AT340426B - Verfahren zur herstellung von 4,5-dihydrotetrazolo-(1,5-a)-chinolinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 4,5-dihydrotetrazolo-(1,5-a)-chinolinverbindungenInfo
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 4, 5-Dihydrotetrazolo- (1, 5-a) -chinolin- verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin jeder Rest
R5b unabhängig von den andern Resten R5b jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyangruppe oder einen C-Alkylrest bedeutet, jeder Rest
R6b unabhängig von den andern Resten R6b jeweils die für R5b angegebene Bedeutung hat oder für
EMI1.2
dass wenigstens 5 der Substituenten R5b und R6b Wasserstoff bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht in seinem Wesen darin, dass man eine Verbindung der allgemei- nen Formel
EMI1.3
in der R5b und R6b die oben angegebene Bedeutung haben, mit Hydrazin unter Bildung einer Hydrazinverbindung der allgemeinen Formel
EMI1.4
worin R5b und R6b obige Bedeutung haben, zur Umsetzung bringt und diese Hydrazinverbindung mit salpetriger Säure zur Gewinnung der gewünschten Chinolinverbindung der allgemeinen Formel (II) umsetzt.
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach der Methode erhalten werden, die in Chem. Abstr. Bd 61, Spalte 4327e, angegeben ist.
Das erfindungsgemässe Verfahren ermöglicht auch die Herstellung neuer 4, 5-Dihydrotetrazolo- (1, 5-a) - chinolinverbindungen, in dem man als Verbindung der allgemeinen Formel (I) eine solche einsetzt, in der wenigstens 5, aber nicht mehr als 7 der Reste R5b und R6b Wasserstoff bedeuten.
Die Bezeichnung"Halogen"bezieht sich auf Fluor, Chlor, Brom und Jod. Die Reste, die hierin als niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen und Alkenylreste bezeichnet sind, können verzweigt oder geradkettig sein.
<Desc/Clms Page number 2>
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren herstellbare bekannte Verbindung konnte bisher in nur sehr geringen Ausbeuten hergestellt werden. So erfordert das in "Annalen", Bd. 610, S. 57ff [1957] beschriebene Verfahren ein a-Indanon-Ausgangsmaterial, das nach der "Schmidt"-Reaktion zum Carbostyril umgesetzt
EMI2.1
Methoxyindanons überwiegt dabei das unerwünschte Produkt.
Die Reinheit der erfindungsgemäss erhältlichen Produkte ist hingegen so hoch, dass unerwünschte Nebenprodukte nicht feststellbar sind.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sind durch die Strukturformel (II) bezeichnet. Diese Strukturzuschreibung beruht auf umfangreichen Untersuchungen der Verbindungen. Es ist jedoch zu beachten, dass einige andere der Verbindungen, die ebenfalls einen anellierten Tetrazoloring enthalten, wie nachstehend angegeben, als Tautomere existieren (30 Index Chemicus No. 247, 98889 [1968] ; 11 Chem. Pharm.
Bull. (Tokyo) S. 348 [1963]).
EMI2.2
Es ist ferner bekannt, dass die Reaktion von Azid an einer Ringstellung, die einem Ringstickstoffatom benachbart ist, entweder das lineare Azid oder die cyclische Tetrazoloform ergeben kann (24 J. Org. Chem.
1205 [1959]). Es ist deshalb möglich, dass die Verbindungen mit der Strukturformel (II) in Abhängigkeit von Lösungsmittel und Temperatur unter bestimmten Umständen als Tautomeres vorliegen. Die tautomeren Formen der Verbindungen liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung.
Die Reaktionsfolge kann aus einer zweistufigen Umsetzung entsprechend der folgenden Reaktionsgleichung bestehen, wobei das Hydrazin hergestellt wird, oder wobei man von Hydrazin ausgehen kann :
EMI2.3
In der ersten Stufe wird ein wie oben definiertes Thiocarbostyril mit Hydrazin zu dem entsprechenden 2-Hydrazinocarbostyril umgesetzt. Die Umsetzung kann unter geeigneten Bedingungen in der festen Phase durchgeführt werden. Zweckmässiger wird sie jedoch in einem flüssigen Reaktionsmedium vorgenommen.
Geeignete Reaktionsmedien für diesen Zweck sind Wasser, die niederen Alkanole, z. B. Methanol und Äthanol, und Äther, z. B. Tetrahydrofuran und Diäthyläther. Jedes flüssige Reaktionsmedium, das mit einer Thiongruppe reagiert, ist zu vermeiden. Die Umsetzung findet in einem weiten Temperaturbereich statt, z. B. von 0 bis 1000C, wird jedoch vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 250C vorgenommen. Das Hydrazinkann der Umsetzung als solches, als Hydrazinhydrat oder als Hydrazinsalz zugeführt werden.
Die Abtrennung des 2-Hydrazinocarbostyrils wird nach üblichen Methoden durchgeführt. Das Produkt kann zusätzlich gereinigt werden, wegen der Reaktivität der Hydrazingruppe wird es jedoch im allgemeinen
<Desc/Clms Page number 3>
bevorzugt, das rohe Produkt direkt in der folgenden Umsetzung zu verwenden.
Der 2-Hydrazinocarbostyrilverbindung wurde folgende Strukturformel zugeschrieben :
EMI3.1
Es wird jedoch angenommen, dass die Verbindung in Form von Tautomeren existiert :
EMI3.2
EMI3.3
<Desc/Clms Page number 4>
l :nol, Nach 10 min wird mittels Dünnschichtchromatographie festgestellt, dass kein 8-Methyl-3, 4-dihydrothio- carbostyril vorliegt. Man filtriert die Lösung und kühlt das Filtrat ab. Zum Filtrat gibt man etwa 200 ml Äthanol, das mit HCl gesättigt ist. Man filtriert dann die Lösung, sammelt das Filtrat und dampft ein. Den Rückstand löst man in Wasser, filtriert und behandelt mit einem Überschuss von Natriumnitrit. Das gewünsche 9-methyl-4,5-dihydrotetrazolo(1,5-a)chinolin-Produkt wird als weisser Feststoff abgetrennt.
Fp. = 144 bis 1450C. Ausbeute : 1, 8 g (d. i. 17, 8%, bezogen auf 8-Methyl-3, 4-dihydrothiocarbostyril).
Beispiele 3 bis 6 : Etwa gleiche Ausbeuten wie in Beispiel 1 angegeben erhält man nach den folgenden Arbeitsweisen : 8-Chlor-3, 4-dihydrothiocarbostyrilwird mitHydrazin zu 8-Chlor-2-hydrazino-3, 4-dihydrochinolin um- gesetzt, dessen Reaktion mit salpetriger Säure (durch Umsetzung von Natriumnitrit und Essigsäure in situ erzeugt) das gewünschte Produkt, 9-Cblor-4, 5-dihydrotetrazolo (1, 5-a) chinolin, liefert ; Fp. = 164 bis 1650C.
Ausbeute : 14, 7%, bezogen auf 8-Cblor-3, 4-dihydrothiocarbostyril.
6-Methyl-3, 4-dihydrothiocarbostyril wird mit Hydrazin zu 6-Methyl-2-hydrazino-3, 4-dihydrochinolin umgesetzt, dessen Reaktion mit salpetriger Säure (durch Umsetzung von Natriumnitrit und Essigsäure in situ erzeugt) das gewünschte Produkt, 7-Methyl-4, 5-dihydrotetrazolo (l, 5-a) chinolin, liefert ; Fp. =144 C.
Ausbeute : 11, 0%, bezogen auf 6-Methyl-3, 4-dihydrothiocarbostyril.
3, 4-Dihydro-6-methoxythiocarbostyril wird mit Hydrazin zu 2-Hydrazino-3, 4-dihydro-6-methoxychino- lin umgesetzt, dessen Reaktion mit salpetriger Säure (durch Umsetzung von Natriumnitrit und Essigsäure in situ erzeugt) das gewünschte Produkt, 4, 5-Dihydro-7-methoxytetrazolo (1, 5-a) chinolin, liefert ; Fp. = 146 1480C.
6-Chlor-3, 4-dihydrothiocarbostyril wird mit Hydrazin zu 6-Chlor-3, 4-dihydro-2-hydrazinochinolin umgesetzt, dessen Reaktion mit salpetriger Säure (durch Umsetzung von Kaliumnitrit und Essigsäure in situ erzeugt) das gewünschte Produkt, 7-Chlor-4, 5-dihydrotetrazolo (1, 5-a) chinolin, liefert ; Fp. = 1680C. Ausbeute : 16, 3%, bezogen auf 6-Chlor-3, 4-dihydrothiocarbostyril.
EMI4.1
Pilzen, Bakterien und Viren geeignet sind. So können die Tetrazolochinolinverbindungen zur Bekämpfung von Erregern solcher Krankheiten wie Kronengallen, Umfallkrankheit, Apfelschorf, Reisbrand. pulveriger Mehltau, Anthrakose und Spätfäule verwendet werden.
Die Verbindungen eignen sich vor allem zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen, besonders letzteren, und führen zu besonders guten Ergebnissen bei der Bekämpfung von Reisbrand. Die Verbindungen können erfolgreich auf verschiedene Weise angewendet werden.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dihydrotetrazolo(1,4-a)chinolinverbindungen der allgemeinen Formel EMI4.2 worin jeder Rest R5b unabhängig von den andern Resten R5b jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe oder einen C -Alkylrest bedeutet, jeder Rest R6b unabhängig von den andern Resten R6b jeweils die für R5bangegebene Bedeutung hat oder für Halogen, C-Alkoxy,C-Alkenyl,C-Alkmyl oder eine Gruppe-CHY steht, in der Y eine Cyangruppe, eine Hydroxygruppe oder eine Ci -Alkoxygruppe darstellt, mit der Massgabe, dass nicht mehr als einer der Substituenten R6b Alkenyl oder Alkinyl ist, und dass wenigstens 5 der Substituenten R5b und R6b Wasserstoff bedeuten, <Desc/Clms Page number 5> dadurch gekennzeichnet,dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI5.1 in der R5b und R6b die oben angegebene Bedeutung haben, mit Hydrazin unter Bildung einer Hydrazinverbindung der allgemeinen Formel EMI5.2 worin R5b und R6b obige Bedeutung haben, zur Umsetzung bringt und diese Hydrazinverbindung mit salpetriger Säure zur Gewinnung der gewünschten Chinolinverbindung der allgemeinen Formel (II) umsetzt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) einsetzt, in der R6b in der 8-Stellung Wasserstoff, Chlor oder Methyl ist, während die übrigen Reste R6b und R5b Wasserstoff bedeuten.3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von. neuen 4, 5-Dihydrotetrazolo (1, 5-a) chinolinverbin- dungen der allgemeinen Formel (II), dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der allge- meinen Formel (I) eine solche einsetzt, in der wenigstens 5, aber nicht mehr als 7 der Reste R5b und R6b Wasserstoff bedeuten.
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|---|---|
| ATA642774A ATA642774A (de) | 1977-04-15 |
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