DE2025891B2

DE2025891B2 - Verfahren zur Herstellung von Tris-(3,5-dialkyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanuraten

Info

Publication number: DE2025891B2
Application number: DE2025891A
Authority: DE
Inventors: Jack Conrad Shaker Heights Ohio Gilles
Original assignee: BF Goodrich Corp
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1969-05-27
Filing date: 1970-05-27
Publication date: 1981-05-14
Also published as: CH525211A; GB1261696A; DE2025891C3; US3669961A; NL7007681A; FR2043697A1; DE2025891A1; ZA703594B; CA920133A; JPS5328438B1

Description

(1) 2,6-Dialkylphenole, wobei die Alkylgruppen 1 bis 18 Kohlenstoff atome aufweisen, und

(2) entweder

(a) Cyanursäure oder

(b) ein Methylolderivat der Cyanursäure und

(3) ein Formaldehyd-freisetzendes Agens.

2. Verfahren nach Anspruch I₁ dadurch gekennzeichnet, daß das organische Verdünnungsmittel einen Löslichkeitsparameter von über 10 hat, die organische oder anorganische basische Verbindung ein primäres, sekundäres oder tertiäres Monoamin, ein primäres, sekundäres oder tertiäres Polyamin, ein Alkalialkoholat, ein Alkalihydroxyd oder ein quaternäres Ammoniumhydroxyd ist und die Reaktionstemperatur zwischen 90 und 150° C liegt.

3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Formaldehyd-freisetzende Agens Formalin, Paraformaldehyd oder Trioxan ist.

4. Verfahren nach Ansprüchen 1 -3, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Verdünnungsmittel Amide, N-Alkyl-substituierte Amide, Dimethylsulfoxyd, Acetonitril, Propyloncarbonat oder N-Methyl-2-pyrrolidon verwendet werden.

5. Verfahren nach Ansprüchen 1 —4, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Verdünnungsmittel Acetonitril oder Ν,Ν-Dimethylformamid ist, die bis zu 25 Gew.-% Wasser enthalten und die basische Verbindung Hexamethylentetramin ist.

6. Verfahren nach Ansprüchen 1 -4, dadurch gekennzeichnet, daß die basische Verbindung ein Polyamin mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen ist.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Tris-(3,5-dialkyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanuraten durch Kondensation von Phenolen mit Cyanursäure und Formaldehyd. Die Tris-3,5-dialkyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurate sind wertvolle Stabilisatoren für die verschiedensten organischen Materialien einschließlich Olefinhomopolymere und Copolymere.

Ester von Cyanursäure, in denen der Estersubstituent ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest ist, sind bekannt Diese alkylsubstituierten Isocyanurate werden durch Reaktion von Alkylhalogeniden und Kaliumcyanat und anderen solchen Trimerisationen von Cyanaten und Isocyanaten, durch Umsetzen von Cyanursäure mit einem Alkylhalogenid oder Alkenylhalogenid in Gegenwart eines basischen Akzeptors oder durch Umsetzung eines Metallsalzes der Cyanursäure mit einem Alkylsulfat oder Alkylhalogenid hergestellt. Vorhandene Verfahren für die Herstellung von arylsubstituierten Isocyanuraten sind begrenzt und sind es noch mehr, wenn der Arylsubstituent funktionell Gruppen, wie z. B. Hydroxylgruppen, trägt. Typisch für diese Verfahren sind die wegen der zahlreichen Nebenreaktiop.en geringe Ausbeuten und niedrigen Reinheitsgrade der Produkte. Außerdem erfordern diese Verfahren eine lange Reaktionszeit und die Verwendung von teuren Ausgangsmaterialien.

Es wurde nun überraschenderweise ein Verfahren gefunden, bei dem Tris-(3,5-dialkyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurate in guten Ausbeuten und mit hoher Reinheit erhalten werden.

Die Erfindung betrifft ein in den Ansprüchen dargelegten Gegenstände.

Die gemäß der Erfindung erhaltenen Tris-(3,5-dialkyl-4-hydroxy-bcnzyl)-isocyanurate sind wertvolle Stabilisatoren für die verschiedensten organischen Materialien. Sie haben geringe Flüchtigkeit, trugen keine Verfärbung hervor und sind äußerst wirksame Schutzmittel sowohl für natürliche als auch synthetische organische polymere Materialien, die dem schädlichen Einfluß von Sauerstoff, Wärme und sichtbarem Licht oder Ultraviolettlicht unterliegen. Sie sind besonders vorteilhaft als Stabilisatoren für «-Monoolelinhomopolymeren und -copolymere, insbesondere Polyäthylen, Polypropylen, Äthylen-Propylen-Copolymere und

Äthylen-Propylen-Terpolymere.

Mit der Cyanursäure werden 2,6-Dialkyl-phenole umgesetzt, wobei die Alkylgruppen 1 — 18 Kohlenstoffatonie aufweisen. Vorzugsweise hat das 2,6-Dialkyl-phenol Alkylgruppen mit 1—12 Kohlenstoffatomen. Ausgezeichnete Resultate wurden erhalten, wenn die Alkylgruppen tertiäre Alkylgruppen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen sind. Beispiele von Alkylgruppen am Phenolring sind: Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, Butyl, Hexyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, 2-Äthylhexyl, Octyl,

ϊϊ Lauryl. Beispiele für tert. Alkylgruppen sind t-Butyl, t-Amyl, 1-Methyl-l-äthylpropyl, 1,1-Diäthylbutyl, 1,1,2,2-Tetramethylpropyl, 1,1-Dimethylpentyi, 1,1,2-Trimethylpentyl.

Zusätzlich zu dem 2,6-Dialkyl-phenol und der

wi Cyanursäure wird Formaldehyd gemäß dem Verfahren der Erfindung benutzt. Jedes Agens, das als Quelle von Formaldehyd dienen kann, wie Formalinlösungen, Paraformaldehyd und Trioxan, ist geeignet für das Verfahren, und w;nn der Ausdruck Formaldehyd in der

b^r> Beschreibung und den Ansprüchen gebraucht ist, so soll er Formalin, p-Formaldehyd, Trioxan und alle anderen Formaldehyd freisetzenden Agenzien bedeuten.
Ausgezeichnete Resultate wurden erhalten, wenn

man als Formaldehydquelle p-Formaldehyd verwendet, der bis zu etwa 100 oder mehr Formaldehydeinheiten miteinander polymerisiert hat. Diese Materialien werden unter den verwandten Reaktionsbedingungen leicht depolymerisiert und dienen als geeignete und ökonomische Quellen für Formaldehyd.

Die Reaktion wird mit einem Katalysator durchgeführt, wobei man organische und anorganische basische Stoffe wie primäre, sekundäre und tertiäre Monoamine und Polyamine, Alkalialkoholate, Alkalihydroxyde, quaternäre Ammoniumhydroxyde verwendet. Die üblichen basischen Katalysatoren sind

Diethylamin, Tributylamin,
Äthylendiamin.Tetramethylendiamin,
Hexamethylentetramin, Natriumäthoxyd,
Kaliumäthoxyd, Kalium-terL-butoxyd,
Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd,
Ammoniumhydroxyd,
Tetrameihylammoniumhydroxyd,
Trimethylbenzylammoniumhydroxyd,
Tricaprylylmethylammoniumhydroxyd.

Ausgezeichnete Resultate wurden erhalten, wenn man Polyamine vorzugsweise mit einer polycyclischen Struktur wie Hexamethylentetramin verwendet. Die Menge des verwendeten Katalysators kann bis 0,1 Mol/Mol Cyanursäure betragen und liegt vorzugsweise zwischen 0,0001 und 0,2 Mol/Mol Cyanursäure.

Die Reaktion wird in organischen Lösungsmitteln mit Ausnahme von Alkoholen durchgeführt, die auch als Lösungsmittel für die Cyanursäure und/oder des 2,6-Dialkylphenols dienen können. Das Reaktionsprodukt kann ebenso in dem organischen Lösungsmittel löslich sein oder es kann für seine Gewinnung vorteilhaft sein, daß es unlöslich oder begrenzt löslich ist. Neben dem Lösungsvermögen ist der Siedepunkt ein anderes Kriterium für die Wahl des organischen Verdünnungsmittels. Der Siedepunkt des Lösungsmittels wird normalerweise hoch genug sein, um das Durchführen der Reaktion im Temperaturbereich über 70°C zu gestatten. Jedoch können mit Lösungsmitteln mit so niedrigen Siedepunkten wie 50° C ausgezeichnete Resultate erhalten werden, wenn die Reaktion in einem Druckgefäß durchgeführt wird. Manchmal kann es sogar vorteilhaft sein, niedrig siedende Lösungsmittel zu verwenden, um die Gewinnung des Reaktionsproduktes durch Wasserdampfdestillation ^u erleichtern. Besonders nützliche Lösungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren sind beispielsweise Amide wie

Formamid und Acetamid,
n-alkylsubstituierte Amide wie

n-Äthylformamid, Ν,Ν-Dimethylformamid,
Ν,Ν-Diäthylformamid,
Ν,Ν-Dimethylacetamid u. dgl.,
Dimethyisulfoxyd, Acetonitril,
Propylencarbonat,
N-Methyl-2-pyrrolidon u. dgl.

Im allgemeinen sind organische Lösungsmittel, die einen Lösungsparameter (ö) über 10 haben, wie in Interchemical Review, 14, 3- 16, 31 -46 (1955), definiert, nützlich als Verdünnungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren.

Wasser kann im Reaktionsmedium bis zu einem Gehalt von 40% vorhanden sein, ohne die Ausbeute des Produkts oder seine Reinheit zu beeinträchtigen. Wegen der leichten Löslichkeit von Formaldehyd in Wasser wird eine Menge von Wasser sogar vorteilhaft sein, um den Formaldehyd im Reaktionssystem zu halten. Auch andere Vorteile können durch die Gegenwart von Wasser im Reaktionssystem verwirk-" > licht werden. So fällt z. B. das Reaktionsprodukt unmittelbar nach Bildung aus, wenn genügend Wasser vorhanden ist und es verbleiben nur die Reaktanten in Lösung. Solch ein Niederschlag des ReaktionsproduUts ist vorteilhaft in einem kontinuierlichen System, um das κι Reaktionsprodukt aus der Reaktionszone kontinuierlich abzuführen. Ausgezeichnete Ausbeuten eines hochreinen Produkts wurden erhalten, wenn das Reaktionsmedium weniger als 25 Gew.-% Wasser enthält.

Die Reaktion wird bei einer Temperatur von über r> 70°C durchgeführt. Wenn Temperaturen unter 50^JC verwendet werden, verringert sich die Reaktionsgeschwindigkeit merkbar und niedere Ausbeuten des Reaktionsproduktes werden erhalten. Man kann Temperaturen bis zu 180° C verwenden, jedoch werden die besten Resultate in einem Temperaturbereich zwischen 90 und !50⁰C erhalten. Die Reaktion kann bei atmosphärischem, unteratmosphärischem oder überatmosphärischem Druck durchgeführt werden, abhängig von der Reaktionstemperatur und dem verwendeten speziellen alkoholischen Reaktionsmedium. Wenn man niedrig siedende Alkohole benutzt, werden geschlossene Reaktoren verwendet und Reaktionsdrucke bis um 7 bar werden üblicherweise entwickelt Die Reaktion kann bei Drucken bis zu 35 bar ohne nachteilige Resultate durchgeführt werden.

Zur Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung kann auch Formaldehydhydrat gebildet werden und mit dem 2,6-Dialkyl-phenol und der Cyanursäure umgesetzt werden, oder Methylolclerivate von Cyanursäure können zuerst gebildet werden und anschließend mit dem 2,6-Dialkylphenol umgesetzt werden, um die Tris-(3,5-dialkyl-4-hydroxy-ben;tyl)-isocyanurate zu bilden. Das letztgenannte Verfahren kann wünschenswert sein und die kontinuierliche Durchführung des Verfahrens erleichtern, da das Methylolderivat zuerst gebildet werden kann und dann in einer folgenden Stufe mit dem 2,6-Dialkyl-phenol reagiert.

Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden 3 Mol des 2,6-Dialkyl-phenol pro Mol Cyanursäure verwendet, um ein Tris-(3,5-dialkyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat zu erhalten. Es kann ein molarer Überschuß des 2,6-Dialkyl-phenols verwendet werden, um sicherzugehen, daß die Reaktion vollständig ist. Die Verwendung eines Überschusses an 2,6-Dialkyl-phenol wird auch Verunreinigungen kompensieren, die im Reaktionssystem vorhanden sein können, und auch eine schnelle Reaktionsgeschwindigkeit sicherstellen. Im allgemeinen wird kein besonderer Vorteil erzielt, wenn das 2,6-Dialkyl-phenol in einem Überschuß von mehr als etwa 20% vorhanden ist. Ausgezeichnete Resultate wurden erhalten, wenn das Phenol mit einem 5%igen molaren Überschuß verwendet wird.

Äquimolare Mengen von 2,6-Dialkyl-phenol und Formaldehyd oder ein kleiner molarer Überschuß des Formaldehyds bis zu etwa 20%, bezogen auf das 2,6-Dialkyl-phenol, werden im allgemeinen benutzt. Mit einem molaren Überschuß von 5 bis 10% an Formaldehyd, bezogen auf 2,6-Dialkyl-phenol, wurden ausgezeichnete Ausbeuten von sehr reinen Tris-(3,5-dia!kyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanuraten erhalten.

Alle Teile und Prozentsätze in den nachstehenden Beispielen sind auf Gewichtsbasis, wenn nicht anderweitig angezeigt.

Zur Vereinfachung wurden in den Beispielen verschiedene Ausdrücke wie folgt abgekürzt:

2,6-DTBP = 2,6-Di-tert-butyl-phenol
CA = Cyanursäure

HMTA = Hexamethylentetramin
DMF = Ν,Ν-dimethylformamid.

18,6 g Paraformaldehyd, 25,8 g CA und etwa 1 g HMTA gegeben. Die Reaktionsmischung wurde während 3 Stunden auf eine Maximaltemperatur von 110°C erhitzt. Das rohe Reaktionsprodukt hatte einen Schmelzpunkt von 215 bis 218° C. Die Ausbeute des rohen Tris-(3,5-di- :-butyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat betrug 80%.

Beispiel 1

Ein mit Stickstoff vollständig gereinigter Reaktor wurde mit 32.25 g (0.25 Mol) CA, 162,2 g (0.5 Mol) 2,6-DTBP, 24,8 g (0,75 Mol) Paraformaldehyd und einer Lösung von 200 ml DMF und 20 ml Wasser beschickt. Der Inhalt der, Reaktors wurde gerührt und ungefähr 1 g HMTA zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde auf 112°C unter Fortdauer des Rührens für fünf Stunden erhitzt. Man ließ dann die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abkühlen und führte 100 ml Methanol hinzu. Das erhaltene Produkt wurde mit 500 ml 90%iger wäßriger Methanollösung auf einem Filter gewaschen und getrocknet. 152 g eines weiSen kristallinen Materials (78,6% Ausbeute) wurden gewonnen. Das feste Material hatte einen Schmelzpunkt im Bereich von 219 bis 220,5⁰C und wurde alsTris-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat identifiziert. Die Infrarolanalyse des Produktes zeigte die Abwesenheit von >N —H-Gruppen. Die Elementaranaiyse für Kohk nstoff. Wasserstoff und Stickstoff bestätigte ebenfalls, daß das erhaltene Produkt Tris-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat ist.

Beispiel 4

Ein vollständig mit Stickstoff gereinigter Druckgenerator wurde mit 256,8 g 2,6-DTBP, 443 g Acetonitril und 97,2 g Wasser (18% Wasser) beschickt. Das Rühren wurde begonnen mit 75 UpM mit einem kontinuierlichen Stickstoff-Reinigungsstrom und 40,6 g Paraformaldehyd. und 51,85 g CA wurden in den Reaktor eingeführt. Nach Zugabe von 1,65 g HMTA-Katalysator wurde der Stickstoff-Reinigungsstrom gestoppt, und der Reaktor verschlossen. Das Rühren wurde dann beschleunigt, und die Reaktionsmischung auf etwa 115°C erhitzt. Die Temperatur wurde während etwa 6 Stunden aufrechterhalten, während der Druck innerhalb des Reaktors etwa 2,75 bar (2.8 kp/cm²) erreichte. Der Reaktor wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt und der Inhalt auf einen Filter gegeben. Nach dem Waschen wurde das Material getrocknet und hatte einen Schmelzpunkt im Bereich von 216 bis 221"C. Man crhiell Tris-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat in einer Ausbeute von 93.9%.

Beispiel 2

Unter Verwendung einer ähnlichen Methode wie der in Beispiel 1 beschriebenen, wurde Tris-(3,5-di-t-butyI-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat hergestellt, indem Diinethylsulfoxyd als Reaktionsmedium verwendet wurde. Der Reaktor wurde mit 32,25g CA, !54,5 g Zb-DTBP. 23,0 g Paraformaldehyd, 200 ml Dimcthylsulfoxyd, 20 ml Wasser und 1 g HMTA beschickt. Die Rcaktioiismischung wurde während 21 Stunden erhitzt. Das erhaltene Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 220.5 bis 223"C. Das Tris-(3.5-di-t-butyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat wurde in einer Ausbeute von 75% erhallen.

Beispiel 3

In einen Reaktor, der 200 ml N-Mcihylpyrrolidon, 10ml Wasser und 127,6g 2,6-DTBP enthielt, wurden

Beispiel 5

Um die Anwendbarkeil des crfindungsgcmäßcn Verfahrens mit anderen basischen Katalysatoren zu demonstrieren, wurde eine Reihe von Versuchen durchgeführt, worin verschiedene basische Verbindungen verwendet wurden, um die Reaktion zu katalysieren und ein Versuch ohne Katalysator. Das angewandte Verfahren ist dem im Beispiel I beschriebenen ähnlich. Die Mengen der Rcaktantcn, die Reaktionsbedingungcn. Typ und Menge des Katalysators sind in Tabelle I wiedergegeben. In allen Versuchen wurden Ausbeuten über etwa 50% erhallen. Sogar ohne Katalysator winde Tris-(3.5-di-t-butyl-4-hydroxy-ben/.yl)-isocyanurai in einer Ausbeute von 71% erhalten. Alle Produkte wurden in ziemlich reiner Form nach Waschen und/oder Umkristallisieren erhallen.

Tabelle

Ver	C Λ	2.d-	INm-	I)Ml/	kii UiKsjtor	Kciiktinns-
such		I)IHP	l'orni-	Wasser		lcnipcraliir
			aklchyil
	(Ciramm)	((!nimm I	Ki nimm)	(ml)		("C)
I	32,3	157,6	24,8	200/20	-	112-117
2	32,25	157,6	24,8	200/20	Tribulylamin (1 g)	113
3	12,9	61.8	10	200/15	Tetramctliylnmmonium-	115
					hydroxyd (Ig)
A	32,25	154,5	23,6	200/2(1	Niitriunihydroxyd (0,5 μ)	113
5	32,25	154,5	23,6	200/20	Kalium-l-buloxyd (I g)	100 113
(	32.3	157.6	24.S	200/20	Triäthylcndiamin (0,5 u)	115

Beispiel 6

Um zu zeigen, daß man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Tris-^.S-di-t-butyl^-hydroxy-benzylJ-isocyanurat durch eine basenkatalysierte Reaktion eines Trimethylolderivats von CA mit 2,6-DTBP durchführen kann, wurden 12,9 g (0,1 Mol) CA, 200 ml DMF und 25 g einer 36%igen Formalinlösung (0,3 Mol Formaldehyd) in einen Reaktor gegeben. Die Reaktionsmischung wurde auf 105⁰C während zwei Stunden erhitzt und das N,N',N"-Trimethylolderivat der Cyanursäure (Isocyanursäure) gebildet und ein Teil wurde als glasartiger Feststoff gewonnen. 2,6-DTBP (63 g, 0,31 Mol) und etwa ! g Tricaprylylmethylammoniumhydroxyd wurden dann in den Reaktor gegeben, und die Reaktion für etwa 10 Stunden fortgesetzt Es wurde rohes Tris-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat gewonnen, das ein weißer kristalliner Feststoff war und bei 207 bis 210⁰C schmolz. Nach Reinigung war das Produkt in allen Beziehungen dem nach den vorstehend beschriebenen Methoden erhaltenen Isocyanurat vergleichbar.

Beispiel 7

Tris-(3-methyl-5-t-butyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat wurde gemäß der Methode des Beispiels 6 hergestellt Das Trimethylolderivat der CA wurde zuerst erhalten durch Umsetzen von 12,9 g (0,1 Mol) CA und 24,9 g (03 Mol) 36%iger Formalinlösung. Das erhaltene Trimethylolderivat wurde dann in Gegenwart von HMTA als Katalysator mit 61,5 g (0373 Mol) 6-t-Butyl-o-cresol umgesetzt Etwa 50 g des Tris-(3-methyl-5-t-butyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat vom

Schmelzpunkt 148 bis 150⁰C wurden erhalten. Wenn man in der obigen Reaktion 49,5 g 6-t-Butyl-m cresol einsetzt, erhält man auf ähnliche Weise Tris-(2-methyl-5-t-butyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat in guter Ausbeute.

Beispiel 8

32 g CA, 158 g 2,6-Di-sec-butyl-phenol und 24,8 g Paraformaldehyd wurden in 220 ml wäßrigem DMF bei etwa 113° C zu Tris-(3,5-di-sec.-butyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat umgesetzt. Wenn das 2,6-Dimethyl-phenol

ίο in der obigen Reaktion substituiert war, wurde Tris-(3,5-dimethyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat, das zwischen 245 bis 252°C schmilzt, in etwa 57%iger Ausbeute erhallen. Wenn eine Mischung von 2,6-Di-tbutyl-phenol und 2-t-ButyI-o-cresol verwendet wurde, wurde ein gemischter Ester der CA erhalten.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Tris-hydroxybenzyl-Isocyanurate sind, wie bereits anfangs ausgeführt, wertvolle Stabilisatoren. Um die Wirksamkeit in «-Olefinpolymeren zu demonstrieren, wurden 0,5 Teile Tris-{3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-benzyl)-isocyanurat, die gemäß dem Verfahren der Erfindung hergestellt worden waren, in Aceton gelöst und in 100 Teile Polyäthylen hoher Dichte eingearbeitet indem das Polyäthylen in die Acetonlö sung suspendiert wurde und dann das Lösungsmittel durch einen Drehevaporator entfernt wurde. Das stabilisierte Polyäthylen wurde bei 143 bis 149° C während 5 Minuten heiß gewalzt und in Folien von 0,254 mm bei 149⁰C geformt Die stabilisierte Probe

jo wurde einer Sauerstoffatmosphäre bei 140⁰C unterworfen und zeigte eine Induktionsperiode von etwa 35 Stunden im Vergleich zu einer unstabilisierten Probe von Polyäthylen hoher Dichte, dessen Induktionsperiode nur 0,5 Stunden betrug.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Tris-(3,5-dialkyI-4-hydroxy-benzyl)-isocyanuraten der allgemeinen Formel

HO

worin R¹ und R² Alkylreste mit 1-18 C-Atomen sind, dadurch gekennzeichnet, daß man die folgenden Komponenten in einem organischen Verdünnungsmittel, ausgenommen Alkohole, das bis zu 40 Gew.-% Wasser enthält, in Gegenwart einer organischen oder anorganischen basischen Verbindung, zusammen auf Temperaturen von 70 bis 180° C erhitzt: