AT332418B

AT332418B - Verfahren zur herstellung von neuen s-triazinderivaten

Info

Publication number: AT332418B
Application number: AT305074A
Authority: AT
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1972-03-28
Filing date: 1974-04-11
Publication date: 1976-09-27
Also published as: ATA305074A

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazinderivaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin 
 EMI1.2 
 
Alkylbedeuten. 



   Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 worin 
 EMI1.4 
 
<tb> 
<tb> R, <SEP> G <SEP> und <SEP> n <SEP> die <SEP> angegebene <SEP> Bedeutung <SEP> haben,
<tb> Mt <SEP> und <SEP> Mt'je <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> Alkyl <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatomen,
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 b) mit einem Alkylenoxyd in Gegenwart eines Metallalkoholats eines Übergangsmetalls der Gruppen IV,
V oder VI des Periodensystems und gegebenenfalls eines Alkalimetallhydroxyds oder Alkalimetall- alkoholats, bei einer Temperatur von 10 bis 1600C und einem Druck von 1 bis 20   atü   umsetzt. 
 EMI2.3 
 zyl. 



   Die Alkylreste in der Bedeutung von A sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Isopropyl, n-Propyl oder n-Butyl. 



   Halogen für Z bedeutet in der Regel Jod oder vorzugsweise Brom oder Chlor. Chlor ist als Halogen am besten geeignet. 



   Die    Gruppe-CH -0-Q   in der Definition von Y, Y',   Y" und Y'" stellt   eine gegebenenfalls mit einem Alkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen verätherte Methylolgruppe dar. Als Alkanol kommen hiebei z. B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, n-Propanol oder n-Butanol in Frage. 



   Y, Y', Y" und Y'" stellen vorzugsweise wasserstoff, Methoxymethyl oder die Gruppe    CH -X"dar.   



   Der Rest X leitet sich von Mono- oder Polyalkylenglykolen ab, welche in der Regel pro Alkyleneinheit 2 bis 4, vorzugsweise 2, Kohlenstoffatome aufweisen. Polyalkylenglykole, darunter auch Dialkylenglykole gemeint, sind gegenüber den Monoalkylenglykolen bevorzugt. Der Rest X ist stets über eines seiner Sauerstoffatome an die Methylengruppe gebunden. Die Alkylenglykolreste können ferner endständig mit einem Alkanol mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen veräthert sein,   z.   B. mit n-Butanol, n-Propanol, Äthanol oder insbesondere Methanol. Die unverätherten Produkte sind jedoch bevorzugt. Die Reste X leiten sich   z. B.   von Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Polyäthylenglykol, 1, 3-Propylenglykol, 1, 2-Propylenglykol, Polypropylenglykol, Polybutylenglykol oder Polypropylenpolyäthylenglykol ab. 



   Im Rahmen der Formel   (1)   nehmen Kondensationsprodukte der Formel 
 EMI2.4 
 worin Z, G, R, X, Y und n die angegebene Bedeutung haben, eine bevorzugte Stellung ein. 



   Der Rest R in den Formeln   (1)   und (3) ist vorzugsweise direkt (n =   1)   an den Triazinring gebunden. 



   Besonders geeignete Kondensationsprodukte entsprechen der Formel 
 EMI2.5 
   worin R Alkyl oder Alkenyl mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeutet und X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben.   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 
 EMI3.7 
 
 EMI3.8 
 
 EMI3.9 
 
 EMI3.10 
 
 EMI3.11 
 
 EMI3.12 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 
 EMI4.6 
 
 EMI4.7 
 
 EMI4.8 
 
 EMI4.9 
 
 EMI4.10 
 
 EMI4.11 
 
 EMI4.12 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 worin R und Q die angegebene Bedeutung haben und mindestens ein Q Wasserstoff ist, erhalten. 



   Die besonders geeigneten Kondensationsprodukte der Formel (8) erhält man aus 1, 3, 5-Triazinen der Formel 
 EMI5.2 
 worin Q und   R   die angegebene Bedeutung haben und mindestens ein Q Wasserstoff darstellt. 



   Unter den Alkylenoxyden b) sind Verbindungen, welche eine Epoxydgruppierung aufweisen, zu verstehen. 



   Dabei handelt es sich beispielsweise um Styroloxyd, Diglycidyläther, vorzugsweise jedoch um Propylenoxyd oder vor allem Äthylenoxyd. 



   Die Umsetzung mit dem Alkylenoxyd wird in Gegenwart eines Metallalkoholats als Katalysator durchgeführt, welches vorzugsweise der Formel 
Me (0-Ak)   (B) ,   (16) worin 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> Me <SEP> ein <SEP> q-wertiges <SEP> Übergangsmetall <SEP> der <SEP> Gruppen <SEP> IV, <SEP> V <SEP> oder <SEP> VI <SEP> des <SEP> Periodensystems,
<tb> Ak <SEP> Phenyl, <SEP> Benzyl, <SEP> Cycloalkyl <SEP> mit <SEP> höchstens <SEP> 12, <SEP> insbesondere <SEP> 5 <SEP> bis <SEP> 12, <SEP> vor <SEP> allem <SEP> 8 <SEP> bis <SEP> 12 <SEP> Bingkohlenstoffatomen <SEP> oder <SEP> vorzugsweise <SEP> ein <SEP> gegebenenfalls <SEP> halogensubstituiertes <SEP> Alkyl <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatomen,
<tb> B <SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> Alkoxy <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatomen,

  
<tb> r <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> q <SEP> und
<tb> q <SEP> 4,5 <SEP> oder <SEP> 6
<tb> 
 bedeuten. 



   Bei diesen Metallalkoholaten handelt es sich insbesondere um Alkoholate von Übergangsmetallen der Gruppen IV, V oder VI der 4.,   5,   oder 6. Periode des Periodensystems gemäss Lange's Handbook of Chemistry, 10. Auflage [1967],   S. 60   und 61. Zu diesen Übergangsmetallen, auch Elemente der Zwischengruppen, der Gruppen a oder der Gruppen b genannt, gehören Titan, Zirkon, Hafnium, Vanadium, Niob, Tantal, Chrom, Molybdän und Wolfram. Beim Rest-0-Ak handelt es sich vorzugsweise um ein Radikal eines gegebenenfalls chlorierten Alkanols, wie z.   B.   Methanol, Äthanol, ss-Chloräthanol, Isopropanol, n-Propanol, n-Butanol,   sek.-odertert. Butanol,   oder ferner von Phenol, Benzylalkohol oder eines Cycloalkanols mit zweckmässig 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Cyclododecanol. Als Halogen bedeutet B z. B.

   Brom oder vorzugsweise Chlor. Als Alkoxy ist B in der Regel verschieden von OAk und kann z. B. Methoxy, Äthoxy, Propoxy oder vorzugsweise Butoxy sein. 
 EMI5.4 
 worin
Mei   Niob, Tantal , Wolfram , Molybdän I   oder HafniumIV, 
Ak Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und q 4,5 oder 6, entsprechend der Wertigkeit des Metalls bedeuten, durchgeführt,
Besonders geeignete Metallalkoholate entsprechen der Formel 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Me(20. <SEP> 22) <SEP> Nb <SEP> (OCH) <SEP> 4Cl <SEP> 
<tb> (20. <SEP> 23) <SEP> Ti <SEP> (OC4H9) <SEP> 4 <SEP> 
<tb> (20. <SEP> 24) <SEP> Zr <SEP> (OCH2CH2Cl) <SEP> 4 <SEP> 
<tb> (20. <SEP> 25) <SEP> TaOCHg <SEP> [OC <SEP> (CH3) <SEP> 
<tb> (20. <SEP> 26) <SEP> Zr <SEP> (OCH) <SEP> C1 <SEP> 
<tb> 
 Typische Vertreter der   Alkalimetallhydroxyde und -alkoholate   sind z.

   B. : 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> (21. <SEP> 1) <SEP> LiOH <SEP> 
<tb> (21. <SEP> 2) <SEP> NaOH <SEP> 
<tb> (21. <SEP> 3) <SEP> KOH
<tb> (21. <SEP> 4) <SEP> Liocii <SEP> 3 <SEP> 
<tb> (21. <SEP> 5) <SEP> NOCH3
<tb> (21. <SEP> 6) <SEP> NaOC2H5 <SEP> 
<tb> (21. <SEP> 7) <SEP> NaOC <SEP> (CHS) <SEP> S <SEP> 
<tb> (21,8) <SEP> KOCH3 <SEP> 
<tb> (21. <SEP> 9) <SEP> KOC2H5 <SEP> 
<tb> (21. <SEP> 10) <SEP> KOC <SEP> (CHS) <SEP> S <SEP> 
<tb> 
 
Die Temperatur der Umsetzung mit der Komponente (b) beträgt vorzugsweise 30 bis 1200C oder insbe- sondere 40 bis 900C. Die Reaktion kann bei Atmosphärendruck oder bei Überdruck durchgeführt werden. 



  Vorzugsweise beträgt der Druck 1 bis 15 atü oder insbesondere 1 bis 11 atü. In der Regel wird beim sogenannten Autogendruck,   d. h.   dem durch das Reaktionsgemisch bei der gegebenen Temperatur selbst erzeugten Druck, gearbeitet. 



   Je nach Verwendungszweck der Umsetzungsprodukte werden in der Regel 1 bis 100 Mol, vorzugsweise 1 bis 25 Mol, der Komponente (b) an die Komponente (a) angelagert. 



   Gegebenenfalls kann es zweckmässig sein, die Alkoxylierung in Gegenwart eines zweiten Alkoxyds durchzuführen, welches an der eigentlichen Umsetzung nicht teilnimmt. Beispielsweise kann man mit Äthylenoxyd umsetzen und Propylenoxyd oder Dioxan als Reaktionsmedium oder als Aufschlämmittel verwenden. 



   Die Umsetzung mit der Komponente (b) hat den Vorteil, dass man bei milden Bedingungen, d. h. bei relativ tiefen Temperaturen und mit einem praktisch neutralen Katalysatorsystem Alkylenoxyde direkt an eine N-methylolierte Aminotriazin-Verbindung anlagern kann. Bekanntlich sind   N-Methylolaminotriazin-Verbin-   dungen schon im schwach sauren Medium unstabil, und in stark alkalischem Medium bilden sie Polykondensate oder spalten Formaldehyd und Wasser ab. 



   Anlagerungen von   z. B.   Äthylenoxyd an eine organische Verbindung, welche ein bewegliches Wasserstoffatom aufweist, werden üblicherweise bei Temperaturen von 160 bis 2000C durchgeführt. Bei derart hohen Temperaturen sind jedoch die meisten N-Methylol-Verbindungen nicht mehr stabil, d. h. es findet ein Abbau der Methylolgruppen statt. 



   Dank dem erfindungsgemäss verwendeten Katalysatorensystem ist es nun möglich geworden, derartige Anlagerungen auch bei verhältnismässig tiefen Temperaturen, d. h. Temperaturen unter   160 C,   mit Erfolg durchzuführen, ohne dass ein Abbau der Methylolgruppen erfolgt. 



   Bei den neuen Triazinderivaten handelt es sich zur Hauptsache um niedermolekulare, monomere Produkte, welche höchstens kleinere Anteile von höher kondensierten Produkten enthalten können. 



   Die neuen Triazinderivate sind Reaktivtenside und können überall dort eingesetzt werden, wo die Verwendung von Reaktivtensiden zweckmässig erscheint. Aus der wässerigen Lösung scheiden sich diese reaktiven Triazinderivate nach dem Ansäuern,   d. h.   bei pH-Werten unter etwa 5, als unlösliche, hydrophobe Harze aus. 



   Die neuen Produkte sind dank ihren Methylol- bzw. verätherten Methylolgruppen reaktiv und können je nach Substitution für verschiedene Zwecke eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich als sogenannte Reaktivtenside,   d. h.   als reaktive oberflächenaktive Produkte, welche unter bestimmten Bedingungen,   z. B.   bei saurer Reaktion oder höherer Temperatur, in einen irreversibel unlöslichen Zustand übergeführt werden können. Sie können z. B. bei der Herstellung von Mikrokapseln verwendet werden. Ferner zeichnen sie 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 sich durch eine gute Schaum- und Waschkraft aus und eignen sich als Waschmittel, Waschmittelzusätze, Emulgatoren, Dispergatoren, Hydrophobiermittelzusätze, hydrophilierende Weichgriffmittel sowie als Carrier. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken. Darin sind Prozente immer Gewichtsprozente. 



   Beispiel 1 : a) 80 g (0, 3 Mol) Lauroylguanamin werden in einem Rundkolben bei 1200C geschmolzen und unter Rüh- ren mit 8 g Triäthanolamin versetzt   (pji   8 bis 10). In diese Mischung wird in 8 Portionen von 10 g
Paraformaldehyd (2, 4 Mol) eingetragen, wonach Lauroylguanamin methyloliert wird. 



   Nach 4 h werden 128 g eines nach Formaldehyd riechenden Reaktionsprodukts erhalten, das nach der Formaldehyd-Analyse vorwiegend der folgenden Formel entspricht : 
 EMI8.1 
 
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> Messung <SEP> : <SEP> CH <SEP> 0 <SEP> gebunden <SEP> berechnet <SEP> 25 <SEP> %
<tb> gesamt <SEP> gemessen <SEP> 28, <SEP> 2% <SEP> 
<tb> frei <SEP> gemessen-4, <SEP> 0% <SEP> 
<tb> gebunden <SEP> gemessen <SEP> 24, <SEP> 2% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI8.3 
 16 h geschüttelt, wobei 18, 0 g eines wachsartigen Produkts erhalten werden. Dies entspricht einer Ausbeute von 99%. 



   Das Produkt entspricht zur Hauptsache der Formel 
 EMI8.4 
 Beispiel 2 : a) 64 g des im Beispiel 1 beschriebenen Reaktionsprodukts der Formel (103. 1) werden in 200 ml sie- dendem Methanol gelöst und mit 4 g 37% iger Salzsäure auf PH 3 gestellt. Die Verätherung wird bei   650C   während 15 min durchgeführt.   Anschliessend wird 25% lge   wässerige NaOH-Lösung zutropfen ge- lassen, bis die Lösung einen PH von 6, 5 bis 7, 0 aufweist. Das Reaktionsgemisch wird heiss filtriert und durch Verdampfen vorsichtig vom überschüssigen Methanol befreit und bei 50 C im Vakuum ge- trocknet.

   Die Ausbeute an Monoäther beträgt 64 g (96, 2%) eines wachsartigen Produkts mit vorwie- gend der folgenden Formel : 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 Die Formaldehyd-Bestimmung ergibt folgende Resultate : 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> CH <SEP> 0 <SEP> gebunden <SEP> berechnet <SEP> 24, <SEP> 3% <SEP> 
<tb> CH20 <SEP> gesamt <SEP> gemessen <SEP> 24, <SEP> 4% <SEP> 
<tb> CH2O <SEP> frei <SEP> zirka <SEP> 1 <SEP> %
<tb> OHO <SEP> gebunden <SEP> zirka. <SEP> 23, <SEP> 4% <SEP> 
<tb> 
 b) 6, 5 g (0,0175 Mol) des Zwischenprodukts der Formel (102. 1) aus (a) werden mit 13, 2 g (0, 35 Mol) Äthylenoxyd und 100 mg Ta(OC2H5)5 eingeschmolzen und in einem auf   80 C   thermostatisierten Ölbad während 16 h geschüttelt, wobei 11,7 g eines wachsartigen Produkts erhalten werden. Dies entspricht einer Ausbeute von 60%. 



   Das Produkt entspricht zur Hauptsache der Formel 
 EMI9.3 
 Beispiel 3 : a) 120 g (0, 5 Mol) Caprinoguanamin werden in einem Rundkolben bei 120 C geschmolzenundunter Rüh- ren mit 12 g Triäthanolamin versetzt (PH 8 bis 10). In diese Mischung werden portionenweise 120 g
Paraformaldehyd (4, 0 Mol) eingetragen, wobei Caprinoguanamin methyloliert wird. Man erhält 170 g eines stark nach Formaldehyd riechenden Produkts, das nach der Formaldehyd-Analyse vorwiegend der folgenden Formel entspricht : 
 EMI9.4 
 
 EMI9.5 
 
<tb> 
<tb> CH20 <SEP> berechnet <SEP> 27, <SEP> 3% <SEP> 
<tb> C20 <SEP> gesamt <SEP> gemessen <SEP> 31, <SEP> 8% <SEP> 
<tb> CH <SEP> 0 <SEP> frei <SEP> 6, <SEP> 0% <SEP> 
<tb> CH <SEP> 0 <SEP> gebunden <SEP> 25, <SEP> 8% <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 einer Ausbeute von 100%. 



   Das Produkt entspricht zur Hauptsache der Formel 
 EMI10.2 
 Beispiel 4 : a) 85 g (0, 26 Mol) des gemäss Beispiel 3 a) hergestellten Reaktionsprodukts der Formel (103. 1) werden in 200 ml siedendem Methanol gelöst und mit 5 g 37%iger Salzsäure auf pH 3 gestellt. Die Veräthe- rung wird bei 650C während 15 min durchgeführt. Anschliessend werden 25% NaOH-Lösung zutropfen gelassen, bis die Lösung einen pH von 6, 5 bis 7, 0 aufweist.

   Das Reaktionsgemisch wird heiss abfil- triert und im Vakuum vorsichtig vom überschüssigen Methanol befreit und über Nacht bei   500C   am
Vakuum getrocknet, wobei 96 g eines etwas wachsartigen Produkts erhalten werden, das auf Grund der Formaldehyd-Analyse vorwiegend der folgenden Formel entspricht :

   
 EMI10.3 
 
 EMI10.4 
 
<tb> 
<tb> CH20 <SEP> berechnet <SEP> 26, <SEP> 2% <SEP> 
<tb> CHO <SEP> gesamt <SEP> gemessen <SEP> 26, <SEP> 3% <SEP> 
<tb> CH <SEP> 0 <SEP> frei <SEP> 2, <SEP> 0% <SEP> 
<tb> CH <SEP> 0 <SEP> gebunden <SEP> 24, <SEP> 3% <SEP> 
<tb> 
 b) 6 g (0, 018 Mol) des Zwischenprodukts der Formel (104. 1) aus (a) werden mit 8, 8 g (0, 2 Mol) Äthy- lenoxyd und 100 mg   Ta (OC, HJ-   eingeschmolzen und in einem auf   600C   thermostatisierten Ölbad wäh- rend 20 h geschüttelt, wobei   9,     8 g   eines wachsartigen Produkts erhalten werden. Dies entspricht einer
Ausbeute von 68%. 



   Das Produkt entspricht zur Hauptsache der Formel 
 EMI10.5 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 Paraformaldehyd (2, 0 Mol) eingetragen, wonach 110 g der methylolierten Verbindung der Formel 
 EMI11.2 
 erhalten werden. b) 55 g (0, 125 Mol) dieses Zwischenprodukts werden in 200 ml siedendem Methanol gelöst und mit 4 g
37%iger Salzsäure auf pH 3 gestellt. Die Verätherung wird bei 65 C während 15 min durchgeführt. An- schliessend wird   25% ige NaOH-Lösung   zutropfen gelassen, bis die Lösung einen PH von 6, 5 bis 7, 0 aufweist. Das Reaktionsgemisch wird heiss abfiltriert und durch Verdampfen im Vakuum vorsichtig von überschüssigem Methanol befreit und bei   500C   im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute an Mono- äther beträgt 60 g (98% d. Th.). 
 EMI11.3 
 
<tb> 
<tb> 



  CH <SEP> 20 <SEP> berechnet <SEP> (für <SEP> Trimethylolverbindung) <SEP> 19, <SEP> 7% <SEP> 
<tb> CHO <SEP> gesamt <SEP> gemessen <SEP> 20, <SEP> 5% <SEP> 
<tb> CHOfrei <SEP> zirka <SEP> 1 <SEP> %
<tb> CH <SEP> 20 <SEP> gebunden <SEP> 19, <SEP> 5% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI11.4 
 Dieses Produkt entspricht zur Hauptsache der Formel 
 EMI11.5 
   Beispiel 6 : 7, 95 g (0, 017   Mol) des Zwischenprodukts der Formel   (105. 1)   aus Beispiel 5 werden mit   13, 2 g (0, 3 Mol) Äthylenoxyd und 100 mg Ta(OC@H@)@ eingeschmolzen und in einem auf 800C thermostatisierten Ölbad während 16 h geschüttelt, wobei 20, 5 g eines wachsartigen Produkts erhalten werden.   



   Dies entspricht einer Ausbeute von 99%. 



   Dieses Produkt entspricht zur Hauptsache der Formel 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 
 EMI12.2 
 
 EMI12.3 
 
 EMI12.4 
 
 EMI12.5 
 
 EMI12.6 
 
 EMI12.7 
 
<tb> 
<tb> Breite <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 3400 <SEP> cm <SEP> -1 <SEP> stark
<tb> Scharfe <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 3320 <SEP> cm <SEP> -1 <SEP> mittel-schwach
<tb> Breite <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 3210 <SEP> cm-1 <SEP> mittel
<tb> Scharfe <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 2940 <SEP> cm-1 <SEP> mittel-stark
<tb> Scharfe <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 2910 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> Scharfe <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 2830 <SEP> cm-1 <SEP> stark
<tb> Breite <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 2720 <SEP> cm <SEP> -1 <SEP> schwach
<tb> Breite <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 

  1725 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> Breite <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1685 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> Breite <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1615 <SEP> cm-1 <SEP> stark
<tb> Scharfe <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1550 <SEP> cm-1 <SEP> mittel
<tb> Scharfe <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1530 <SEP> cm <SEP> -1 <SEP> schwach-mittel
<tb> Breite <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1445 <SEP> cm-1 <SEP> schwach-mittel
<tb> Scharfe <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1400 <SEP> cm <SEP> -1 <SEP> schwach
<tb> Scharfe <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1340 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> Breite <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1320 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> Breite <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1285 <SEP> cm <SEP> -1 <SEP> schwach
<tb> Breite 

  <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1240 <SEP> cm <SEP> -1 <SEP> schwach
<tb> Scharfe <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1190 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 
<tb> 
<tb> Breite <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1110 <SEP> cm-1 <SEP> mittel-stark
<tb> Scharfe <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1060 <SEP> cm-1 <SEP> schwach-mittel
<tb> Breite <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 1030 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> Breite <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 990 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> Breite <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 930 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> Scharfe <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 880 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> Scharfe <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 815 <SEP> cm-1 <SEP> schwach-mittel
<tb> Breite <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei 

  <SEP> zirka <SEP> 750 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> Scharfe <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 710 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> Scharfe <SEP> Schulter <SEP> Bande <SEP> bei <SEP> zirka <SEP> 650 <SEP> cm-1 <SEP> schwach
<tb> 
 Beispiel 8 : a) 420 g (1, 5 Mol) eines technischen Stearylamins werden mit 192 g (1, 5 Mol) Melamin während 5 h bei
1800C unter Rühren zur Reaktion gebracht. Das Reaktionsgemisch wird anschliessend bei 1000C ab- filtriert, wonach die Stearylmelamin-Verbindung im Filtrat in bekannter Weise methyloliert wird. b) 12, 5 g (0, 025 Mol) des Zwischenprodukts aus a) der Formel 
 EMI13.2 
 werden mit 13,   2g (0, 3 Mol Äthylenoxyd   und 100 mg Ta(OC2H5)5 eingeschmolzen und in einem auf 80 C thermostabilisierten Ölbad während 16 h geschüttelt, wobei 22, 5 g eines wachsartigen Produkts erhalten werden. Ausbeute 87%. 



   Das Reaktionsprodukt entspricht zur Hauptsache der Formel 
 EMI13.3 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazinderivaten der allgemeinen Formel EMI13.4 <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1 EMI14.2 EMI14.3 EMI14.4 EMI14.5 EMI14.6 EMI14.7 <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 worin Z, X, Y, G, R und n die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente a) eine Verbindung der Formel EMI15.2 einsetzt, worin EMI15.3 bedeuten und mindestens eine N-Methylolgruppe frei ist.

3. VerfahrennachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente a) eine Verbindung der Formel EMI15.4 einsetzt, worin R Alkyl oder Alkenyl mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeutet und Ha, T und EMI15.5 bindung der Formel EMI15.6 einsetzt, worin R Alkyl mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und Ha, T und Q die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und mindestens eine N-Methylolgruppe frei ist.

5. Verfahren nach Anspruch 2 zur Herstellung von s-Triazinderivaten der Formel <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1 EMI16.2 EMI16.3 EMI16.4 EMI16.5 EMI16.6 EMI16.7 EMI16.8 EMI16.9 EMI16.10 EMI16.11 <Desc/Clms Page number 17> oder N7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente a) eine Verbindung der Formel EMI17.1 einsetzt, worin Q die im Anspruch 1 und Bi die im Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben und mindestens ein Q Wasserstoff ist.

8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente b) Styroloxyd, Diglycidyläther, Propylenoxyd oder Äthylenoxyd einsetzt.

9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Komponente b) in Gegenwart eines Metallalkoholats der Formel Me (O-Ak) (B) r q-r umsetzt, worin EMI17.2 <tb> <tb> Me <SEP> ein <SEP> q-wertiges <SEP> Ubergangsmetall <SEP> der <SEP> Gruppen <SEP> IV, <SEP> V <SEP> oder <SEP> VI <SEP> des <SEP> Periodensystems, <tb> Ak <SEP> Alkyl <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatomen, <SEP> Halogenalkyl <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatomen, <SEP> Phenyl, <SEP> Benzyl <tb> oder <SEP> Cycloalkyl <SEP> mit <SEP> höchstens <SEP> 12 <SEP> Ringkohlenstoffatomen, <tb> B <SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> Alkoxy <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatomen, <tb> r <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> q <SEP> und <tb> q <SEP> 4,

5 <SEP> oder <SEP> 6 <tb> EMI17.3 EMI17.4 mit b) Äthylenoxyd in Gegenwart von Ta[OC(CH@)@]@ umsetzt.

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