DE970673C - Verfahren zur Herstellung von 2,2-Bis-(p-oxyphenyl)-propan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,2-Bis-(p-oxyphenyl)-propanInfo
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Classifications
-
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- C07C43/02—Ethers
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 16. OKTOBER 1958
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12q GRUPPE 2Ooi INTERNAT. KLASSE C 07c
N7O37IVb 112 q
George Thorne Williamson, Emeryville, Calif. (V. St. A.)
ist als Erfinder genannt worden
N. V. De Bataaf sehe Petroleum Maatsdiappij, Den Haag
Verfahren zur Herstellung von 2,2-Bis-(p-oxyphenyl) -propan
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 25. August 1953 an
Patentanmeldung bekanntgemadit am 13. September 1956
Patenterteilung bekaeruitgemacat am 2. Oktober 1958
Die Priorität der Anmeldung in den V. St. v. Amerika vom 25. August 1952 ist in Anspruch genommen
Es ist bekannt, daß sich Aceton mit Phenol unter Bildung von 2, 2'-Bis-(p-oxyphenyl)-propan kondensiert.
Die Reaktion verläuft dabei nach folgender Gleichung:
CH3
CH,
C = O + 2C6H5OH -*- HOC6H4-C-C6H4OH
ίο CH3 CH3
Obwohl sich dabei stets auch andere Produkte bilden, kann man die Reaktion derart verlaufen lassen,
daß 2, 2-Bis-(p-oxyphenyl)-propan als Hauptprodukt erhalten wird. Diese Verbindung, die oft der Kürze
halber Diphenylolpropan (handelsübliche Bezeichnung DPP) genannt wird, ist wichtig als Ausgangsmaterial
bei der Herstellung einer bestimmten Art harzartiger Produkte.
Es ist weiterhin bekannt, daß die Kondensationsreaktion am besten in einem sauren Medium verläuft,
809634/»
ζ. B. in Gegenwart von Salzsäure als Katalysator. Außerdem sind Schwefelverbindungen, insbesondere
Mercaptane, als sekundäre Katalysatoren verwendet worden, welche' die Reaktionsgeschwindigkeit beträchtlich
erhöhen und in vielen Fällen zu besseren Ausbeuten an den Kondensationsprodukten führen
Es wurde nun gefunden, daß Methyhnercaptan als Zusatzkatalysator in überraschender Weise vorteilhafter
ist als andere Mercaptane oder als Schwefel-Wasserstoff.
Erfindungsgemäß wird das Verfahren zur Herstellung von 2, 2-Bis-(p-oxyphenyl)-propan durch Kondensation
von Phenol und Aceton im salzsauren Medium in Anwesenheit eines Mercaptans in der Weise
durchgeführt, daß als Mercaptan Methyhnercaptan verwendet wird.
Die Salzsäure ist in dem Reaktionsgemisch vorzugsweise in einer Menge von etwa 6°/o und das Methylmercaptan
vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 1 % zugegen, berechnet auf das Gewicht des Kondensationsproduktes, bei theoretischer Ausbeute. -
Die Reaktionstemperatur liegt bei 20 bis iio°, vorzugsweise
bei 45 bis 8oc.
Die Reaktion kann kontinuierlich durchgeführt werden, wobei fortwährend ein Gemisch aus den
Reaktionskomponenten, der Salzsäure und dem Methylmercaptan derart in die Reaktionszone geführt
wird, daß die Verweilzeit 15 Minuten bis 5 Stunden, vorzugsweise 15 Minuten bis 2 Stunden, beträgt.
Ein Gemisch von Phenol und Aceton im molekularen Verhältnis von 5,5:1 zu dem 6 Gewichtsprozent
Chlorwasserstoff und 0,5 Gewichtsprozent Methylmercaptan, bezogen auf die theoretische Ausbeute,
zugesetzt worden war, wurde 4 Stunden auf 6o° gehalten. Die Ausbeute an 2, 2-Bis-(p-oxyphenyl)-propan
vom F. 153,5° betrug 99% der theoretischen.
Zum Vergleich wurde die angegebene Arbeitsweise so durchgeführt, daß dem Reaktionsgemisch anstatt
ι Teil Methyhnercaptan 20 Gewichtsteile Äthylmercaptan
zugesetzt wurden. Die Reaktionsdauer beträgt insgesamt 5 Stunden und die Ausbeute nur
etwa 87% der theoretischen.
Es wurde eine Reihe von sechs Vergleichsversuchen durchgeführt, wobei ein Gemisch von Phenol und
Aceton in einem molekularen Verhältnis von 10:1
auf 650 gehalten wurde. Vorher war so viel Chlorwasserstoff
zugesetzt worden, daß dessen Partialdruck im Reaktionsgefäß etwa 0,07kg/cma betrug,
während bei allen Versuchen, bis auf einen, gleichzeitig die in nachfolgender Tabelle angegebenen
Mengen einer Schwefelverbindung zugesetzt wurden.
| Versuch Nr. | Zugesetzte Schwefelverbindung |
Menge (bezogen auf die theoretische Ausbeute an Diphenylolpropan) in Gewichtsprozent |
| I II III IV V VI |
keine H2S Buthylmercaptane.. Äthylmercaptan.... Methylmercaptan Methylmercaptan... |
keine I I I 0,1 0,5 |
Die Ausbeute an 2,, 2-Bis-(p-oxyphenyl)-propan als
Funktion der Verweilzeit wurde bei jedem der Versuche bestimmt, indem man alle 15 Minuten dem
Reaktionsgemisch Proben entnahm, diese mit Eiswasser kühlte und darauf den Gehalt an 2, 2-Bis-(p-oxyphenyl)-propan
bestimmte. Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle zusammengestellt:
| I | Ausbeute an | in % der Theorie | IV | : V I VI | S4 | . 1 | |
| '■_ | 43 | 54 | 98 | } | |||
| Zeit | 13 | 2, z-Bis-(p-oxyphenyl) -propan | 65 | 73 | I | ||
| (Min.) | 20 | Versuch Nr. | Sr | 84 | 1 | ||
| 27 | I πι | 92 | 94 | ||||
| 15 | -33 | \ 15 | 95 | 96 | |||
| 30 | • 40 | i II | ! 31 | 98 | 98 | ||
| 45 | 45 | _ | 43 | ||||
| 60 | 50 | '> II | 52 | ||||
| 75 | 54 | ! 18 | 60 | ||||
| 90 | 58 | ; 26 | 67 | ||||
| 105 | 62 | 32 | 72 | ||||
| 120 | 65 | 39 | 78 | ||||
| 135 | 68 | 45 | 81 | ||||
| 150 | 72 | 50 | 84 | ||||
| 165 | 74 | 54 | 87 | ||||
| 180 | 76 | 59 | 89 | ||||
| 195 | 78 | 63 | 91 . | ||||
| 210 | 80 | 66 | 92 | ||||
| 225 | 82 | 69 | 94 | ||||
| 240 | 83 | 73 | 95 i | ||||
| 255 | 75 | 95 | |||||
| 270 | 77 | 96 | |||||
| 285 | 79 | 96 | |||||
| 300 | 81 | 97 | |||||
| 83 ! | |||||||
| 84 ! | |||||||
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von 2, 2-Bis-(p-oxyphenyl)-propan durch Kondensation von Phenol und Aceton im salzsauren Medium in Anwesenheit eines Mercaptans, dadurch gekennzeichnet, daß no als Mercaptan Methyhnercaptan verwendet wird.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 359 242.© GW 618/493 Ϊ. (809 63*/« 10.5i)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US970673XA | 1952-08-25 | 1952-08-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE970673C true DE970673C (de) | 1958-10-16 |
Family
ID=22260772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN7637A Expired DE970673C (de) | 1952-08-25 | 1953-08-25 | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Bis-(p-oxyphenyl)-propan |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE970673C (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2359242A (en) * | 1941-08-23 | 1944-09-26 | Dow Chemical Co | Preparation of phenol-ketone condensation products |
-
1953
- 1953-08-25 DE DEN7637A patent/DE970673C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2359242A (en) * | 1941-08-23 | 1944-09-26 | Dow Chemical Co | Preparation of phenol-ketone condensation products |
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