AT351033B - Verfahren zur herstellung von neuen benzyl- pyrimidinen und deren salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen benzyl- pyrimidinen und deren salzenInfo
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-
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
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EMI1.3
spiele solcher Gruppen sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy und Isopropoxy ; Vinyl, Allyl, Vinyloxy und Allyloxy.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind diejenigen, in denen R1 und R2 Ci 3-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Äthoxy darstellen.
Die Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze können erfindungsgemäss dadurch erhalten werden, dass man eine Verbindung der Formel
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Rlgewünschtenfalls in ein Salz überführt.
Die Diazotierung kann in an sich bekannter Weise mittels salpetriger Säure bzw. Nitrit und Säure erreicht werden. Als Lösungsmittel kommt für diese Reaktion wässerige Salzsäure in Betracht. Das so erhaltene Diazoniumsalz wird in zweiter Stufe, zweckmässig ohne weitere Isolierung, mit Natriumazid (zwecks Herstellung von Verbindungen mit Z = -N3) oder mit einem Amin NH (R4) 2 (zwecks Herstellung von Verbindungen mit Z =-N=N-N (R ) oder mit einem Alkalisulfit (zwecks Herstellung von Verbindungen mit Z - -NH-NH) umgesetzt.
Für die Herstellung von Säureadditionssalzen, insbesondere von in pharmazeutischen Präparaten brauchbaren Salzen, kommen die üblicherweise für diesen Zweck verwendeten anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, usw. oder organischen Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Citronensäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure usw. in Betracht.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) können gemäss dem in der AT-PS Nr. 338797 beschriebenen Verfahren erhalten werden.
Die Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze sind antibakteriell wirksam. Sie hemmen die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase und potenzieren die antibakterielle Wirkung von Sulfonamiden, wie z. B. Sulfisoxazol, Sulfadimethoxin, Sulfamethoxazol, 4-Sulfanilamido-5,6-dimethoxyprimidin, 2-Sulfanilamido-4,5-dimethyl-
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undandern Inhibitoren für Enzyme, die an der Folsäurebiosynthese beteiligt sind, wie z. B. Pteridinderivate.
Für solche Kombinationen einer oder mehrerer der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen (I) mit Sulfonamiden kommt in der Humanmedizin orale, rectale und parenterale Applikation in Frage. Das Verhältnis von Verbindung (I) zu Sulfonamid kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren ; es beträgt z. B.
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So kann z. B. eine Tablette 80 mg einer erfindungsgemäss hergestellten Verbindung (I) und 400 mg Sulfamethoxazol, eine Kindertablette 20 mg einer erfindungsgemässe hergestellten Verbindung (I) und 100 mg Sulfamethoxazol ; Sirup (pro 5 ml) 40 mg Verbindung (I) und 200 mg Sulfamethoxazol enthalten.
Die Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich durch eine hohe antibakterielle Wirksamkeit bzw. einen ausgeprägten synergistischen Effekt in Kombination mit Sulfonamiden und gute Verträglichkeit aus.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angege-
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ben.
Beispiel l : Eine Lösung von 7 g 2, 4-Diamino-5- (4-amino-3, 5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin-dihy- drochlorid in 60 mal 1 N Salzsäure und 40 ml Wasser wurde unter Rühren und Eiskühlung im Laufe von 5 min mit einer Lösung von 1, 52 g Natriumnitrit in 10 ml Wasser versetzt. Nach 30 min Rühren bei 0 wurde eine Lösung von 1, 43 g Natriumazid in 20 ml Wasser hinzugegeben. Die Lösung wurde 2 h bei 00 gerührt und darauf bis zur alkalischen Reaktion mit Soda versetzt. Nach 1 h Rühren bei 0'wurde das ausgefallene 2, 4-Diamino-5- (4-azido-3, 5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Methanol umkristallisiert. Smp. 1520 (Zers.) ; Ausbeute : 75%.
Beispiel 2: Eine Lösung von 7g2, 4-Diamino-5- (4-amino-3, 5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin-dihy- drochlorid in 60 ml 1 N Salzsäure und 40 ml Wasser wurde unter Rühren und Eiskühlung im Laufe von 5 min mit einer Lösung von 1, 52 g Natriumnitrit in 10 ml Wasser versetzt. Die Lösung wurde 30 min bei (P gerührt ; darauf wurden 14, 6 g Diäthylamin hinzugegeben. Nach 2 h Rühren unter Eiskühlung wurde das ausgefallene 2,4-Diamino-5-[4-(3,3-diäthyl-1-triazeno)-3,5-dimethoxybenzyl]-pyrimidin abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Methanol umkristallisiert. Smp. 196 bis 197 (Zers. ; Ausbeute : 62, 5%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 in der R1 und R 2 die oben genannten Bedeutungen haben, diazotiert und danach mit NaN oder einem Amin der Formel NH (razz oder mit einem Alkalisulfit umsetzt und eine so erhaltene Verbindung der Formel (I) gewünschtenfalls in ein Salz überführt.
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