AT334885B - Verfahren zur herstellung von neuen basischen estern oder amiden der 3,5-dimethylbenzoesaure und deren salzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen basischen estern oder amiden der 3,5-dimethylbenzoesaure und deren salzen

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AT334885B AT590374A AT590374A AT334885B AT 334885 B AT334885 B AT 334885B AT 590374 A AT590374 A AT 590374A AT 590374 A AT590374 A AT 590374A AT 334885 B AT334885 B AT 334885B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern oder Amiden der 3,5-Dimethylbenzoesäure der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 meinsam mit dem Stickstoff einen Pyrrolidin oder Piperidinring bilden, mit der Massgabe, dass wenn X für -    steht, Ri   und R2 nicht Äthyl bedeuten, und wenn X Sauerstoff ist, Ri und R2 nicht für Äthyl und zusammen mit dem Stickstoff nicht für Pyrrolidin stehen, und deren pharmazeutisch annehmbaren Salzen, insbesondere Hydrochloriden.

   Das Verfahren gemäss der Erfindung besteht darin, dass man aktivierte Deri- 
 EMI1.3 
 
5-DimethyIbenzoesäure2-Aminoäthylmercaptan in einem Lösungsmittel umsetzt, das erhaltene Produkt in einem Lösungsmittel extrahiert, trocknet, das Lösungsmittel entfernt und das Endprodukt destilliert oder kristallisiert und man gewünschtenfalls die so erhaltene Base in eines ihrer Salze   überführt.   



   Die erfindungsgemäss   erhältlichen   neuen Verbindungen weisen wertvolle, medizinisch verwertbare Eigenschaften auf. Insbesondere haben sie eine Schutzwirkung mit Bezug auf Magengeschwürbildungen. 



   Pharmakologische Untersuchungen von erfindungsgemäss   erhältlichen   Verbindungen brachtennachstehende Resultate. Als Substanzen 1 bis 6 sind nachstehende neue Verbindungen bezeichnet :
1. 3,5-Dimethylbenzoesäuredimethylaminoäthylester;
2. 3,5-Dimethylthiobenzoesäure-(2-dimethylaminoäthylester);
3. 3,5-Dimethylthiobenzoesäure-2- (diäthylaminoäthylester ; 
 EMI1.4 
 
5-dimethylbenzamid ;1. Akute Toxizität :
Es wurden die akute Toxizität von   erfindungsgemäss erhältlichen   Substanzen und von drei bekannten Substanzen mit gleichen therapeutischen Indikationen (antiulzerogene Wirkung) verglichen, wobei Albinomäuse   (I=C=R=Swiss)   beider Geschlechter mit einem Durchschnittsgewicht von 28 g verwendet wurden, denen die Substanzen auf intraperitonealem Wege verabreicht wurden.

   Die statistische Auswertung der Ergebnisse wurde nach dem   Litchfield-Wilcoson-Test   vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle I   zusammenge-   fasst. 



   Tabelle I 
Akute Toxizität in mg/kg 
 EMI1.5 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> DL16 <SEP> DL50 <SEP> O <SEP> DL84 <SEP> 
<tb> 1 <SEP> 546 <SEP> 657 <SEP> 875
<tb> 2 <SEP> 207 <SEP> 228 <SEP> 253
<tb> 3 <SEP> 131 <SEP> 162 <SEP> 200
<tb> 4 <SEP> 114 <SEP> 145 <SEP> 182
<tb> 5 <SEP> 144 <SEP> 188 <SEP> 256
<tb> 6 <SEP> 74 <SEP> 105 <SEP> 151
<tb> F <SEP> - <SEP> 1666 <SEP> -
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   Tabelle 1   (Fortsetzung) 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> DL16g <SEP> DL50 <SEP> DL84 <SEP> 
<tb> GL-2775
<tb> M- <SEP> - <SEP> 
<tb> 
 
F = Farnesil Geranyl-acetat
GL = N-Benzoyl-N', N'-di-n-propyl-DL-isoglutamin
M = Metoclopramid. 



   Wie aus Tabelle I hervorgeht, sind alle erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen, mit Ausnahme der Substanz 6, gleich oder weniger toxisch als Metoclopramid, wobei jedoch alle toxischer sind als die beiden andern bekannten Arzneimittel. 



   2. Antiulzerogene Wirkung
Die schützende Wirkung vor   Magengeschwurbildungen   wurde bei der Ratte in Stress durch Immobilisierung getestet. Die Ratte wurde 24 h lang immobilisiert. Nach Ablauf dieser Zeit wurden die Tiere getötet, und der Ulzerationsgrad nach der Adamiskala (1 bis 5) bewertet. In Tabelle II sind die Ergebnisse zusammengefasst ; die mittleren Werte (X) der Geschwür sind nach der Adamiskala   :   mittlere Standardabweichung (S. E. M.) angegeben. Die Verabreichung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen und der drei bekannten Arzneimittel erfolgte intraperitoneal. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  Tabelle II 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> Anzahl <SEP> der <SEP> Dosis <SEP> -¯S.E.M. <SEP> Kontrollen <SEP> F <SEP> GL <SEP> M
<tb> Tiere <SEP> x
<tb> 1 <SEP> 5 <SEP> 30 <SEP> mg/kg <SEP> 0,6 <SEP> ¯ <SEP> 0,242 <SEP> p <SEP> < <SEP> 0,005 <SEP> p <SEP> < <SEP> 0,02 <SEP> p <SEP> < <SEP> 0,05 <SEP> p <SEP> < <SEP> 0,002
<tb> 2 <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> mg/kg <SEP> 1,4 <SEP> ¯ <SEP> 0,67 <SEP> N. <SEP> S. <SEP> N. <SEP> S. <SEP> N. <SEP> S. <SEP> N. <SEP> S.
<tb> 3 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> mg/kg <SEP> 1,8 <SEP> ¯ <SEP> 0,372 <SEP> N.S. <SEP> N.S. <SEP> N. <SEP> S. <SEP> N. <SEP> S.
<tb> 4 <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> mg/kg <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 67 <SEP> N. <SEP> S. <SEP> N. <SEP> S. <SEP> N. <SEP> S. <SEP> N. <SEP> S.
<tb> 5 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> mg/kg <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> ¯ <SEP> 0,67 <SEP> N.S. <SEP> N.S. <SEP> N.S.

   <SEP> N.S.
<tb> 6 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> mg/kg <SEP> 0,8 <SEP> ¯ <SEP> 0,583 <SEP> p <SEP> < <SEP> 0,02 <SEP> p <SEP> < <SEP> 0,05 <SEP> N.S. <SEP> p <SEP> < <SEP> 0,02
<tb> F <SEP> 40 <SEP> 200 <SEP> mg/kg <SEP> 2, <SEP> 05 <SEP> 0, <SEP> 206 <SEP> N. <SEP> S.
<tb> 



  GL <SEP> 40 <SEP> 400 <SEP> mg/kg <SEP> 1,85 <SEP> ¯ <SEP> 0,22 <SEP> N.S.
<tb> 



  M <SEP> 40 <SEP> 20 <SEP> mg/kg <SEP> 2,5 <SEP> ¯ <SEP> 0,397 <SEP> N. <SEP> S.
<tb> 



  Kontrolle
<tb> dest. <SEP> HO <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> ¯ <SEP> 0,179
<tb> 
 N. S. = nicht signifikant F = Farnesil Geranyl-acetat GL =   N-Benzoyl-N',   N'-di-n-propyl-DL-isoglutamin M = Metoclopramid 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 bereich dieser Substanzen ist grösser als der der drei Vergleichsstoffe. 



   Nachstehende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. 



   Beispiel1 :(X=O;R1=R2=CH3):
In einem mit einem elektromagnetischen Rührwerk, einem   Rückflusskühler,   einem Calciumchloridrohr und einem Tropftrichter versehenen Zweihalskolben werden 8,4 g (0,05 Mol) 3,5-Dimethylbenzoylchlorid gelöst in 40 ml trockenem Aceton, eingebracht. Zu dieser Lösung werden tropfenweise unter Rühren 4,5 g (0,05 Mol) 2-Dimethylaminäthanol, gelöst in 20 ml trockenem Aceton, hinzugefügt. Die Reaktion ist exotherm. Nach Beendigung des Zusatzes wird weitere 2   h unter Rückfluss gehalten. Nach Abkühlung   der Lösung wird filtriert, die feste Masse in Wasser gelöst, mit 10% iger Natronlauge alkalisch gemacht und mit Äther extrahiert.

   Der ätherische Extrakt wird mit wasserfreiem Epsomsalz getrocknet, wonach filtriert, der Äther im Vakuum abgezogen und das abgeschiedene Öl bei reduziertem Druck destilliert wird. 



   Der 3, 5-Dimethylbenzoesäuredimethylaminoäthylester ist eine farblose Flüssigkeit, Kp. = 121 bis 122 C/1, 5 mm Hg. 
 EMI4.2 
 :Berechnet : C   70, 55 ;   H   8, 65 ;   N 6, 32
Erhalten : C   70, 76 ;   H   8, 92 ;   N 6, 45 
Hydrochlorid : Fp. = 187 bis 189 C (Dioxan). 



   Beispiel   2' (X=S'R =R =CH).   



   In einen 100 ml Kolben werden 8, 4 g (0,05 Mol) 3,   5-Dimethylbenzoylchlorid,   gelöst in 40 ml trockenem Aceton,   7, 0   g (0, 05 Mol) 2-Dimethylaminäthyl-Mercaptan-Hydrochlorid und 10 ml Pyridin eingebracht. Es wird 2 h unter Rückfluss erwärmt, wonach das Aceton destilliert und der Rückstand mit einer Mischung aus 50 ml 10%iger Natronlauge und 50 ml Äther behandelt wird.

   Die ätherische Schicht wird geklärt und mit wasserfreiem Epsomsalz getrocknet, wonach der Äther abgezogen und der Rückstand destilliert wird. 
 EMI4.3 
 
5-Dimethylthiobenzoesäure-2-dimethylaminoäthylester istBerechnet : C 65, 80 ; H   8, 07 ;   N 5, 90 ; S 13, 48 Erhalten : C   65, 92 ;   H   8, 02 ;   N 6, 10 ; S 13, 48 
 EMI4.4 
 mit Calciumchloridrohr und einem Tropftrichter, werden 5, 2 g (0, 031 Mol) 3,5-Dimethylbenzoylchlorid gelöst, in 30 ml trockenem Aceton eingebracht. Zu dieser Lösung werden tropfenweise unter Rühren 4, 1 g (0, 031 Mol)   2-Diäthylaminoäthylmercaptan,   gelöst in 20 ml trockenem Aceton,   hinzugefügt.   Die Reaktion ist exotherm. Nach Beendigung des Zusatzes wird weitere 2 h unter Rückfluss gehalten.

   Nach Abkühlung der Lösung wird filtriert und die feste Masse in Wasser gelöst, dann mit 10 %iger Natronlauge alkalische gemacht und mit Äther extrahiert. Der ätherische Extrakt wird mit wasserfreiem Epsomsalz getrocknet, wonach filtriert, der Äther im Vakuum abgezogen und das abgeschiedene Öl unter reduziertem Druck destilliert wird. 



   Der 3,5-Dimethylthiobenzoesäure-2-diäthylaminoäthylester ist eine farblose Flüssigkeit,   Kp. =   158 C/1 mm Hg. 
 EMI4.5 
 
C15Berechnet : C   67, 89 ;   H   8, 73 ;   N 5, 27
Erhalten :   C 67, 67 ;   H   8, 89 ;   N 5, 46 Hydrochlorid Kp. = 177 bis   1780C   (Dioxan) Beispiel 4: (X = XH; R1 = R2 = CH3): In einen 100 ml Zweihalskolben, ausgestattet mit einem elektromagnetischen Rührwerk,   Rückflusskühler   
 EMI4.6 
 
4Löst in 40 ml trockenem Aceton, eingebracht. Zu dieser Lösung werden tropfenweise unter Rühren 4,4 g (0, 05 Mol) N,N-Dimethyläthylendiamin, gelöst in 20 ml trockenem Aceton, hinzugefügt. Die Reaktion ist exotherm. Nach Beendigung der Zugabe wird der Rückfluss 2 h aufrecht gehalten.

   Sodann wird das Aceton 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 verdunstet und der Rückstand mit 50 ml 10%iger Natronlauge und 50 ml Äther behandelt. Die ätherische Schicht wird   geklärt   und mit wasserfreiem Epsomsalz getrocknet, wonach filtriert und der Äther unter Vakuum abgezogen wird. Das abgeschiedene Öl wird unter reduziertem Druck destilliert. 



   Das N-2-Dimethylaminäthyl-3,5-dimethylbenzamid ist eine farblose Flüssigkeit, Kp.   = 160 bis   162 C/1, 5 mm. 



   AnalysefürC13H20N2O 
Berechnet : C   70, 87 ;   H   9, 15 ;   N 12, 71 
 EMI5.1 
 : C 70, 62 ;Hydrochlorid, Kp. 135 bis 1360C   (Chloroform-Äther).   



   Beispiel 5: (X = N H; R1 und R2 bilden mit dem Stickstoff einen Pyrrolidinrest) :
In einen 100 ml Zweihalskolben, ausgestattet mit einem elektromagnetischen Rührwerk,   Rückflusskubler   mit   Calciumchloridrohr   und einem Tropftrichter werden 4,2 g (0,025 Mol) Dimethylbenzoylchlorid, gelöst in 30 ml trockenem Aceton, eingebracht. Zu dieser Lösung werden tropfenweise unter Rühren 2, 8 g (0, 025 Mol) N-(2-Aminoäthyl)-pyrrolidin, gelöst in 15 ml trockenem Aceton, hinzugefügt. Die Reaktion ist exotherm. Nach Beendigung der Zugabe wird der Rückfluss 2 h aufrecht erhalten. Nach Verdunsten des Acetons wird der Rückstand mit 50 ml 10%iger Natronlauge und 50 ml Äther behandelt. Die ätherische Schicht wird geklärt und mit wasserfreiem Epsomsalz getrocknet, wonach filtriert und der Äther unter Vakuum abgezogen wird.

   Es verbleibt eine feste Abscheidung, welche in Petroläther kristallisiert. 



   Das N-2-N-Pyrrolidinäthyl-3,5-dimethylbenzamid ist eine feste weisse Masse, Kp. 88 bis 890C (unkorrigiert). 
 EMI5.2 
 
C15Berechnet : C   73, 13 ;   H   9, 00 ;   N 11, 37 Erhalten : C 73, 09 ; H 9, 22 ; N 11,55 
 EMI5.3 
 mit Calciumchloridrohr und einem Tropftrichter werden 4,2 g (0,025 Mol) 3, 5-Dimethylbenzoylchlorid, gelöst in 30 ml trockenem Aceton, eingebracht. Zu dieser Lösung werden tropfenweise unter Rühren 3,2 g (0,025 Mol)   N-2-Aminoäthylpiperidin,   gelöst in 15 ml trockenem Aceton, hinzugefügt. Die Reaktion ist exotherm ; nach Beendigung der Zugabe wird 2 h lang der   Rückfluss   aufrecht erhalten. Nach Verdunsten des Acetons wird der Rückstand mit 50 ml Äther behandelt.

   Die ätherische Schicht wird   geklärt   und mit wasserfreiem Epsomsalz getrocknet, wonach filtriert und der Äther unter Vakuum abgezogen wird. Es verbleibt eine breiige Masse, welche in n-Heptan kristallisiert. 



   Das N-2-N-Piperidinäthyl-3,   5-dimethylbenzamid   ist eine weisse feste Masse,   Kp.   = 72 bis 730C (unkorrigiert). 
 EMI5.4 
 
H24Berechnet : C   73, 80 ;   H   9, 29 ;   N 10, 75
Erhalten : C 73,   84 ;   H 9,   54 ;   N 10,95 
Hydrochlorid, Kp. = 193 bis   1950C     (Alkohol-Äther),  
Beispiel 7 : In einen mit einem Rückflusskühler und einem Calciumchloridrohr versehenen 100 ml Kolben werden 4,5 g (0,05 Mol) 2-Dimethylaminoäthanol, 14,0 g (0,05 Mol) 3,   5-Dimethylbenzoesäurean-   hydrid und 30 ml trockenes Chloroform eingebracht.

   Das Gemisch wird 5   hunter Rückfluss   erhitzt, dann abkühlen lassen, mit 10%iger Sodalösung und hierauf mit Wasser gewaschen und mit wasserfreien Magnesiumsulfat getrocknet, wonach filtriert, das Chloroform im Vakuum abgezogen und der Rückstand bei reduziertem Druck destilliert wird. Die physikalischen Konstanten des so erhaltenen farblosen 3,5-Dimethylbenzoesäure-   dimethylaminoäthylesters sind   mit denen der nach Beispiel l erhaltenen Verbindung identisch.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern oder Amiden der 3, 5-Dimethylbenzoesäure der allgemeinen Formel EMI6.1 EMI6.2 Schwefelmeinsam mit dem Stickstoff einen Pyrrolidin oder Piperidinring bilden, mit der Massgabe, dass wenn X für - NH-steht,R und R2 nicht Äthyl bedeuten, und wenn X Sauerstoff ist, R1 und R2 nicht für Äthyl und zu- zusammen mit dem Stickstoff nicht für Pyrrolidin stehen, und deren pharmazeutisch annehmbaren Salzen, insbesondere Hydrochloriden, dadurch gekennzeichnet, dass man aktivierte Derivate der 3, 5-Dime- thylbenzoesäure mit einem entsprechenden Äthylendiamin, 2-Aminoäthanol- (1) oder 2-Aminoäthylmercaptan in einem Lösungsmittel umsetzt, das erhaltene Produkt in einem Lösungsmittel extrahiert, trocknet,
    das Lösungsmittel entfernt und das Endprodukt destilliert oder kristallisiert und man gewünschtenfalls die so erhaltene Base in eines ihrer Salze überführt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als aktiviertes Derivat der Säure das Säurechlorid eingesetzt wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als aktiviertes Derivat der Säure das Säureanhydrid eingesetzt wird.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als 2-Amino- äthanol-(1) 2-Dimethylaminoäthanol eingesetzt wird.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als 2-Amino- äthylmercaptan 2-Dimethylaminoäthylmercaptan eingesetzt wird.
    6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als 2-Amino- EMI6.3 eingesetzt wird.9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Äthylendiamin N- (2-Ammoäthyl) -piperidin eingesetzt wird.
AT590374A 1974-07-16 1974-07-16 Verfahren zur herstellung von neuen basischen estern oder amiden der 3,5-dimethylbenzoesaure und deren salzen AT334885B (de)

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