AT358594B - Verfahren zur herstellung von neuen 2-cyclo- propylamino-4,6-diamino-s-triazinen oder ihren saeureadditionssalzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen 2-cyclo- propylamino-4,6-diamino-s-triazinen oder ihren saeureadditionssalzen

Info

Publication number
AT358594B
AT358594B AT558079A AT558079A AT358594B AT 358594 B AT358594 B AT 358594B AT 558079 A AT558079 A AT 558079A AT 558079 A AT558079 A AT 558079A AT 358594 B AT358594 B AT 358594B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
hydrogen
triazine
cyclopropylamino
methyl
Prior art date
Application number
AT558079A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA558079A (de
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1055876A external-priority patent/CH604517A5/xx
Priority claimed from CH271877A external-priority patent/CH609835A5/xx
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to AT558079A priority Critical patent/AT358594B/de
Publication of ATA558079A publication Critical patent/ATA558079A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT358594B publication Critical patent/AT358594B/de

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Cyclopropylamino-4,6-diamino-s-triazin-derivaten und ihren Salzen. Die   2-Cyclopropylamino-4,   6-diamino-s-triazin-derivate haben die Formel 
 EMI1.1 
 worin   R,   Wasserstoff,   Cl -C, -Alkyl,   gegebenenfalls substituiert durch Niederalkoxy oder Cyano,   C3 ¯C 4-Alkenyl   oder C3-C4-Alkinyl, R2 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl oder   R,   und R2 zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom einen 5-oder 6gliedrigen, gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom aufweisenden heterocyclischen Ring, R, Wasserstoff,   Cl-C,-   Alkyl,   Cg-Alkenyl, Cg-Alkinyl   oder Cyclopropyl,   R,,   Wasserstoff, Methyl oder Äthyl oder R,

   und R4 zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom einen 5-oder 6gliedrigen, gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom aufweisenden heterocyclischen Ring und Rs Wasserstoff oder Methyl bedeuten, und ihre Säureadditionssalze. 



   Die für Rl und R2 in Frage kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt, unsubstituiert oder beispielsweise durch   Cyano- oder 1   bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxygruppen substituiert sein. Beispiele solcher Alkylgruppen sind unter anderem Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, 2-Methoxyäthyl, 1-Cyanoäthyl, 1-Cyanopropyl und   2-Cyano-prop-2-yl.   Beispiele der für R,   1 und R, in   Betracht kommenden   Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen   sind unter anderem Allyl und Propargyl. 



   Unter dem Begriff   Säureadditionssalze der 2-Cyclopropylamino-4,   6-diamino-s-triazin-derivate der Formel (I) sind Salze mit starken Mineralsäuren, wie beispielsweise Salze mit Salzsäure oder Schwefelsäure zu verstehen. 
 EMI1.2 
 
1 Wasserstoff,R2 zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperidinyl, 4-Morpholinyl oder 1-Imidazolyl,   R,   Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl oder Cyclopropyl, R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und R 5 Wasserstoff bedeuten. 



   Als besonders vorteilhaft sind solche Verbindungen anzusehen, in denen R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R, Wasserstoff, Äthyl oder Cyclopropyl, R4 und Rs Wasserstoff bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten R1, R3 und   R2   für Wasserstoff steht, und ihre Hydrochloride, vor allem 
 EMI1.3 
 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-dimethylamino-s-triazin, 2-Cyclopropylamino-4, 6-bis- (äthylamino)-s-triazin-dihydrochlorid und 2-Cyclopropylamino-4-amino-6- (N-methyl-N-äthylamino)-s-triazin. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Die Verbindungen der Formel (I) werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein 2,4-Diamino-6-halogen-s-triazin der Formel 
 EMI2.1 
 worin   R ; Masserstoff, Ct-C -Alkyl,   gegebenenfalls substituiert durch Niederalkoxy oder Cyano,   C, -C. -Alkenyl   oder   C 3 -C. -Alkinyl, Rz   Wasserstoff, Methyl oder Äthyl oder R, und R2 zusammen mit dem. anliegenden Stickstoffatom einen 5-oder 6gliedrigen, gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom aufweisenden heterocyclischen Ring,   R 3   Wasserstoff,   Cl -C3 -   Alkyl,   Cg-Alkenyl, C -Alkinyl   oder Cyclopropyl, R,.

   Wasserstoff, Methyl oder Äthyl oder R, und   R   zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom einen 5-oder 6gliedrigen, gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom aufweisenden heterocyclischen Ring und X Halogen, vorzugsweise Chlor, bedeutet, mit einer Verbindung der Formel 
 EMI2.2 
 worin   R ;   Wasserstoff oder Methyl bedeutet, umsetzt. 



   Die Substitution der Halogenatome mit primären Aminen der Formel (VI) erfolgt vorzugsweise, indem man die Ausgangsstoffe der Formel (III) in inerten Lösungsmitteln, wie beispielsweise Aceton,   Aceton/Wasser-Gemischen,   Methyläthylketon, Dioxan oder Dioxan/Wasser-Gemischen löst und diese Gemische bei Normal- oder gegebenenfalls erhöhtem Druck und bei Temperaturen von 20 bis   150 C,   vorzugsweise 50 bis   140 C,   mit den primären Aminen umsetzt. 



   Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind zum grossen Teil bekannt oder lassen sich analog bekannter Verfahren herstellen. 



   In der US-PS   Nr. 3, 189,   521 werden   Diamino- und   Triamino-s-triazine als Chemosterilantien 
 EMI2.3 
 prägte larvizide Wirkung auf Insektenlarven, vorzugsweise auf Dipterenlarven, besitzen. Im Gegensatz zu den oben erwähnten Insektenchemosterilantien wirken die Verbindungen der Formel (I) auf die jugendlichen Stadien der Insekten. Die Wirkung besteht in einem Absterben der Eilarven oder in der Verhinderung des Schlüpfens von Adulten aus den Puppen. Die Wirkungsweise der Verbindungen der Formel (I) ist nicht mit der Wirkungsweise von klassischen Insektiziden, Chemosterilantien oder Juvenilhormonanalogen zu vergleichen. 



   Die Wirkstoffe der Formel   (I)   können vor allem zur Bekämpfung von Hygieneschädlingen und von tierischen Ektoparasiten aus der Ordnung Diptera und den Familien Culicidae, Simuliidae, Tipulidae, Muscidae und Calliphoridae eingesetzt werden. 



   Die Verbindungen der Formel (I) können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 



   Die Herstellung eines Mittels kann in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel (I) mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenen- 
 EMI3.2 
 160 g Cyanurchlorid werden in 500 ml Eiswasser suspendiert. Zu der weissen Suspension werden unter mechanischem Rühren 239 ml 25%ige wässerige Ammoniaklösung, verdünnt mit 100 ml Eiswasser, bei zirka   10 C,   unter Kühlung mit einem Eisbad innerhalb 1 h zugetropft. 



  Die dickflüssige Suspension wird mit 200 ml Wasser verdünnt und ohne weitere Kühlung werden innerhalb von 2 h 96 g gasförmiges Ammoniak eingeleitet. Die Temperatur steigt auf zirka   400C.   Hierauf wird bei   40 C   (Wasserbad) 1 h ausgerührt und anschliessend abfiltriert. Der Filterrückstand wird in 1 1 destilliertem Wasser aufgeschlämmt, 30 min unter Rückfluss zum Sieden erhitzt, heiss abfiltriert und der Filterrückstand mit Wasser gewaschen. Anschliessend wird das weisse Produkt bei   800C   im Wasserstrahlvakuum getrocknet. 
 EMI3.3 
 Zu dieser Suspension werden 62, 7 g Cyclopropylamin, verdünnt mit 25 ml Wasser, zugesetzt. Anschliessend wird auf 80 bis   900C   erwärmt und diese Temperatur während der Reaktion gehalten.

   Durch Zutropfen von 40 bis 44 g NaOH, gelöst in 100 ml Wasser, wird der pH bei 10, 5 bis 11 gehalten. Nach Vervollständigung der Reaktion wird die Lösung 
 EMI3.4 
 



   4-Diamino-6-cyclopropylamino-s-triazinFp. : 220 bis   222 C.   



  Auf analoge Weise lassen sich folgende Verbindungen der Formel (I) herstellen : 
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Fp. <SEP> in <SEP> OC
<tb> 1 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> - <SEP> methylamino-s-triazin <SEP> 159-162 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4, <SEP> 6-bis- <SEP> (iso- <SEP> 
<tb> propylamino)-s-triazin <SEP> 119-121 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> - <SEP> pyrrolidino-s-triazin <SEP> 186
<tb> 4 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-äthylamino-
<tb> - <SEP> 6-morpholino-s-triazin <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 91 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-äthylamino-6-pyrroli <SEP> dino-s-tri- <SEP> 
<tb> azin <SEP> 169 <SEP> - <SEP> 170 <SEP> 
<tb> 6 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> - <SEP> morpholino-s-triazin <SEP> 186
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Fp.

   <SEP> in <SEP> OC
<tb> 7 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-äthylamino-6-
<tb> - <SEP> morpholino-s-triazin <SEP> 90- <SEP> 91 <SEP> 
<tb> 8 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> -morpholino-s-triazin-hydrochlorid <SEP> 250
<tb> 9 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> - <SEP> imidazolo-s-triazin <SEP> 244- <SEP> 245 <SEP> 
<tb> 10 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> - <SEP> pyrrolidino-s-triazin-dihydro- <SEP> 
<tb> chlorid <SEP> 196 <SEP> - <SEP> 197
<tb> 11 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> -äthylamino-s-triazin-dihydrochlorid <SEP> 199 <SEP> - <SEP> 200
<tb> 12 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-äthylamino-6-
<tb> - <SEP> pyrrolidino-s-triazin-hydrochlorid <SEP> 226-227 <SEP> 
<tb> 13 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-äthylamino-
<tb> -6-morpholino-s-triazin-hydrochlorid <SEP> 230 <SEP> - <SEP> 231
<tb> 14 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> 

  -isopropylamino-s-triazin-dihydrochlorid <SEP> 172 <SEP> - <SEP> 173
<tb> 15 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> -allylamino-s-triazin-dihydrochlorid <SEP> 183 <SEP> - <SEP> 185 <SEP> 
<tb> 16 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> - <SEP> propargylamino-s-triazin <SEP> 225-226 <SEP> 
<tb> 17 <SEP> 2,4-Bis-(cyclopropylamino)-6-
<tb> - <SEP> amino-s-triazin <SEP> 137 <SEP> - <SEP> 140 <SEP> 
<tb> 18 <SEP> 2,4-Bis-(cyclopropylamino)-6-
<tb> - <SEP> dimethylamino-s-triazin <SEP> 136-137 <SEP> 
<tb> 19 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> -methylamino-s-triazin-dihydrochlorid <SEP> 197 <SEP> - <SEP> 199
<tb> 20 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4, <SEP> 6-diamino- <SEP> 
<tb> - <SEP> s-triazin <SEP> 219-222 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Fp.

   <SEP> in <SEP> OC
<tb> 21 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> - <SEP> (2-methoxyäthylamino)-s-
<tb> - <SEP> triazin <SEP> 154 <SEP> - <SEP> 156 <SEP> 
<tb> 22 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> -dimethylamino-s-triazin <SEP> 182 <SEP> - <SEP> 184
<tb> 23 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4, <SEP> 6-bis- <SEP> (dick- <SEP> 
<tb> - <SEP> (äthylamino)-s-triazin <SEP> flüssig) <SEP> 
<tb> 24 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-methylamino- <SEP> (dick-
<tb> -6-n-propylamino-s-triazin <SEP> flüssig)
<tb> 25 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-äthylaminQ- <SEP> (dick- <SEP> 
<tb> -6-n-propylamino-s-triazin <SEP> flüssig)
<tb> 26 <SEP> 2,4-Bis-(cyclopropylamino)-6-
<tb> - <SEP> diäthylamino-s-triazin <SEP> 76-77 <SEP> 
<tb> 27 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-amino-6-
<tb> - <SEP> (N-methyl-N-äthylamino)-s-
<tb> - <SEP> triazin <SEP> 150 <SEP> - <SEP> 152 <SEP> 
<tb> 28 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4,

   <SEP> 6-bis- <SEP> 
<tb> - <SEP> (methylamino)-s-triazin-dihydrochlorid <SEP> 158 <SEP> - <SEP> 162 <SEP> 
<tb> 29 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-methylamino-6-dimethylamino-s-
<tb> - <SEP> triazin-dihydrochlorid <SEP> 164-165 <SEP> 
<tb> 30 <SEP> 2,4-Bis-(cyclopropylamino)-6-
<tb> -äthylamino-s-triazin-dihydrochlorid <SEP> 168 <SEP> - <SEP> 170
<tb> 31 <SEP> 2-Cyolopropylamino-4,6-bis-
<tb> - <SEP> (äthylamino)-s-triazin-dihydrochlorid <SEP> 170 <SEP> - <SEP> 172
<tb> 32 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-methylamino-6-n-propylamino-s-
<tb> - <SEP> triazin-dihydrochlorid <SEP> 164-165 <SEP> 
<tb> 33 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-äthylamino-
<tb> -6-n-propylamino-s-triazin-dihydrochlorid <SEP> 164 <SEP> - <SEP> 165
<tb> 34 <SEP> 2,4-Bis-(cyclopropylamino)

  -6-
<tb> -n-propylamino-s-triazin-dihydrochlorid <SEP> 166 <SEP> - <SEP> 168
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Fp. <SEP> in <SEP>  C
<tb> 35 <SEP> 2,4-Bis-(cyclopropylamino)-6-
<tb> -methylamino-s-triazin-dihydrochlorid <SEP> 174 <SEP> - <SEP> 176 <SEP> 
<tb> 36 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-äthylamino-6-hydroxylamino-s-
<tb> - <SEP> triazin <SEP> 198
<tb> 37 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-dimethylamino-6-isopropylamino-s-
<tb> - <SEP> triazin <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 142 <SEP> 
<tb> 38 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-dimethylamino-6-morpholino-s-triazin <SEP> 148 <SEP> - <SEP> 150
<tb> 39 <SEP> 2-Cyclopropylamini-4-amino-6-
<tb> - <SEP> diäthylamino-s-triazin <SEP> 128-129 <SEP> 
<tb> 40 <SEP> 2,4-Bis-(cyclopropylamino)-6-
<tb> - <SEP> morpholino-s-triazin <SEP> 137-138 <SEP> 
<tb> 41 <SEP> 2,4-Bis-(cyclopropylamino)

  -6-
<tb> - <SEP> pyrrolidino-s-triazin <SEP> 193 <SEP> - <SEP> 196 <SEP> 
<tb> 42 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-dimethylamino-6-propargylamino-s-
<tb> - <SEP> triazin-hydrochlorid <SEP> 178-180 <SEP> 
<tb> 43 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-dimethylamino-6-morpholino-s-triazin-
<tb> -hydrochlorid <SEP> 208
<tb> 44 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-methylamino-6-diäthylamino-s-
<tb> - <SEP> triazin-hydrochlorid <SEP> 153-154 <SEP> 
<tb> 45 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-äthylamino-6-diäthylamino-s-triazin-
<tb> - <SEP> hydrochlorid <SEP> 144-145 <SEP> 
<tb> 46 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-dimethylamino-6-diäthylamino-s-triazin-
<tb> - <SEP> hydrochlorid <SEP> 153-154 <SEP> 
<tb> 47 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-dimethylamino-6-äthylamino-s-triazin-
<tb> -hydrochlorid <SEP> 220
<tb> 48 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-dimethylamino-6-pyrrolidino-s-triazin-
<tb> - <SEP> hydrochlorid <SEP> 214
<tb> 
 

  

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Fp. <SEP> in <SEP> OC
<tb> 49 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4,6-bis-
<tb> - <SEP> (diäthylamino)-s-triazin-
<tb> - <SEP> hydrochlorid <SEP> (ölig)
<tb> 50 <SEP> 2-Cyclopropy <SEP> lamino-4-ä <SEP> th <SEP> y <SEP> 1- <SEP> 
<tb> amino-6-isopropylamino-s-
<tb> - <SEP> triazin <SEP> 94, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 96 <SEP> 
<tb> 51 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4-äthylamino-6-dimethylamino-s-
<tb> - <SEP> triazin <SEP> 111 <SEP> - <SEP> 112 <SEP> 
<tb> 52 <SEP> 2-Cyclopropylamino-4,6-bis-
<tb> - <SEP> (äthylamino)-s-triazin-
<tb> - <SEP> hydrochlorid <SEP> 140-142 <SEP> 
<tb> 
 
PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Cyclopropylamino-4,6-diamino-s-triazinen der allgemeinen Formel 
 EMI7.2 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. worin R, Wasserstoff, 01 ¯C 3-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Niederalkoxy oder Cyano, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl, R2 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl oder Rl und R2 zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom einen 5-oder 6gliedrigen, gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom aufweisenden heterocyclischen Ring, R, Wasserstoff, Cl-C3- Alkyl, Cj,-Alkenyl, Cg-Alkinyl oder Cyclopropyl, R,. Wasserstoff, Methyl oder Äthyl oder R, und R4 zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom einen 5-oder 6gliedrigen, gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom aufweisenden heterocyclischen Ring und Rs Wasserstoff oder Methyl bedeuten, oder einem Säureadditionssalz davon, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,
    4-Diamino-6-halogen-s-triazin der Formel EMI7.3 <Desc/Clms Page number 8> worin Rl Wasserstoff, Cl -C 3 -Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Niederalkoxy oder Cyano, C, -C. -Alkenyl oder C3-C. -Alkinyl, Äthoxy, R. Wasserstoff, Methyl oder Äthyl oder R, und R ; : zu- sammen mit dem anliegenden Stickstoffatom einen 5-oder 6gliedrigen, gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom aufweisenden heterocyclischen Ring, R Wasserstoff, C1-C4-Alkyl.
    C3-Alkenyl, C3-Alkinyl oder Cyclopropyl, R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl oder 1 und R zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom einen 5-oder 6gliedrigen, gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom aufweisenden heterocyclischen Ring und X Halogen, vorzugsweise Chlor, bedeutet, mit einer Verbindung der Formel EMI8.1 worin Rs Wasserstoff oder Methyl bedeutet, umsetzt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in denen Rl Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R, Wasserstoff, Äthyl oder Cyclopropyl, R t Wasserstoff und Rs Wasserstoff bedeuten, und mindestens einer der Substituenten Rl, R2 und R g für Wasserstoff steht, oder einem Hydrochlorid davon, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2, 4-Diamino-6-halogen-s-triazin der Formel EMI8.2 EMI8.3 EMI8.4 bindung der Formel EMI8.5 worin R 5 Wasserstoff bedeutet, umsetzt.
    3. Verfahreen nach Anspruch 1 zur Herstellung von 2,4-Diamino-6-cyclopropylamino-s-triazin, dadurch gekennzeichnet, dass man 2, 4-Diamino-6-chlor-s-triazin mit Cyclopropylamin umsetzt.
AT558079A 1976-08-19 1979-08-17 Verfahren zur herstellung von neuen 2-cyclo- propylamino-4,6-diamino-s-triazinen oder ihren saeureadditionssalzen AT358594B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT558079A AT358594B (de) 1976-08-19 1979-08-17 Verfahren zur herstellung von neuen 2-cyclo- propylamino-4,6-diamino-s-triazinen oder ihren saeureadditionssalzen

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1055876A CH604517A5 (de) 1976-08-19 1976-08-19
CH271877A CH609835A5 (en) 1976-08-19 1977-03-04 Pesticide
AT558079A AT358594B (de) 1976-08-19 1979-08-17 Verfahren zur herstellung von neuen 2-cyclo- propylamino-4,6-diamino-s-triazinen oder ihren saeureadditionssalzen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA558079A ATA558079A (de) 1980-02-15
AT358594B true AT358594B (de) 1980-09-25

Family

ID=27150424

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT558079A AT358594B (de) 1976-08-19 1979-08-17 Verfahren zur herstellung von neuen 2-cyclo- propylamino-4,6-diamino-s-triazinen oder ihren saeureadditionssalzen

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT358594B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
ATA558079A (de) 1980-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69028461T2 (de) Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus
DE1545865A1 (de) Physiologisches Praeparat und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2736876A1 (de) Neue insektizide
AT358594B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 2-cyclo- propylamino-4,6-diamino-s-triazinen oder ihren saeureadditionssalzen
DE1620702A1 (de) Benzimidazolonderivate
DE1695117C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Chloramino-s-triazinen
DE2706700A1 (de) Verfahren zur herstellung von pyridazin-3-on-verbindungen, neue pyridazin-3-one und deren verwendung
AT258911B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten
DE1943915C3 (de) Substituierte 3-Mercapto-1,2,4triazole und deren Verwendung
EP0044423B1 (de) Triazolidin-3,5-dion-Salze und ihre Verwendung zum Modifizieren oder Flammfestausrüsten von Polymeren
DE2350021A1 (de) Fungizide
DE1962797C3 (de)
DE2126640C3 (de) Substituierte Diamino-s-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern
DE2416930C2 (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Chlor-4-alkylamino-6-(1-cyanalkylamino)-1,3,5-triazinen
AT272353B (de) Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phthalazonen sowie ihren Salzen und quaternären Ammoniumverbindungen
AT236934B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazone von 5-Nitro-furfurol
AT258919B (de) Verfahren zur Herstellung neuer 2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazolone
CH540271A (de) Verfahren zur Herstellung neuer, herbizid wirksamer s-Triazine und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern
AT256863B (de) Verfahren zur Herstellung neuer basischer Derivate des Dihydro-1, 3-benzoxazin-2, 4-dions
DE1164393B (de) Verfahren zur Herstellung von 4, 4&#39;-disubstituierten Diphenylsulfonen
DE1668420C3 (de) Trifluormethylsulfonanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AT360985B (de) Verfahren zur herstellung von neuen thiazoli- dinderivaten und ihren salzen
DE2625848A1 (de) Substituierte 1,2,4-oxadiazolidin-3- on-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel
CH365730A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Triazine
DE1009188B (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten

Legal Events

Date Code Title Description
EIH Change in the person of patent owner
ELA Expired due to lapse of time