CH591457A5 - - Google Patents

Info

Publication number
CH591457A5
CH591457A5 CH1568073A CH1568073A CH591457A5 CH 591457 A5 CH591457 A5 CH 591457A5 CH 1568073 A CH1568073 A CH 1568073A CH 1568073 A CH1568073 A CH 1568073A CH 591457 A5 CH591457 A5 CH 591457A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
bromo
acid
pyrimidine
diamino
compound
Prior art date
Application number
CH1568073A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Priority to CH1568073A priority Critical patent/CH591457A5/de
Priority claimed from CH1424374A external-priority patent/CH605827A5/de
Priority to SE7413958A priority patent/SE419444B/xx
Priority to JP49127244A priority patent/JPS6119628B2/ja
Priority to US05/521,384 priority patent/US4024145A/en
Priority to IL46008A priority patent/IL46008A/xx
Priority to DK579374AA priority patent/DK136470B/da
Priority to NLAANVRAGE7414528,A priority patent/NL184619C/xx
Priority to DE2452889A priority patent/DE2452889C2/de
Priority to AU75105/74A priority patent/AU491362B2/en
Priority to AT892374A priority patent/AT342597B/de
Priority to GB4842574A priority patent/GB1449387A/en
Priority to GB539776A priority patent/GB1449388A/en
Priority to FR7437149A priority patent/FR2250533B1/fr
Priority to CA226,346A priority patent/CA1017743A/en
Priority to US05/769,971 priority patent/US4076810A/en
Publication of CH591457A5 publication Critical patent/CH591457A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C07D239/49—Two nitrogen atoms with an aralkyl radical, or substituted aralkyl radical, attached in position 5, e.g. trimethoprim
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/41—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenolysis or reduction of carboxylic groups or functional derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-(4-brom-3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidin, das insbesondere als Potentiator für antibakteriell wirksame Sulfonamide von Wert ist, und dessen Säureadditionssalzen.



   Die neue Verbindung kann erfindungsgemäss dadurch hergestellt werden, dass man eine Verbindung der Formeln
EMI1.1     
 oder
EMI1.2     
 in denen R den   4-Brom-3,5-dimethoxyphenylrest,      R1    niederes Alkyl, wobei die beiden R1-Alkyle auch unter sich verbun den sein können, und R2 eine Abgangsgruppe darstellt, mit
Guanidin umsetzt.



   Repräsentative Beispiele für Abgangsgruppen R2 sind  Ätherreste, z. B. niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy, Äthoxy, Thioätherreste, wie niedere Alkylthiogruppen, oder von primären oder sekundären Aminen abgeleitete Amino gruppen. Beispiele solcher Aminogruppen sind a) von primä ren aliphatischen,   aryl-aliphatischen    oder aromatischen Ami nen abgeleitete Gruppen, wie Niederalkylamino, Benzylami no, Arylamino, wie Naphthylamino, insbesondere aber Phen ylamino (Anilino), dessen Phenylring gegebenenfalls ein- oder mehrfach halogen-, niederalkyl- oder niederalkoxysubstituiert sein kann, oder b) von sekundären aliphatischen, aromati schen oder heterocyclischen Aminen abgeleitete Gruppen, wie N,N-Diniederalkylamino,   N-niederalkyl-N-arvlamino,    z. B.

  N-Methyl-N-phenylamino (N-Methylanilino), dessen Phenylring gegebenen falls ein- oder mehrfach halogen-, nie deralkyl- oder niederalkoxysubstituiert sein kann, Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino, Morpholino. Eine speziell bevorzugte   Amino-Abgangsgruppe    ist die Anilinogruppe.



   Die Reaktion der Verbindung I bzw. II mit Guanidin kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt wer den (siehe z. B. die belgischen Patentschriften Nr. 594 131,
671 982 und 746 846), z. B. in einem Lösungsmittel wie einem Alkanol, z. B. Methanol, Äthanol, oder in Dimethylform amid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrazolon, bei ungefähr 250 bis 2000, vorzugsweise 500 bis 1700 C.



   Das neue 2,4-Diamino-5-(4-brom-3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidin bildet bei Umsetzung mit Säuren Säureadditionssalze.



   Für die Herstellung von Säureadditionssalzen, insbesondere von in pharmazeutischen Präparaten brauchbaren Salzen, kommen die üblicherweise für diesen Zweck verwendeten anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure usw., oder organischen Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Citronensäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure usw., in Betracht.



   Das 2,4-Diamino-5-(4-brom-3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidin und seine Salze sind antibakteriell sowie gegen Coccidien und Plasmodien wirksam. Sie hemmen die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase und potenzieren die antibakterielle, coccidiostatische und anti-Malaria-Wirkung von Sulfonamiden, wie z. B. Sulfisoxazol, Sulfadimethoxin, Sulfamethoxazol, 4-Sulfanil-amido-5,6-dimethoxy-pyrimidin, 2-Sulfanilamido-4,5-dimethyl-pyrimidin oder Sulfachinoxalin, Sulfadiazin, Sulfamonomethoxin, 3-Sulfanilamido-4,5-dimethyl-isoxazol und anderen Inhibitoren für Enzyme, die an der Folsäurebiosynthese beteiligt sind, wie z. B. Pteridinderivate.



   Für solche Kombinationen mit Sulfonamiden kommt in der Humanmedizin die orale, rectale und parenterale App likation in Frage. Das Verhältnis von Benzylpyrimidin zu
Sulfonamid kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren; es beträgt z. B. zwischen 1:40 (Gewichtsteile) und 1:1 (Ge wichtsteile); bevorzugte Verhältnisse sind 1:2 bis 1:10.



   So kann z. B. eine Tablette 80 mg 2,4-Diamino-5-(4 brom-3,5-dimethoxy-benzyl)-pyrimidin und 400 mg Sulfa methoxazol, eine Kindertablette 20 mg 2,4-Diamino-5-(4 brombenzyl)-pyrimidin und 100 mg Sulfamethoxazol; Si rup (pro 5 ml) 40 mg 2,4-Diamino-5-(4-brombenzyl)-pyrimid in und 200 mg Sulfamethoxazol enthalten.



   Beispiel
Eine Lösung von 16,7 g Natrium in 220 ml abs. Methanol wurde mit 200 g   4-Brom-3,5-dimethoxy-a-(methoxy-methyl)-    zimtsäurenitril gelöst in 110 ml Dimethylsulfoxid, versetzt und in einem 700 warmen Ölbad erwärmt, bis die Innentem peratur 700 erreicht hatte. Das Reaktionsgemisch wurde bei dieser Temperatur 1 Stunde weiter gerührt. Danach wurden
63,5 g Guanidincarbonat unter Rühren zugegeben und die
Mischung langsam erwärmt bis die Innentemperatur 1100 er reichte, wobei im aufgesetzten Wasserabscheider ca. 120 ml
Methanol kondensierten. Die Mischung wurde nach 1 Stun de bei 1100 gerührt, auf 50 abgekühlt, mit 250 ml Wasser ver setzt und 0,5 Stunden unter Kühlen gerührt. Das ausgefal lene Produkt wurde abgenutscht und gut mit kaltem Wasser und Benzol gewaschen.

  Die Kristalle wurden mit ca. 1000 ml 1N HCl verrieben, abgesaugt und das entstandene 2,4    Diamino-5-(4-brom-3,5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin-hydro-    chlorid aus heissem Wasser (Kohle) umkristallisiert. Smp.



     280-2850.   



   Das Hydrochlorid wurde in 400 ml 3N NH40H 30 Mi nuten bei Raumtemperatur gerührt. Das auskristallisierte 2,4
Diamino-5-(4-brom-3,5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin wurde abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und 15 Stunden im
Vakuum bei 700 getrocknet. Smp.   23W235 .   



   Das Ausgangsmaterial wurde wie folgt hergestellt:
Zu einer Suspension von 460 g 4-Bromo-3,5-dimethoxybenzoesäure in 1200 ml abs. Benzol und 25 ml Dimethylformamid wurden 238 g Thionylchlorid zugetropft und die Mischung unter Rühren 3 Stunden am Rückfluss erwärmt.



  Die entstandene Lösung wurde im Vakuum zur Trockene ein gedampft. Der Rückstand wurde 2 mal in je 100 ml abs. Benzol gelöst und das Lösungsmittel wieder entfernt. Der Rück stand wurde in wenig Benzol gelöst, die Lösung filtriert und mit tiefsiedendem Petroläther versetzt. Das ausgefallene Säurechlorid wurde abgenutzt und getrocknet. Smp. 128 bis 1300.



   100 g 4-Bromo-3,5-domethoxybenzoylchlorid wurden in
1000 ml abs. Xylol gelöst. Unter Begasung mit   N    wurden 10 g 5   O/o    Pd/BaSO4 zugegeben, weitere 10 Minuten mit N2 ausgeblasen und danach wurde unter Rühren bei 1210 Wasserstoff durchgeleitet. Der Verlauf der Reaktion wurde durch Titrieren des entstandenen   HC1    verfolgt. Nach ca. 6 Stunden (90    /0    der theoretischen Menge   HC1    freigesetzt) wurde die Reaktion abgebrochen, die Suspension unter N2 abgekühlt und der Katalysator abgenutzt. Das Filtrat wurde auf die Hälfte eingeengt, mit 1,5 1 40   o/o    NaHSO3-Lösung 2 Stunden kräftig gerührt und über Nacht stehengelassen. 

  Die dicke Suspension wurde mit Wasser verdünnt, die wässerige Phase mit Benzol gewaschen und unter Rühren und Kühlen mit 50   0/o    NaOH auf pH 10 gestellt. Der Aldehyd wurde abgenutscht und in Benzol gelöst. Die Lösung wurde getrocknet (MgSO4), filtriert und eingedampft. Nach Umkristallisation aus Heptan schmilzt der   4-Bromo-3,5-dimethoxybenzyldehyd    bei   112-1130.     

 

   Zu einer Lösung von 11,0 g Natrium in 400 ml abs. Methanol wurden 160 g dest. ss-Methoxypropionitril und 233 g 4-Brom-3,5-dimethoxybenzaldehyd gelöst in 500 ml abs.



  Methanol gegeben. Nach 3 Stunden Kochen unter Rückfluss wurde die Lösung (kein Aldehyd war mehr nachweisbar) abgekühlt und über Nacht im Kühlschrank stehengelassen.



  Das auskristallisierte Produkt wurde abgesaugt, mit wenig kaltem Methanol gewaschen und getrocknet. Das 4-Brom-3,5   dimethoxy-a- (methoxymethyl) -zimtsäurenitril    schmilzt nach Umkristallisieren aus Methanol bei   113-1140.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-(4-brom3,5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin und dessen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formeln EMI2.1 oder EMI2.2 in denen R den 4-Brom-3,5-dimethoxyphenylrest, Rl niederes Alkyl, wobei die beiden R1-Alkyle auch unter sich verbunden sein können, und R2 eine Abgangsgruppe darstellt, mit Guanidin umsetzt und das Reaktionsprodukt gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz überführt.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Verbindung der Formel II ausgeht, in der R2 Methoxy ist.
CH1568073A 1973-11-08 1973-11-08 CH591457A5 (de)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1568073A CH591457A5 (de) 1973-11-08 1973-11-08
SE7413958A SE419444B (sv) 1973-11-08 1974-11-06 Forfarande for framstellning av nya 2,4-diamino-5-bensylpyrimidinderivat
JP49127244A JPS6119628B2 (de) 1973-11-08 1974-11-06
US05/521,384 US4024145A (en) 1973-11-08 1974-11-06 Benzylpyrimidine derivatives
IL46008A IL46008A (en) 1973-11-08 1974-11-06 2,4-diamino-5-(4-halo-3,5-dialkoxybenzyl)-pyrimidines, their manufacture and antibacterial compositions containing them
DK579374AA DK136470B (da) 1973-11-08 1974-11-06 Analogifremgangsmåde til fremstilling af 2,4-diamino-5-benzylpyrimidinderivater eller salte deraf.
AT892374A AT342597B (de) 1973-11-08 1974-11-07 Verfahren zur herstellung von neuen benzylpyrimidinen und deren salzen
NLAANVRAGE7414528,A NL184619C (nl) 1973-11-08 1974-11-07 Werkwijze ter bereiding van anti-bacterieel werkzame farmaceutische preparaten alsmede werkwijze ter bereiding van voor toepassing daarbij geschikte 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidinederivaten.
DE2452889A DE2452889C2 (de) 1973-11-08 1974-11-07 Neue Benzylpyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
AU75105/74A AU491362B2 (en) 1974-11-07 Novel benzylpyrimides
GB4842574A GB1449387A (en) 1973-11-08 1974-11-08 Benzylpyrimidine derivatives
GB539776A GB1449388A (en) 1973-11-08 1974-11-08 Hydrocinnamic acid nitriles
FR7437149A FR2250533B1 (de) 1973-11-08 1974-11-08
CA226,346A CA1017743A (en) 1973-11-08 1975-05-06 Benzylpyrimidines
US05/769,971 US4076810A (en) 1973-11-08 1977-02-18 Benzylpyrimidine antibacterial composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1568073A CH591457A5 (de) 1973-11-08 1973-11-08
CH1424374A CH605827A5 (en) 1973-11-08 1974-10-24 2,4-diamino-5-(3,5-dialkoxy-4-halo-benzyl)-pyrimidines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH591457A5 true CH591457A5 (de) 1977-09-15

Family

ID=25714033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1568073A CH591457A5 (de) 1973-11-08 1973-11-08

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4024145A (de)
CH (1) CH591457A5 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI895821A0 (fi) * 1988-12-07 1989-12-05 Wellcome Found Farmaceutiskt aktiva cns foereningar.
PT99514B (pt) * 1990-11-14 1999-04-30 Chiron Corp Processo de preparacao de compostos para o tratamento de infeccoes fungicas
BRPI0508461B8 (pt) * 2004-03-05 2021-05-25 Hoffmann La Roche diaminopirimidinas, seus usos, e composição farmacêutica
EP1924564B1 (de) * 2005-09-01 2016-11-09 F.Hoffmann-La Roche Ag Diaminopyrimidine als p2x3- und p2x2/3-modulatoren
EP1924566B1 (de) * 2005-09-01 2016-01-13 F.Hoffmann-La Roche Ag Diaminopyrimidine als p2x3- und p3x2/3-modulatoren
KR101025381B1 (ko) * 2005-09-01 2011-03-28 에프. 호프만-라 로슈 아게 Ｐ2ｘ3 및 ｐ2ｘ2/3 조정자로서의 다이아미노피리미딘

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2658897A (en) * 1951-06-27 1953-11-10 Burroughs Wellcome Co 2, 4-diamino-5-benzyl pyrimidines
US3485840A (en) * 1964-11-12 1969-12-23 Hoffmann La Roche 2,4-diamino - 5 - (2',4',5'-substituted benzyl) pyrimidines,intermediates and processes
CH513181A (de) * 1969-06-12 1971-09-30 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von N-Oxyden von Benzylpyrimidinen

Also Published As

Publication number Publication date
US4024145A (en) 1977-05-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69530989T2 (de) Neue pyrimidinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
FI76333B (fi) Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt verkande 5-substituerade 2,4-diaminopyrimidinderivat.
US3551428A (en) New 1- (or 2-) substituted 4-mercapto-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines
DD150609A5 (de) Verfahren zur herstellung von pyrimidin-verbindungen
DE2341925A1 (de) Neue pyrimidinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
US4792557A (en) 2,4-diamino-5[4-amino (or dimethylamino)-3,5-dimethoxybenzyl]pyrimidine and antibacterial composition thereof
EP0122580B1 (de) Pyrimidinderivate, deren Herstellung und pharmazeutische Präparate
EP0018139B1 (de) Pyrido (2,3-d) pyrimidin-Derivate, sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung der Pyrido (2,3-d) pyrimidin-Derivate
EP0216360A2 (de) Imidazolinyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel mit herbizider Wirkung
CH591457A5 (de)
DE2443682C2 (de) Neue 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidine
DE2452889C2 (de) Neue Benzylpyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE2418498A1 (de) Verschmolzene pyrimidine und deren herstellung
CH605827A5 (en) 2,4-diamino-5-(3,5-dialkoxy-4-halo-benzyl)-pyrimidines
DE833651C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinabkoemmlingen
DE2435934A1 (de) Neue benzylpyrimidine
US4076810A (en) Benzylpyrimidine antibacterial composition
AT351033B (de) Verfahren zur herstellung von neuen benzyl- pyrimidinen und deren salzen
DD252114A5 (de) Herbizide mittel
DE2705609C2 (de)
US3847922A (en) 1,1,1-trichloro-2-amido-2-piperazino-ethanes and salts thereof
CH596191A5 (en) Anti-bacterial benzyl-pyrimidines
DE2558150A1 (de) Neue benzylpyrimidine
CH610310A5 (en) Process for the preparation of novel benzylpyrimidines and their salts
AT256863B (de) Verfahren zur Herstellung neuer basischer Derivate des Dihydro-1, 3-benzoxazin-2, 4-dions

Legal Events

Date Code Title Description
PUE Assignment

Owner name: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

PL Patent ceased