AT343664B - Verfahren zur herstellung von neuen aminopyrazoloisochinolinderivaten und ihren salzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen aminopyrazoloisochinolinderivaten und ihren salzen

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AT343664B
AT343664B AT627375A AT627375A AT343664B AT 343664 B AT343664 B AT 343664B AT 627375 A AT627375 A AT 627375A AT 627375 A AT627375 A AT 627375A AT 343664 B AT343664 B AT 343664B
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Kalman Chem Ing Takacs
Laszlo Dr Szekeres
Kalman Chem Ing Dr Harsanyi
Gyula Dr Papp
Andras Dr Neszmelyi
Eva Chem Ing Benedek
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Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen   Aminopyrazolo-isochinolin-Deri-   vaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 und deren Säureadditionssalzen, worin
A eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxy-Gruppe,
D ein Wasserstoffatom, eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkyl-, eine 7 bis 10 Kohlenstoff- atome enthaltende Aralkyl- oder eine gegebenenfalls mit Halogenatomen substituierte 1 bis 4 Koh- lenstoffatome enthaltende Alkanoyl-, eine 7 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltende Aroyl-, Aralka- noyl-oder eine gegebenenfalls mit einer 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkyl-Gruppe sub- stituierte Arylsulfonyl-Gruppe bedeutet. 



   Es wurde gefunden, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die Resistenz gegen das Koronardurchströmen vermindern, das Durchströmen fördern, den Sauerstoffverbrauch des Herzmuskels vermindern, den Quotienten   02 -Angebot/02 -Verbrauch, welcher   die Sauerstoffversorgung des Herzens ausdrückt, verbessern und in einem günstigen Sinne den Wirkungsgrad der Herzarbeit beeinflussen. 



   Die erfindungsgemässe Herstellung der neuen   Aminopyrazoloisochinolin-Derivate   der Formel (I) erfolgt dadurch, dass
1. zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in denen D eine der oben angegebenen Alkanoyl-,   Aroyl- oder Aralkanoyl-Gruppen   bedeutet, Verbindungen der Formel 
 EMI1.2 
 worin A die obige Bedeutung besitzt und R eine Alkyl-, Aralkyl- oder Aryl-Gruppe bedeutet, in mä- ssig alkalischem Medium, in einem Lösungsmittel oder in einer Schmelze erhitzt werden, oder
2. zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in denen D Wasserstoff bedeutet, Verbindungen der
Formel (II), worin A und R die obigen Bedeutungen besitzen, mit einer starken Lauge behandelt wer- den, und gegebenenfalls einer oder mehrere der folgenden   Reaktionsschritte   in geeigneter Reihen- folge durchgeführt werden :

   a) die erhaltene Verbindung der Formel (I), in der D Wasserstoff bedeutet,   a)   zu einer Verbindung der Formel (I), in der D eine der oben angegebenen Acyl-Gruppen bedeutet, acyliert wird, oder   ss)   mit einem entsprechenden Aldehyd oder Keton umgesetzt und das erhaltene Produkt zu einer Ver- bindung der Formel (I), in der D eine Alkyl- oder Aralkyl-Gruppe bedeutet,   gewünschtenfalls   ohne
Isolierung des Zwischenproduktes reduziert wird, und/oder b) eine erhaltene Verbindung der Formel (I), in der D eine der obigen Acyl-Gruppen bedeutet, zu einer Verbindung der Formel (I), in der D Wasserstoff bedeutet, hydrolysiert wird, oder   c)   eine erhaltene Verbindung der Formel (I) in ihr Säureadditionssalz übergeführt wird oder d) ein erhaltenes Säureadditionssalz einer Verbindung der Formel (I)

   in die freie Basenform über- geführt wird. 



   Die Ausgangsmaterialien der allgemeinen Formel (II) können so hergestellt werden, dass man-wie in der HU-PS Nr.   151260 beschrieben-das N-Cyanoacetyl-ss- (3, 4-dialkoxy-phenyl)-äthylamin   mit Hydroxyl- amin und mit Verbindungen der Formel   R-COOC H umsetzt   und dann das so erhaltene Produkt nach der   Bisohler-NapieraIski-Reaktion oyclisiert.    
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> :

  A <SEP> rterien-Druck <SEP> 
<tb> Dosis
<tb> mg/kg <SEP> i. <SEP> v. <SEP> n <SEP> Grundwert <SEP> Veränderter <SEP> Wert <SEP> Differenz
<tb> mmHg <SEP> mmHg <SEP> %
<tb> 1 <SEP> 5 <SEP> 127 <SEP> 104 <SEP> - <SEP> 18 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 5 <SEP> 124 <SEP> 92 <SEP> - <SEP> 26 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> 6 <SEP> 105 <SEP> 67 <SEP> -36
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Tabelle II 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Koronardurchströmen <SEP> Koronarresistenz
<tb> Dosis <SEP> ml/min/100 <SEP> g <SEP> mmHg/ml/min/100 <SEP> g
<tb> mg/kg <SEP> i. <SEP> v. <SEP> n
<tb> Grund-Veränderter <SEP> Diff.

   <SEP> Grund-Veränderter <SEP> Diff.
<tb> wert <SEP> Wert <SEP> % <SEP> wert <SEP> Wert <SEP> %
<tb> 1 <SEP> 5 <SEP> 24 <SEP> 87 <SEP> + <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 86 <SEP> 1, <SEP> 46-22 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 5 <SEP> 82 <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 22 <SEP> 1, <SEP> 90 <SEP> 1, <SEP> 31 <SEP> - <SEP> 31 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> 6 <SEP> 84 <SEP> 108 <SEP> + <SEP> 29 <SEP> 1,33 <SEP> 0, <SEP> 71-47
<tb> 
 Tabelle III 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 02 <SEP> Verbrauch <SEP> der <SEP> linken
<tb> Herzkammer
<tb> ml/min/100 <SEP> g <SEP> 0 <SEP> Angebot/O <SEP> Verbrauch <SEP> 
<tb> Dosis
<tb> mg/kg <SEP> i. <SEP> v. <SEP> n <SEP> Grund-Veränderter <SEP> Diff.

   <SEP> Grund-Veränderter <SEP> Diff.
<tb> wert <SEP> Wert <SEP> % <SEP> wert <SEP> Wert <SEP> %
<tb> 1 <SEP> 5 <SEP> 9, <SEP> 8 <SEP> 8, <SEP> 0-18 <SEP> 1, <SEP> 48 <SEP> 1, <SEP> 68 <SEP> +14 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 5 <SEP> 9,4 <SEP> 7,5 <SEP> -20 <SEP> 1,51 <SEP> 1,93 <SEP> +28
<tb> 4 <SEP> 6 <SEP> 8,7 <SEP> 8,7 <SEP> - <SEP> 1,77 <SEP> 2,12 <SEP> +20
<tb> 
 Tabelle IV 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> Dosis <SEP> Wirkungsgrad <SEP> der <SEP> Arbeit <SEP> der <SEP> linken <SEP> Vorkammer
<tb> mg/kg <SEP> i. <SEP> v.

   <SEP> n <SEP> Grundwert <SEP> Veränderter <SEP> Differenz
<tb> Wert <SEP> %
<tb> 1 <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 35 <SEP> 0, <SEP> 49 <SEP> +40 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 36 <SEP> 0, <SEP> 46 <SEP> + <SEP> 28 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> 6 <SEP> 0,27 <SEP> 0,33 <SEP> +22
<tb> 
 
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salze können in der Pharmazie in der Form von den Wirkstoff und nicht-toxische, inerte, pharmazeutisch verwendbare, organische oder anorganische Träger enthaltenden Präparaten verwendet werden. Die Präparate werden in fester Form (z. B. Tabletten, Tabletten mit Filmüberzug, Dragées, Enterosolventdragées, Pillen, Kapsel) oder in flüssiger Form, z. B. 
 EMI3.4 
 alkylenglykol usw. verwendet werden. Die Präparate können gegebenenfalls andere Hilfsmittel, z. B.

   Netz-   mittel, Emulgierungs-oder Suspensionsmittel   und solche Salze und Puffer enthalten, die den Osmosedruck verändern und den Zerfall erleichtern und/oder können weitere pharmazeutisch aktive Substanzen enthalten   Beispiel l :   Zu 200 mg 3-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1-isochinolyl)-methyl-5-benzyl-1, 2,4-oxadiazol werden in 5 ml Xylol gegeben und das Reaktionsgemisch wird 8 h lang unter Rückfluss gekocht. Nach Abkühlung werden 10 ml Benzin zu dem Gemisch gegeben. Es werden 170 mg 2-Phenylacetyl-amino-5, 6-dihydro-8,   9-dimethoxy-pyrazolo[5, l-a]-isochinolin   erhalten. 
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> 



  Fp. <SEP> : <SEP> 225 <SEP> bis <SEP> 2270C <SEP> (aus <SEP> Butanol).
<tb> 



  Analyse: <SEP> C21H21N3O3 <SEP> berechnet <SEP> % <SEP> gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> 69,40 <SEP> 69,50
<tb> H <SEP> 5, <SEP> 82 <SEP> 5, <SEP> 80 <SEP> 
<tb> N <SEP> 11, <SEP> 56 <SEP> 11, <SEP> 45 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

   Beispiel 2 : 50 ml und 10 ml einer 10%igenNatriumhydroxydlösung werden zu 1, 75 g 3- (6, 7-Dimeth-    oxy-3,4-dihydro-1-isochinolyl)-methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol gegeben, das Reaktionsgemisch wird 3 h 
 EMI4.1 
 enthalten. 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Fp. <SEP> : <SEP> 185 C <SEP> (aus <SEP> Alkohol).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> H <SEP> N303 <SEP> berechnet <SEP> % <SEP> gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> 68, <SEP> 75 <SEP> 68, <SEP> 52 <SEP> 
<tb> H <SEP> 5, <SEP> 48 <SEP> 5, <SEP> 65 <SEP> 
<tb> N <SEP> 12, <SEP> 03 <SEP> 11, <SEP> 83 <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel3 :Zu1g3-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1-isochinolyl)-methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol werden 10 ml Xylol gegeben und das Reaktionsgemisch wird 8 h lang unter   Rückfluss   gekocht. Nach Abkühlung 
 EMI4.3 
 wird unter Rückfluss 8 h lang gekocht. Danach wird der Alkohol im Vakuum eingedampft und zu dem Rückstand wird Wasser gegeben. Es werden 0, 6 g 2-Amino-5,6-dihydro-8,9-dimethoxy-pyrazolo[5,1-a]isochinolin in kristallisierter Form erhalten. 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Fp. <SEP> : <SEP> 216 <SEP> bis <SEP> 2170C <SEP> (aus <SEP> Alkohol).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> 13H15N302 <SEP> berechnet <SEP> % <SEP> gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> 63,65 <SEP> 63, <SEP> 45 <SEP> 
<tb> H <SEP> 6, <SEP> 16 <SEP> 6, <SEP> 40 <SEP> 
<tb> N <SEP> 17, <SEP> 13 <SEP> 16, <SEP> 95 <SEP> 
<tb> 
 Im NMR-Spektrum des Produktes erscheint das Proton in Stellung 1 bei 5, 85 ppm. 
 EMI4.5 
 8, 9-dimethoxy-pyrazolo[5,1-a]isochinolin gegeben und das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluss 4 h lang gekocht. Nach Abkühlung werden 1,1 g 2-Benzyliden-amino-5,6-dihydro-8,9-diemthoxy-pyrazolo[5,1-a]isochinolin in kristallisierter Form erhalten. 
 EMI4.6 
 
<tb> 
<tb> 



  Fp. <SEP> : <SEP> 163 C. <SEP> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> H <SEP> N302 <SEP> berechnet <SEP> % <SEP> gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> 72, <SEP> 05 <SEP> 71, <SEP> 88 <SEP> 
<tb> H <SEP> 5, <SEP> 75 <SEP> 6,01
<tb> N <SEP> 12,61 <SEP> 12,50
<tb> 
 
0, 9 g des obigen Produktes werden in 100 ml Methanol gelöst und 0, 2 g Natriumborhydrid zur Lösung gegeben. Die Lösung wird 1 h lang stehen gelassen, wonach das Lösungsmittel im Vakuum eingedampft wird. 



  Zum Rückstand wird Wasser gegeben. Es werden 0, 8 g   2- Benzylamino-5, 6-dihydro-8,   9-dimethoxy-pyrazolo-   [5, l-a]isochinolin   erhalten. 
 EMI4.7 
 
<tb> 
<tb> 



  Fp. <SEP> : <SEP> 1560C <SEP> (aus <SEP> Alkohol).
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C20H21N3O2 <SEP> berechnet <SEP> % <SEP> gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> 71,62 <SEP> 71, <SEP> 86
<tb> H <SEP> 6, <SEP> 31 <SEP> 6, <SEP> 08 <SEP> 
<tb> N <SEP> 12,53 <SEP> 12,64
<tb> 
   5,     7 g   dieses Produktes werden in 80 ml Aceton gelöst, die Lösung wird mit absolutem Alkohol in Salzsäure angesäuert. Es werden 5,5 g 2-Benzylamino-5,6-dihydro-dimethoxy-pyrazolo[5,1-a]isochinolin-hydrochlorid in kristallisierter Form erhalten. 
 EMI4.8 
 
<tb> 
<tb> 



  Fp. <SEP> : <SEP> 206 <SEP> bis <SEP> 2080C.
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> H <SEP> N302Cl <SEP> berechnet <SEP> % <SEP> gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> 64, <SEP> 59 <SEP> 64, <SEP> 70 <SEP> 
<tb> H <SEP> 5, <SEP> 96 <SEP> 6, <SEP> 12 <SEP> 
<tb> N <SEP> 11, <SEP> 31 <SEP> 11, <SEP> 52 <SEP> 
<tb> Cl <SEP> 9, <SEP> 53 <SEP> 9, <SEP> 38 <SEP> 
<tb> 
 Im   NMR-Spektrum   des Produktes erscheint das Proton in Stellung 1 bei 5, 73 ppm. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   Beispiel6 :5,0mlAcetanhydridwerdenzu1g2-Amino-5,6-dihydro-8,9-dimethoxy-pyrazolo[5,1-a]isochinolin gegeben, das Reaktionsgemisch wird 10 min lang auf dem Wasserbad erhitzt, wonach das Gemisch 1 h lang stehen gelassen wird. Das Gemisch wird auf Eis gegossen und es werden   0,     8 g 2-Acetylamino-5,   6dihydro-8, 9-dimethoxy-pyrazolo[5,1-a]isochinolin in kristallisierter Form erhalten. 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Fp. <SEP> : <SEP> 2230C <SEP> (aus <SEP> 75%igem <SEP> Alkohol). <SEP> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C15H17N3O3 <SEP> berechnet <SEP> % <SEP> gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> 62,70 <SEP> 62,56
<tb> H <SEP> 5, <SEP> 96 <SEP> 5, <SEP> 78 <SEP> 
<tb> N <SEP> 14, <SEP> 63 <SEP> 14, <SEP> 60 <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel 7: 20 ml Chloroform und 1,4 g Kaliumcarbonat werden zu 2, 45 g 2-Amino-5, 6-dihydro- 8, 9-dimethoxy-pyrazolo[5,1-a]isochinolin gegen und unter Rühren werden 1, 15 g   Chloracetylchlorid   zu dem Gemisch getropft. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur 5 h lang umgerührt und 20 ml Wasser werden zugegeben. Die chloroformische Phase wird separiert, auf Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Es werden   2 g 2-Chloracetyl-amino-5,   6-dihydro-8, 9-dimethoxy-pyrazolo[5,1-a]isochinolin erhalten. 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Fp. <SEP> : <SEP> 152 <SEP> bis <SEP> 1540C <SEP> (aus <SEP> Alkohol). <SEP> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C15H16N3O3Cl <SEP> berechnet <SEP> % <SEP> gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> 55,99 <SEP> 56, <SEP> 10 <SEP> 
<tb> H <SEP> 5, <SEP> 01 <SEP> 4, <SEP> 93 <SEP> 
<tb> N <SEP> 13,06 <SEP> 12, <SEP> 80 <SEP> 
<tb> Cl <SEP> 11, <SEP> 02 <SEP> 10, <SEP> 82 <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel 8: 1g 2-Amino-5,6-dihydro-8,9-dimethoxy-pyrazolo[5,1-a] isochinolin wird mit 0,7 g Benzoylehlorid nach der im Beispiel 6 beschriebenen Methode umgesetzt und es wird 1 g   2-Benzoylamino-5,   6-   dihvdro-8.     9-dimethoxv-pvrazolof5. 1-aUsochinolin   erhalten. 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Fp. <SEP> : <SEP> 1850C <SEP> (aus <SEP> Alkohol)
<tb> Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> H <SEP> gN303 <SEP> berechnet <SEP> % <SEP> gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> 68, <SEP> 75 <SEP> 68, <SEP> 52 <SEP> 
<tb> H <SEP> 5, <SEP> 48 <SEP> 5,65
<tb> N <SEP> 12,03 <SEP> 11, <SEP> 83 <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel 9 : Zu 0, 5 g Acetylamino-5, 6-dihydro-8, 9-dimethoxy-pyrazolo[5,1-a] isochinolin werden 10   ml2-n-Salzsäure-Lösung   gegeben, wonach das Reaktionsgemisch 1/2 h lang unter Rückfluss gekocht wird. 



    Nach Abkühlungwerden 0, 5g 2-Amino-5, 6-dihydro-8, 9-dimethoxy-pyrazolo [5, 1-a]isoehinolin-hydrochlorid-    -dihydrat in kristallisierter Form erhalten. 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Fp. <SEP> : <SEP> 128 <SEP> bis <SEP> 130OC.
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C13H20N3O4Cl <SEP> berechnet <SEP> % <SEP> gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> 49, <SEP> 13 <SEP> 49, <SEP> 30 <SEP> 
<tb> H <SEP> 6, <SEP> 34 <SEP> 6, <SEP> 11 <SEP> 
<tb> N <SEP> 13, <SEP> 22 <SEP> 12, <SEP> 98 <SEP> 
<tb> Cl <SEP> 11, <SEP> 16 <SEP> 11, <SEP> 27 <SEP> 
<tb> 
   B eis piel 10 : 10 ml   Xylol werden zu   lg3- (6, 7-Dimethoxy-3, 4-dihydro-l-isochinolyl)-methyl-5-   propyl-l, 2, 4-oxadiazol gegeben und das Reaktionsgemisch wird 8 h lang unter Rückfluss gekocht. Das Lösungsmittel wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand wird aus wässerigem Alkohol umkristallisiert. 



  Es werden 0,7 g 2-Butyrylamino-5,6-dihydro-8,9-dimethoxy-pyrazolo[5,1-a]isochinolinhemihydrat erhaltten. 
 EMI5.5 
 
<tb> 
<tb> 



  Fp. <SEP> : <SEP> 125 <SEP> bis <SEP> 1270C.
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C17H21NPa <SEP> x <SEP> 1/2 <SEP> HO <SEP> berechnet <SEP> % <SEP> gefunden <SEP> %
<tb> C <SEP> 62, <SEP> 94 <SEP> 62, <SEP> 80 <SEP> 
<tb> H <SEP> 6, <SEP> 84 <SEP> 6, <SEP> 71 <SEP> 
<tb> N <SEP> 12, <SEP> 96 <SEP> 12, <SEP> 75 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI5.6 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> HNOS <SEP> berechnet <SEP> % <SEP> gefunden <SEP> % <SEP> 
<tb> C <SEP> 60, <SEP> 13 <SEP> 59, <SEP> 94 <SEP> 
<tb> H <SEP> 5,29 <SEP> 5, <SEP> 45 <SEP> 
<tb> N <SEP> 10,52 <SEP> 10,36
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Aminopyrazolo-isochinolin-Derivaten der allgemeinen Formel EMI6.3 und deren Säureadditionssalzen, worin A eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxy-Gruppe, D ein Wasserstoffatom, eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkyl-, eine 7 bis 10 Kohlenstoff- atome enthaltende Aralkyl- oder eine gegebenenfalls mit Halogenatomen substituierte 1 bis 4 Koh- lenstoffatome enthaltende Alkanoyl-, eine 7 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltende Aroyl-, Aralka- noyl-oder eine gegebenenfalls mit einer 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkyl-Gruppe sub- stituierteArylsulfonyl-Gruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass 1.
    zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in denen D eine der oben angegebenen Alkanoyl-, Aroyl- oder Aralkanoyl-Gruppen bedeutet, Verbindungen der Formel EMI6.4 worin A die obige Bedeutung besitzt und R eine Alkyl-, Aralkyl- oder Aryl-Gruppe bedeutet, in mässig alkalischem Medium, in einem Lösungsmittel oder in einer Schmelze erhitzt werden, oder 2. zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in denen D Wasserstoff bedeutet, Verbindungen der Formel (II), worin A und R die obigen Bedeutungen besitzen, mit einer starken Lauge behandelt werden, und gegebenenfalls einer oder mehrere der folgenden Reaktionsschritte in geeigneter Reihen- folge durchgeführt werden :
    a) die erhaltene Verbindung der Formel (I), in der D Wasserstoff bedeutet, a) zu einerverbindung der Formel (I), in der D eine der oben angegebenen Acyl-Gruppen bedeu- tet, acyliert wird, oder ss) mit einem entsprechenden Aldehyd oder Keton umgesetzt und das erhaltene Produkt zu einer Verbindung der Formel (I), in der D eine Alkyl- oder Aralkyl-Gruppe, bedeutet, gewünschten- falls ohne Isolierung des Zwischenproduktes reduziert wird, und/oder b) eine erhaltene Verbindung der Formel (I), in der D eine der obigen Acyl-Gruppen bedeutet, zu einer Verbindung der Formel (I), in der D Wasserstoff bedeutet, hydrolysiert wird, oder c) eine erhaltene Verbindung der Formel (I) in ihr Säureadditionssalz übergeführt wird oder d) ein erhaltenes Säureadditionssalz einer Verbindung der Formel (I) in die freie Basenform über- geführt wird.
AT627375A 1972-06-30 1975-08-13 Verfahren zur herstellung von neuen aminopyrazoloisochinolinderivaten und ihren salzen AT343664B (de)

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