonders bevorzugt die 3, 4-Epoxycyclohexyl- 
 EMI2.3 
 
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 EMI2.5 
 in denen X in der obigen allgemeinen Formel 
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 bedeutet. 



   Das durch   R' dargestellte #alipatische" Radikal umfasst   u. a. Strukturen, die sich von Polyäthylenglykolen der Formel 
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 atomehexancarboxylat). 



   Eine weitere Gruppe von Polyepoxyden sind die Bis-(3,4-epoxycyclohexylmethyl)-dicarboxylate, in denen X in der obigen allgemeinen Formel A 
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 bedeutet und R wie in Formel A angegeben, ein aliphatisches oder aromatisches Radikal, vorzugsweise   ein aliphatisches Radikal mit 1-20 Kohlenstoffatomen oder ein aromatisches Kohlenwasserstoffradikal mit 6-20 Kohlenstoffatomen darstellt. Beispiele dieser Gruppe von Polyepoxyden sind Bis- (3, 4-epoxy-    

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Die als Ausgangsstoffe verwendeten Polyepoxyde werden leicht durch Peroxydation der entsprechenden Olefinverbindungen hergestellt. 



   Bevorzugte aliphatische Monocarbonsäuren, die für die erfindungsgemässen neuartigen Zusammensetzungen verwendet werden, sind gesättigte und ungesättigte Monocarbonsäuren mit 3-22 Kohlenstoffatomen. Solche aliphatische Monocarbonsäuren umfassen Capron-, Capryl-, Laurin-, Caprin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Arachin-, 7-Hexadecin-, Öl-, Linol-, Linolen-, Eleostearin-, Lican-, Ricinol-, Pentencarbon-,   Pentadiencarbon- und   Heptencarbonsäure. Aus wirtschaftlichen Gründen ist es vorteilhaft, Mischungen von Säuren, besonders jener aus natürlichen Quellen, wie Rizinusöl, dehydriertem Rizinusöl, Kokosnussöl, Baumwollsamenöl, Leinöl, Oiticicaöl, Perillaöl, Olivenöl, Safranöl, Bardinenöl, Sojabohnenöl, Tallöl und Chinaholzöl zu verwenden. 



   Die neuartigen Epoxyfettsäureester werden hergestellt durch Umsetzung der aliphatischen Monocarbonsäure mit dem Cyclohexenoxyd-Derivat in bestimmten Verhältnissen bei Temperaturen zwischen 25 und 250   C und Reaktionszeiten, die von einigen Minuten bis mehreren Tagen veriieren können, was von der Reaktionstemperatur, den Konzentrationen und Reaktivitäten der Reaktionsteilnehmer und der An- oder Abwesenheit eines Katalysators abhängt. Die meisten Reaktionen sind zwischen 100 und 220   C innerhalb   t-1O   Stunden beendet. Obwohl im allgemeinen nicht erforderlich, können verschiedene Säuren und Basen zur katalytischen Beschleunigung der Reaktion herangezogen werden. Der Katalysator wird in einer Menge zwischen 0, 005 und 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Fettsäure und Polyepoxyd, verwendet.

   Geeignete Katalysatoren umfassen Säuren wie Schwefel-, Alkansulfon-, Benzolsulfon-,   Toluolsulfon-, Phosphor- ID1d   Polyphosphorsäuren und Dimethyldihydrogenpyrophosphat und Basen wie Natriumhydroxyd, Natriumalkoholate, quaternäre Ammoniumverbindungen wie Benzyltrimethylammoniumhydroxyd, Tetramethylammoniumhydroxyd, tertiäre Amine wie oc-Methylbenzyldimethylamin, Pyridin, Triäthylamin, Dimethylaminomethylphenol und   2, 4, 6-Tris- (dimethylamino-   methyl)-phenol. 



   Wie oben angeführt, werden die Verhältnisse von umgesetzten Polyepoxyd und aliphatischer Monocarbonsäure zweckmässig durch das Verhältnis von Carboxyläquivalenten der Fettsäure zu den Epoxy- äquivalenten des Polyepoxyds ausgedrückt und dieses Verhältnis liegt in dem Bereich zwischen 0, 3 und 0, 7. Das bevorzugte Verhältnis liegt zwischen 0, 35 und 0, 6 Carboxyläquivalenten pro Epoxyäquivalent. 



  Ist das umgesetzte Polyepoxyd ein Diepoxyd, geben theoretisch 0, 5 Carboxyläquivalente pro Epoxyäquivalent einen Monoepoxyfettsäureester. Werden z. B. äquimolare Mengen von Diepoxyd und Säure angewendet, verläuft eine solche Reaktion theoretisch wie folgt : 
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 X und R" haben die gleiche Bedeutung wie in Formel A und   A'ist   das aliphatische Radikal der Monocarbonsäure. Während sich in der Praxis die Hauptmenge der Reaktionspartner in dieser Weise umsetzen werden, enthält das Reaktionsprodukt gewöhnlich Verunreinigungen aus den Ausgangsstoffen und ebenso wechselnde Mengen von Produkten aus Nebenreaktionen, wie der Epoxyd-Hydroxyl-Reaktion und EpoxydHomopolymerisation.

   Dieser Verlust an Epoxygruppen durch Nebenreaktionen erlaubt die Anwendung von weniger als den theoretischen Carboxyläquivalenten pro Epoxyäquivalent, um einen vollständigen Umsatz der Epoxygruppen zu erreichen. Die Vollständigkeit der Reaktion zwischen Fettsäure und Polyepoxyd kann analytisch leicht festgestellt werden durch Bestimmung der Menge nicht umgesetzter Fettsäure in der Reaktionsmischung. 



   Die gemäss dem obigen Reaktionsschema entstehenden erfindungsgemässen bevorzugten Epoxyfettsäureester bestehen im wesentlichen aus einer Substanz der allgemeinen Formel 
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 worin X und R" die gleiche Bedeutung wie in Formel A haben und eines der Symbole D bzw. D'Hydroxyl und das andere A'COO-   (A'dabei   ein aliphatisches Radikal, welches vorzugsweise 2-21 Kohlenstoffatome enthält) ist. 



   Da die Gegenwart von Epoxygruppen im Fettsäure-Polyepoxydester wesentlich ist, ist es zweckmässig, den Ester so zu charakterisieren, dass er wenigstens 0, 3 Milliäquivalente Epoxyd pro g, vorzugsweise 
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 kann die Umsetzung der Fettsäure mit dem Polyepoxyd in einem Lösungsmittel durchgeführt werden. 



  Geeignete Lösungsmittel umfassen aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol und Xylol ; aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Hexan, Heptan, Terpen-Lösungsmittel und Cyclohexan ; sauerstoffhaltige Lösungsmittel, z. B. Äthylacetat, Butylacetat, Amylacetat, Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran, Cellosolve, Methylcellosolve, Dioxan und Diisopropyl- äther u. a. übliche Lösungsmittel. Der Epoxyfettsäureester kann ohne Reinigung weiter verwendet werden, er kann jedoch durch Destillation von Nebenprodukten abgetrennt werden. 



   In einer andern erfindungsgemässen Ausführungsart können wertvolle Epoxyfettsäureester gemäss den beschriebenen Verfahren hergestellt werden, indem man als Ausgangsstoff ein Polyepoxyd verwendet, das drei oder vier Cyclohexenoxydgruppen enthält. Eine bevorzugte Gruppe von Polyepoxyden mit drei Cyclohexenoxydgruppen ist durch die allgemeine Formel 

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 charakterisiert, worin R" Wasserstoff oder aliphatische Radikale und Z ein dreiwertiges aliphatisches
Radikal bedeuten. Beispiele dieser bevorzugten Polyepoxyde sind die Verbindungen, die den Estern von   3, 4-Epoxycyclohexancarbonsäuren   mit dreiwertigen Alkoholen, wie Glycerin,   1, 2, 6-Hexantriol, 1, 1, 1-   Trimethylolpropan und Trimethylolmethan entsprechen. 



   Eine bevorzugte Gruppe von Polyepoxyden mit vier Cyclohexenoxydgruppen wird durch die Formel 
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 beschrieben, worin R" Wasserstoff oder aliphatische Radikale und   Z'ein   vierwertiges aliphatisches Radikal bedeutet. Typische, durch   Z'gekennzeichnete   vierwertige aliphatische Radikale umfassen Gruppen, die als Reste von vierwertigen Alkoholen (ohne Hydroxylgruppen) betrachtet werden   können.   Beispiele solcher vierwertiger Alkohole umfassen aliphatische Tetrole, 
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 hergestellt werden. Die verschiedenen organischen Tetrole und Polyole, die zur Herstellung der Ausgangsstoffe verwendet werden können, umfassen aliphatische Polyole, wie Erythrit, Treit, Pentaerythrit,   1, 2, 3, 4-   Tetrahydroxypentan und die andern oben erwähnten Tetrole. 



   Epoxyfettsäureester, die durch Umsetzung von Fettsäuren mit Polyepoxyden mit drei, vier oder mehreren Cyclohexenoxydgruppen hergestellt werden, sollten durchschnittlich wenigstens eine Fettsäureestergruppe und wenigstens eine nichtumgesetzte Cyclohexenoxydgruppe pro Molekül enthalten. 



   Bevorzugte Polyepoxyd-Ausgangsstoffe zur Herstellung der   erfindungsgemässen   Zusammensetzungen werden allgemeiner durch die Formel 
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 beschrieben, worin B ein mehrwertiges organisches Radikal mit 1-40 Kohlenstoffatomen und f eine Zahl von 2 bis 8 bedeuten.

   Ausser den vorher beschriebenen Gruppen von Polyepoxyden umfassen andere verwendbare Polyepoxyde der obigen allgemeinen Formel Epoxyester der Kohlensäure, wie 3, 4-Epoxycyclohexylmethylcarbonat u. ähnl. ; Epoxyäther von Glykolen und Alkylenglykolen, wie 3, 4-Epoxycyc. lo-   hexylmetbyläther   von   Äthylenglykol   und   3, 4-Epoxy-6-metnylcyclobexylmetbyläther   von Polyäthylenglykol und Polypropylenglykol und Derivate, wie   1, 2-Bis- (3, 4-epoxy-l-chlorcyclohexyl)-äthan   und 1, 4Bis- (3, 4-epoxycyclohexylmethyl) -benzol. 



   Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der speziellen Ausführungsart der Erfindung. 



   Die Polyepoxyde wurden aus den entsprechenden Polyolefinen mit Peressigsäure hergestellt. Die angewendeten Verhältnisse von Polyepoxyd zu Fettsäure zur Herstellung der   Epoxyfettsäureester   wurden auf die Epoxy-Äquivalentgewichte bezogen, die durch Analyse des Polyepoxyds mit Pyridinhydrochlorid bestimmt wurden. Z. B. hat ein Diepoxyd mit einem theoretischen Molgewicht von 280, dessen Analyse 
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 Verhältnisse sind in allen Fällen Gewichtsprozente. 



     Die "Säurezahl" ist definiert   als Anzahl der mg KOH, die erforderlich sind, um die freie Säure in lg Substanzzuneutralisieren. Die   Säurezahlen wurdenbestimmt durch Auflösender Probein Acetonund Titrierenmit   einer gestellten alkoholischen Lösung von KOH mit Phenolphtbalein als Indikator. Wenn die zu analysierende Reaktionsmischung ein Lösungsmittel enthielt, wurde die Säurezahl für dieses Lösungsmittel korrigiert. 



   Die Polyepoxydfettsäureaddukte wurden durch Umsetzung des Polyepoxyds und der Fettsäure in einem Rundkolben mit elektrischer Heizung, einem Luftrührer, einem Thermometer, einer Stickstoffzuleitung und einem wassergekühlten Rückflusskühler hergestellt. Die Reaktionen wurden durch Bestimmung der Säure verfolgt. Nach Beendigung der Reaktionen wurde das restliche Epoxyd bestimmt. 



   Die verwendete dehydratisierte Rizinusöl-Säure war eine handelsübliche Fettsäure mit der Bezeichnung Baker acid 9-11 (Baker Castor Oil Company, Bayonne, New Jersey). Dieses Material enthält 7-10% Ölsäure,   76-88% Linolsäure   und 3-8% Ricinolsäure. Es hat eine Jodzahl von 145 bis 155 und ein Äquivalentgewicht von 284 bis 288. Chinaholzöl-Säure enthält   4% Palmitinsäure, 1%   Stearinsäure, 8% Ölsäure, 4% Linolsäure, 3% Linolensäure, 80% Eleostearinsäure und hat eine Jodzahl 160-175. Die ungefähre Zusammensetzung und Konstanten von Sojabohnenöl-Säure, Tallölsäure und anderer 
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   Beispiele 1 bis 4 : Herstellung von   Epoxyfettsäureestern :  
Polyepoxyd A I) (Reinheit   91, 5%,   153 g) wurde mit dehydratisierter Ricinusölsäure in verschiedenen Verhältnissen in oben beschriebener Art umgesetzt. Die zugehörigen Zahlen sind in der folgenden Tabelle enthalten :
Tabelle 1 :

   
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<tb> 
<tb> Reaktionszeit <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> Produktes
<tb> Beispie <SEP> Säure <SEP> Verhältnis <SEP> 1) <SEP> bei <SEP> 180  <SEP> C <SEP> Säurezahl <SEP> Restliches <SEP> Viskosität <SEP> bei
<tb> Nr. <SEP> g <SEP> h <SEP> Epoxyd <SEP> 2) <SEP> 25  <SEP> C <SEP> cp
<tb> l <SEP> 100 <SEP> 0, <SEP> 35 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 87 <SEP> 19450 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 114 <SEP> 0, <SEP> 40 <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 64 <SEP> 38000
<tb> 3 <SEP> 129 <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 32 <SEP> 21700
<tb> 4 <SEP> 143 <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 22 <SEP> 21000
<tb> 1) <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> Carboxylgruppen <SEP> zu <SEP> Epoxygruppen. <SEP> 2) <SEP> Milliäquivalente <SEP> pro <SEP> g <SEP> Epoxyfettsäureester.
<tb> 
 



   Beispiele 5 bis 9 : 154 g Polyepoxyd A I) (Reinheit   91, 5%)   und Chinaholzöl-Säure wurden in verschiedenen Mengen in der oben angegebenen Art umgesetzt. Die zugehörigen Zahlen sind in der folgenden Tabelle enthalten. 



   Tabelle 2 : 
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<tb> 
<tb> Reaktionszeit <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> Produktes
<tb> Bespiel <SEP> Säure <SEP> Verhältnis <SEP> 1) <SEP> bei <SEP> 180 C <SEP> Säurezahl <SEP> Restliches <SEP> Viskosität <SEP> bei
<tb> Nr. <SEP> 
<tb> g <SEP> h <SEP> E5 <SEP> 127 <SEP> 0,40 <SEP> 0,70 <SEP> 0,4 <SEP> 1,53 <SEP> 2400
<tb> 6 <SEP> 159 <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> 1, <SEP> 70 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 84 <SEP> 16400
<tb> 7 <SEP> 175 <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> 2, <SEP> 30 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 71 <SEP> 10800
<tb> 8 <SEP> 191 <SEP> 0, <SEP> 60 <SEP> 3, <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 52 <SEP> 35200
<tb> 9 <SEP> 207 <SEP> 0, <SEP> 65 <SEP> 1, <SEP> 50 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> 0, <SEP> 497 <SEP> 18400
<tb> 1) <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> Carboxyl-zu <SEP> Epoxygruppen.

   <SEP> 2) <SEP> Milliäquivalente <SEP> pro <SEP> g <SEP> Epoxyfettsäureester.
<tb> 
 



  1)   3, 4-Epoxy-6-methylcyc1ohexylmethyl-3, 4-epoxy-6-methylcyc1ohexancarboxylat.   

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   Beispiele 10 bis 13 : Mit dehydratisierter Ricinusöl-Säure wurden in der früher beschriebenen Art verschiedene Polyepoxyde kondensiert. Die zugehörigen Zahlen sind in der folgenden Tabelle enthalten. 



   Tabelle 3 : 
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<tb> 
<tb> Eigenschaften <SEP> des <SEP> Produktes
<tb> Beispiel <SEP> Säure <SEP> Verhältnis <SEP> 1) <SEP> Reaktionszeit <SEP> und <SEP> -temperatur <SEP> Restliches <SEP> Viskosität <SEP> bei
<tb> Nr. <SEP> g
<tb> g <SEP> h <SEP>  C <SEP> Säurezahl <SEP> Epoxyd <SEP> 3) <SEP> 25  <SEP> C <SEP> cp
<tb> 10 <SEP> 143 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 170-200 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 0, <SEP> 86 <SEP> 34000
<tb> 11 <SEP> 114 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 170-190 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 32 <SEP> 9600
<tb> 12 <SEP> 166 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 170-250 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 95 <SEP> 30000
<tb> 13 <SEP> 114 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 170-183 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 54 <SEP> 11000 <SEP> 
<tb> 1) <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> Carboxyl- <SEP> zu <SEP> Epoxygruppen.

   <SEP> 2) <SEP> Milliäquivalente <SEP> pro <SEP> g <SEP> Epoxyfettsäureester.
<tb> 
 
 EMI7.2 
 



   In Beispiel 13 wurden 207 g 2-Äthyl-1,3-hexandiol-bis-(3,4-epoxycyclohexancarboxylat) verwendet.
Beispiele 14 bis 16 : 154 g Polyepoxyd A I) und verschiedene Fettsäuren wurden in der früher beschriebenen Art kondensiert. die zugehörigen Zahlen sind in der folgenden Tabelle enthalten. 



   Tabelle 4 : 
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<tb> 
<tb> Reaktionszeit <SEP> und <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> Produktes
<tb> Beispiel <SEP> Fettsäure <SEP> Ver- <SEP> temperatur
<tb> Nr. <SEP> hältnis <SEP> 1) <SEP> Restliches <SEP> Viscosität
<tb> Säurezahl <SEP> bei <SEP> 25  <SEP> C
<tb> g <SEP> 
<tb> Art <SEP> h14 <SEP> 82 <SEP> Laurinsäure <SEP> 0,4 <SEP> 0,7 <SEP> 170-205 <SEP> 0,2 <SEP> 1,54 <SEP> 42400
<tb> 15 <SEP> 111 <SEP> Sojaölsäure <SEP> 0,4 <SEP> 1,5 <SEP> 165-180 <SEP> 0,3 <SEP> - <SEP> -
<tb> 16 <SEP> 115 <SEP> Tallölsäure <SEP> 0,4 <SEP> 1,2 <SEP> 175-210 <SEP> 0,3 <SEP> 1,84 <SEP> 12000
<tb> 1) <SEP> Verhältnis <SEP> von <SEP> Carboxyl- <SEP> zu <SEP> Epoxygruppen. <SEP> 2) <SEP> Milliäquivalente <SEP> pro <SEP> g <SEP> Epoxyfettsäureester.
<tb> 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Epoxy-fettsäureestern, dadurch gekennzeichnet, dass ein Polyepoxyd mit wenigstens 2 Cyclohexenoxydgruppen mit einer aliphatischen Monocarbonsäure in einem solchen Mengenverhältnis umgesetzt wird, dass 0, 3-0, 7 Carboxyläquivalente pro Epoxyäquivalent des genannten Polyepoxydes zugegen sind.