AT351690B - Verfahren zur herstellung neuer haptensteroide - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer haptensteroideInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Haptensteroide der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
EMI1.4
der Einwirkung einer Verbindung der Formel HNZ- (CH ) c CO H worin Z und c die obigen Bedeutungen haben, unterzieht und eine Verbindung der Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
EMI2.3
EMI2.4
ze Zahl von 1 bis 8 bedeutet, auf welche man gewünschtenfalls ein Oxydationsmittel einwirken lässt und eine Verbindung der Formel
EMI2.5
erhält, nämlich ein Hapten der Formel (I), worin R1 ein Wasserstoffatom, X ein Sauerstoffatom, Y ein Wasserstoffatom und
R2 eine Gruppe =NZ-(CH2)c CO2H, Z ein Sauerstoffatom oder eine gruppe-NHCONH-und c eine ganze Zahl von 1 bis 8 bedeuten.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform verwendet man die Verbindung der Formel
H2NZ - (CH2) c C02H in Form des Chlorhydrates und als Oxydationsmittel verwendet man eines der vorstehend genannten, insbesonders Chromsäureanhydrid.
Das beim erfindungsgemässen Verfahren als Ausgangsmaterial verwendete 7-Keton-estradiol kann nach der in der US-PS Nr. 2,418, 603 beschriebenen Methode hergestellt werden.
Die folgenden nichteinschränkenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1; 7-Carboxymethoxyimino estra 1, 3, 5 (10)-trien 3, 17ss-dioL
Man löst unter Rühren und unter einem Stickstoffstrom 2 g 3, 17ss-Dihydroxy estra 1, 3, 5 (10)-trien 7-on und 2 g Hemichlorhydrat der Aminooxyessigsäure in 18 cm ? normaler Natronlauge. Man erwärmt die so erhaltene Lösung am Rückfluss und hält sie ah unter einem Stickstoffstrom. Man kühlt die Reaktionsmischung auf
0 C und versetzt sie mit 9 cm normaler Salzsäure und 100 cm Wasser. Man extrahiert mit Äthylacetat, wäscht, trocknet und dampft zur Trockne ein.
So erhält man 2,735 g eines Produktes, das man chromato-
EMI2.6
Aromatisch 1618 cm-1
1592 cm-1
1506 cm-1
Beispiel 2:7-Carboxymethoxyimino 3-hydroxy estra 1, 3, 5 (10) -trien 17-on
Man fügt 2,44 g 7-Carboxymethoxyimino estra 1, 3, 5 (10)-trien 3, 17ss-diol zu 122 cm3 Aceton.
Man kühlt auf 00C und setzt tropfenweise 0,84 cm3 der 8 n Lösung von Chromsäureanhydrid in verdünnter Schwefelsäure (Lösung von Heilbron Jones) zu. Man rührt 30 min bei 0 C und gibt nochmals 0,84 cm3 der Heilbron Jones Lösung zu. Nach 3 h setzt man 0, 41cm'der Heilbron Jenes Lösung zu, rührt neuerlich 30 min und setzt tropfenweise 2 cm3 Methanol und dann 10 cm3 einer wässerigen, gesättigten sauren Natriumcarbo- natlösung zu. Man saugt ab, wäscht mit Aceton, engt ein und fügt 200 cm3 Äthylacetat zu. Man wäscht, trock-
<Desc/Clms Page number 3>
net und engt zur Trockne ein. Man erhält 2, 135 g eines Harzes, das man durch Chromatographie reinigt.
So erhält man 1, 848 g 7-Carboxymethoxyimino 3-hydroxy 2,3,5(10)-trien-17-on
Analyse : CH OgN
EMI3.1
<tb>
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C% <SEP> 67, <SEP> 21 <SEP> H% <SEP> 6, <SEP> 48 <SEP> N% <SEP> 3, <SEP> 91 <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> 67, <SEP> 1 <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
Beispiel 3: Das 4' -Carboxymethyl 2'-semicarbazon des 3,17ss-Dihydroxy estra 1,3,5(10)-trien 7- ons.
Man fügt unter Rühren unter einem Stickstoffstrom zu 10, 2 cm3 Methanol 1, 8 g N-Carboxy hydrazidokaliumglycinat und 8,9 cm3 einer methanolischen Lösung, die 43 mg/cm3 Salzsäure enthält. Die erhaltene Suspension erwärmt man unter Stickstoff am Rückfluss und setzt 1, 020 g 3, 17ss-Dihydroxy estra 1, 3, 5 (10)-
EMI3.2
EMI3.3
Claims (1)
- EMI3.4 EMI3.5 EMI3.6 kühltR1 ein Wasserstoffatom, R2 eine Gruppe -NZ-(CH2)C-COOH, <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 EMI4.2 der Einwirkung einer Verbindung der Formel H2N Z (CH2) cC02H worin Z und c die obigen Bedeutungen haben, unterzieht und so die Verbindung der Formel EMI4.3 erhält, nämlich ein Hapten der allgemeinen Formel (I), worin EMI4.4 EMI4.5 und die Verbindung der Formel EMI4.6 erhält, nämlich ein Hapten der allgemeinen Formel (I), worin Ri ein Wasserstoffatom, X ein Sauerstoffatom, Y ein Wasserstoffatom und R2 eine Gruppe =NZ (CH)cCO H, Z ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe -NHCONH- und c eine ganze Zahl von 1 bis 8 bedeuten.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0200960A1 (de) * | 1985-05-08 | 1986-11-12 | Abbott Laboratories | Fluoreszenzpolarisationsimmunoassay auf Gesamtöstriol |
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1976
- 1976-12-30 AT AT986376A patent/AT351690B/de not_active IP Right Cessation
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Also Published As
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