DE2365752A1 - Verfahren zur herstellung von alkoxylierten n-methylolaminotriazinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkoxylierten n-methylolaminotriazinverbindungenInfo
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Description
. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
Herstellung von alkoxylierten N-Methylolaminotriazinverbindungen,
dadurch gekennzeichnet, dass man
a) eine N-methylol! er te Aminotriazinverbindung
mit
b) einem Alkylenoxyd der Formel
1) CH2-CH-R,
worin R Phenyl, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, ein
CHg-CH-O-Rest oder vorzugsweise Wasserstoff bedeutet, in
Gegenwart .
c) mindestens eines Metallalkoholates der Formel
2) Me(O-X)r(d)n_r
worin Me ein n-wertiges Uebergangsmetall der Gruppen TV, V oder VI des Periodensystems, X Phenyl, Benzyl, Cyclo-
609325/Cm
alkyl mit höchstens 12, insbesondere 5-bis-12 vor allem
8 bis 12 Ringkohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, Q Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, r 1 bis η und η 4, 5 oder 6 bedeuten,
und gegebenenfalls '
d) mindestens eines Alkalimetallhydroxydes oder eines Alkalimetallalkoholates eines Alkanols mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, bei einer Temperatur von 10 bis l60°C und'einem Druck von 1 bis 20 atu umsetzt.
Bei der Komponente (a) handelt es sich in der Regel um Additionsprodukte von Formaldehyd an methylolierbare
1,3,5-Aminotriazine.
Als 1,3,5-Aminotriazine seien z.B. genannt: Melamin
und N-substituierte Melamine, wie z.B. N-Butylmelamin, N-Trihalogenmethy!melamine,
Triazone, Ammelin, Guanamine, z.B. Benzoguanamine, Acetoguanamine oder auch Diguanamine.
Wertvolle Produkte liefern im allgemeinen möglichst hoch methylolierte Produkte. Auch Teiläther solcher Methylolverbindungen,
die z.B. mit Alkanolen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Aethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol
oder Octadecylalkohol veräthert sind, können verwendet werden. Besonders geeignet haben sich N-Methylolmelamine mit
2 bis 6, gegebenenfalls partiell verätherten, z.B. 1 bis Methylolgruppen erwiesen.
6Q98 25/Q988 ;
Typische Vertreter von für das erfindungsgemässe Verfahren
geeigneten Komponenten (a) sind z.B.
TT
'N N CH0OH H v^ / 2
N CH2OH CH2OH
(3.2) n_H37C182Y γ
CH20CH3
H_C-O-CH_ CHo0CH_
) 2 2 5
N
(3.3) Hr
(3.3) Hr
N CH0OH 2
609825/0988
(3.4) HOCH0X IT /CH0OH
2 Έ-f VN 2
HOCH2/ ^ "J. NiH2OH
HOCH2/ ^ "J. NiH2OH
N
HOCH2 CH2OH
HOCH2 CH2OH
(3.5) Η_ C -0-CHo\ N /CH0OH
"57 18 2^^ χ/ 2
HOCH/ ^ »
Bei der Komponente (b) handelt es sich beispielsweise um Aethylenoxyd, Propylenoxyd, Styroloxyd oder
Diglyeidylä'ther. Bevorzugt ist Propylenoxyd und vor allem
Aethylenoxyd.
Bei der Komponente (c) handelt es sich in der Regel um Alkoholate von Uebergangsmetallen an Gruppen IV, V oder VI
der 4., 5. oder 6. Periode des Periodensystems gemäss "Lange's Handbook of Chemistry11 10. Aufl· I967,
Seiten 60 und 61. Zu diesen Uebergangsmetallen, auch Elemente der Zwischengruppen, der Gruppen a oder der
Gruppen b genannt, gehören Titan, Zirkon, Hafnium, Vanadium, Niob, Tantal, Chrom, Molybdän und Wolfram.
Zweckmässig wird das Verfahren in Gegenwart von Metallalkoholaten
der Formel
609825/0988
(4)
VV VI VI worin Me1 Niob , Tantal , Wolfram , Molybdän oder
XV ι ^
Hafnium und η 4,5 oder 6, entsprechend der Wertigkeit des Metalles bedeuten und X die angegebene Bedeutung hat, durchgeführt»
Hafnium und η 4,5 oder 6, entsprechend der Wertigkeit des Metalles bedeuten und X die angegebene Bedeutung hat, durchgeführt»
Bevorzugte Metallalkoholate entsprechen der Formel
(5) Me (0-X) ι
worin Me2 Niob , Tantal oder V/olfram und n., 5 oder 6
bedeuten und X die angegebene Bedeutung hat, besonders Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt. Unter
diesen Metallalkoholaten sind Niob- und Tanta!alkoholate
mit -1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. Tantal- und Niobaethylat und -tert.butylat besonders wirksam. Beim Rest
-0-X in den Formeln (2), (4) und (5) handelt es sich vorzugsweise um ein Radikal eines gegebenenfalls chlorierten
Alkanols mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen wie z.B. Methanol, Aethanol, ß-Chlorathanol, Isopropanol, n-Propanol,
n-Butanol, see- oder tert.- Butanol, eines Cycloalkanols
mit zweckmässig 5 bis 12 oder vorzugsweise 8 bis 12 Ringkohlenstoff
atomen wie Cyclododeeanoi oder um ein Radikal von Phenol oder Benzylalkohol. Als Halogen bedeutet Q
z.B. Brom oder vorzugsweise Chlor. Als Alkoxy ist Q in der Regel verschieden von OX und kann z.B. Methoxy, Aethoxy,
Propoxy,iso-Propoxy, n-Butoxy oder vorzugsweise tert.
6098257QS88
Butoxy sein, r hat vorzugsweise die gleiche Bedeutung von
η, so d,ass Metallalkoholate der Formel Me(OX) bevorzugt sind. Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise in
Gegenwart der fakultativen zusätzlichen Komponente (d) durchgeführt. Es handelt sich hierbei z.B. um Alkalimetallhydroxyde
wie Lithium-, Natrium-, Kalium-, Rubidium oder Caesiumhydroxyd oder die entsprechenden Alkoholate von
Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie für die Komponente (c) angegeben. ' ' -
Bevorzugt wird als Komponente (d) Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder ein Natrium- oder Kaliumalkoholat
eines Alkanols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, verwendet.
Bezogen auf das Gewicht des Reaktionsgemisches werden mit Vorteil 0,05 bis 5%,vorzugsweise 0,1 bis 2.% und besonders
0,4 bis 1% der Katalysatoren (e) oder (c) und (d)
zusammen eingesetzt. '
Sofern die Katalysatoren (c) und (d) zusammen verwendet
werden, so beträgt das Gewichtsverhältnis von (c)
zu (d) in der Regel 9:1 bis 1:9, vorzugsweise 4:1 bis 1:4
oder vor allem 7:3 bi.s 3:7·
Typische Vertreter der Komponente (c) sind z.B.:
(6.1) Ta (OCH3)5
(6.2) Ta (OC2H ) ·
(6.3) Ta (O-CH(CH3)2)5
(6.4) Ta
(6.5) Ta
609 8 2 5/0338
(6.6) , Nb
(6.7) Nb
(6.8) Nb
(6.9) Nb (OC(CH3)3)5
(6.10) Nb (0-©)c
(6.11) W (0CH3)6
(6.12) W (OC (CH3) 3)6
(6.13) Hf (0-CH(CH3)2)4
(6.14) Hf (0-C(CH3)3)4
(6.15) Mo (0-CH(CH3)2)6
(6.16) Mo (0-C(CH3)3)6
(6.17) Ti (0C2H5)4
(6.18) Ti (0-C(CH3)3)4
(6.19) Zr (OC2H5)4
(6.20) Zr (0-C(CH3)3)4
(6.21) Ta (OCH3)Cl4
(6.22) Nb (OCH3)4C1
(6.23) Ti (OC4H9)4
(6.24) Zr OCH3(OC(CH3).
(6.25) Zr (OCH3)Cl3
609825/Oddfi
Typische Vetreter der Komponente (d) sind z.B. :
(7.1) | Li OH |
(7.2) | Na "OH |
(7.3) | K OH |
(7.4) | Li OCH3 |
(7.5) | Na OCH3 |
(7.6) | Na OC2H5 |
(7.7) | Na OC(CH |
(7.8) | K OCH3 . |
(7.9) | K OC2H5 |
(7.10) | K OC(CR3 |
Die Umsetzungstemperatur beträgt vorzugsweise 30
1200C oder insbesondere 4-0 bis 9O0C.
Die Reaktion kann bei Atmosphärendruck oder bei Ueberdruck bis zu 20 atü durchgeführt werden. Vorzugsweise
beträgt der Druck 1 bis 15 atü oder insbesondere 1 bis
atü. In der Regel wird beim sogenannten Autogendruck, d.h. dem druch das Reaktionsgemisch bei der gegebenen Temperatur
selbst erzeugten Druck, gearbeitet.
Je nach Verwendungszweck der Umsetzungsprodukte, werden in der Regel 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 25 Mol
der Komponente (b) an die Komponente (a) angelagert.
Gegebenenfalls kann es zweckmässig sein die Alkoxylierung
in Gegenwart eines zweiten Älkoxydes durchzuführen,
609825/0908
welches an der eigentlichen Umsetzung nicht teilnimmt.
Beispielsweise kann man mit Aethylenoxyd umsetzen und Propylenoxyd oder Dioxan als Reaktionsmedium oder als
Aufschlämmittel verwenden.
Das erfindungsgemässe Verfahren hat den Vorteil,
dass man bei milden Bedingungen d.h. bei relativ tiefen Temperaturen und mit einem praktisch neutralen Katalysatorsystem,
Alkylenoxyde direkt an eine N-methylolierte
Stickstoff-Verbindung anlagern kann. Bekanntlich sind
N-Methylolverbindungen schon im schwach sauren Medium instabil 'und in stark alkalischen Medium bilden Polykondensate
oder spalten Formaldehyd und Wasser ab.
Anlagerungen-von z.B. Aethylenoxyd an eine organische
Verbindung, welche ein bewegliches Wasserstoffatom aufweist,
werden üblicherweise bei Temperaturen von l60 bis 2000C
durchgeführt. Bei derart hohen Temperature! sind jedoch
die meisten N-Methylolverbindungen nicht mehr stabil, d.h. es findet ein Abbau der Methylolgruppen statt. Dank dem erfindungsgemäss
verwendeten Katalysatorensystem (Komponenten (c) allein oder (c) und (d) zusammen)ist es nun möglich
geworden, derartigen Anlagerungen auch bei verhältnissmässig tiefen Temperaturen, d.h. bei Temperaturen unter 1βθ C, mit
Erfolg durchzuführen, ohne dass ein Abbau der Methylolgruppen erfolgt. · ·
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten
Produkte sind dank ihren Methylol- bzw. verätherten
e09825/0§||
Methylolgruppen reaktiv und können je nach Sustitution für
verschiedene Zwecke eingesetzt werden. Insbesondere eignen
sie sich als sogenannte Reaktivtenside, d.h.. als reaktive oberflächenaktive Produkte, welche unter "bestimmten Bedingungen,
z.B. bei saurer Reaktion oder höherer Temperatur, in einen irreversibel unlöslichen Zustand übergeführt
werden können. Sie können z.B. zur Herstellung von Mikrokapseln verwendet werden. Ferner eignen sich derartige
Produkte als Waschmittel, Waschmittelzusätze, Emulgatoren,
Dispergatoren, Hydrophobiermittelzusätze, Hydrophobiermittel, hydrophilierende Weichgriffmittel oder Carrier,
Insbesondere asymmetrische Diätherverbindungen, die
mindestens einen hydrophoben und hydrophilen Rest aufweisen,
sind wertvolle Reaktivtenside»
Die Einführung der hydrophilen und hydrophoben Gruppen kann dabei in beliebiger Reihenfolge geschehen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Darin
sind Prozente immer Gewichtsprozente.
Beispiel 1
In einem Glasrohr werden 100 mg Ta(OC2H5)5 mit 13,2 g
Aethylenoxyd. (entsprechend 15 Mol) und 10 g (1 Mol) der Verbindung' der Formel (3.2) eingeschmolzen und bei einem
Druck von 10,5 atü und unter Schütteln in einem auf 90° C thermostabilisierten Wärmebad während 16 Stunden zur Reaktion gebracht, wobei 100% des Aethylenoxydes angelagert
werden.
Man erhält ein Reaktionsprodukt, das vorwiegend der Formel
Man erhält ein Reaktionsprodukt, das vorwiegend der Formel
(101) η-Η^-,Ο. 0-0-CH0-N C C
37 18 2 , j .j
1 "
CN
OT2O-(CH2CH2O)0-H
N N ^"2WW13
H-C-O-CH0 %«/
. H3C-O-CH2 CH2OCH3
entspricht.
Das Infrarotspektrum dieses Produktes zeigt folgende Ban
den :
609825/0 988
Breite Scharfe Schulter Breite Breite Schulter Breite Schulter Breite
Breite Scharfe Scharfe Schulter Breite Schulter Breite Schulter Scharfe Scharfe Scharfe
Scharfe Breite Schulter Breite Breite Schulter Scharfe Scharfe Breite
Bande bei ca. 3430 cm 11' " " 2970 cm
-1
-1
" " " 2900 cm"1
" " " 2850 cm"1 " " " 2740 cm"1
" " 2460 cm
" " 1710 cm
" " 1710 cm
If
Il " 1540 cm
-1 -1 -1
-1
" " 1470 cm
" " " 1450 cm"1 " " " 1430 cm"1
" " " 1450 cm"1 " " " 1430 cm"1
" 1370 cm
-1 " " 1340 cm"1
" " " 1320 cm
" " " 1290 cm
" " " 1290 cm
-1 -1
" " " 1125 cm
-1
" " " 1085 cm
" " " 1030 cm
tr " " 940 cm
" " " 1030 cm
tr " " 940 cm
ti Il Il ti It ft
cm
-1
-1
-1 -1
cm
-1
schwach
schwach-mittel
stark
stark
schwach
schwach
schwach
stark
mittel
schwach
schwach-mittel
schwach-mittel
schwach
schwach
schwach
mittel
schwach-mittel
mittel
schwach
schwach
schwach-mittel
609825/0988
In einem Glasrohr werden 100 mg Ta(OC(CH3)^)5 mit 13,2 g
Aethylenoxyd (entsprechend 6 Mol) und 9,3 g (1 Mol) der
Verbindung der Formel (3.3) eingeschmolzen. Dieses Reaktionsgemisch
wird bei einem Druck von 5,2 atU und unter Schütteln in einem auf 60° C thermostabilisierten Wärmebad
während 16 Stunden zur Reaktion gebracht, wobei 100% des Aethylenoxydes angelagert werden. Man erhält ein Reaktionsprodukt
das vorwiegend der Formel
^^ / CH2O-(CH2CH2O)-H
(102) H2N-C C-N
lL J CH2O-(CH2CH2O)6-H
NH2 y = 1 bis 6
entspricht.
Das Infrarotspektrum dieses Produktes zeigt folgende Banden:
609825/0988
Bande | bei | ca. | 3400 | cm | 2365752 | |
Breite .Schulter | It | tr | It | 3350 | -1 cm |
stark-mittel |
Breite Schulter | Il | If | 2940 | -1 cm |
stark-mittel | |
Scharfe Schulter | tr | tr | If | 2910 | cm | stark-mittel· |
Breite Schulter | ti | Il | Il | 2860 | -1 cm |
schwach |
Scharfe | ir | ti | Il | 2740 | cm" | stark |
Breite Schulter | tr | tr | Il | 1730 | am "I cm |
schwach |
Breite Schulter | it | It | tr | 1630 | -1 cm |
schwach |
Breite Schulter | It | If | tr | 1570 | cm | mittel |
Breite Schulter | If | If | It | 1550 | -1 cm |
schwaeh-mittel |
Breite | M | tr | tr | 1500 | cm | schwach |
Breite | If | tr | tr | 1455 | —T cm |
schwach. |
• Breite | If | It | It | 1345: | cm | schwaeh-mittel |
Scharfe | It | It | ir | 1320 | cm | schwach-mittel |
Breite | ti | It | tr | 1290 | -1 cm |
schwach |
Breite | tr | tr | tr | 1240 | cm | schwach |
Scharfe | It | tt | If | 1100 | cm | schwach-mittel |
. Breite | tr | tt | If | 1070 | cm" | mit t el - s t ark |
Breite Schulter | tt | It | tr | 1035 | -1 cm |
schwach |
Breite Schulter | tr | tt | tt | 940 | cm" | mittel |
Breite | tt | tr | *tr | 880 | -1 cm |
schwach-mittel |
Scharfe | Il | It | It | 840 | cm | schwach |
Breite | It | It | tr | 810 | cm | schwach |
Scharfe | tt | tt | tr | 740 | cm | schwach-mittel |
Breite Schulter | tt | tt | ' ti | 655 | cm | schwach |
Scharfe Schulter | schwach-mittel | |||||
SQ98257091 §
In einem Glasrohr werden 100 mg Ta(OG2H5)5 mit 11 g Aethylenoxyd
(entsprechend 5 Mol) und ein Gemisch von 7,5 g (1 Mol) der Verbindung der Formel (3.4) in 7,2 g Propylenoxyd (als
leicht wieder entfernbares Aufschlämm-Mittel) eingeschmolzen.
Dieses Gemisch wird bei einem Druck von 10,5 atü und unter Schütteln in einem auf 90° C thermostabilisierten
Wärmebad während 16 Stunden zur Reaktion gebracht. Nach dem Entfernen des Propylenoxyds, das an der Reaktion nicht teilgenommen
hat, kann festgestellt werden, dass 100% des Aethylenoxydes angelagert worden sind.
Man erhält somit ein Reaktionsprodukt, das vorwiegend der
Formel
^CH2(OCH2CH2)-OH
C-N
HO(CH2CH2-O)-H2C · I j[ " CH2(O-CH2CH2)—OH
(103) ■ I / CH2(O-CH2CH2) -OH
CH0(O-CH0CH0)- OH
Z.
Zm Zm Z
u+v+w+x+y+z = 5 entspricht.
Das Infrarotspektrum dieses Produktes zeigt folgende Banden:
609 82 57 0 98 8
Bande | bei | ca. | 3650 | cm | 2365752 | |
Breite | ti | It | ff | 3580 | cm | schwach |
Scharfe Schulter | tt | Il | tt | 3480 | cm | mittel |
Breite | tt | It | tt | 2980 | cm | mittel-stark |
Scharfe Schulter | It | tt | It | 2920 | cm | mittel |
Scharfe | tt | It | Il | 2860 | cm | mittel |
Scharfe | It | It | It | 2800 | cm | mittel-stark |
Scharfe Schulter | tf | It | Il | 2780 | cm | schwach |
Scharfe Schulter | Il | tt | tt | 2460 | cm | schwach-mittel |
Breite | tt | It | tt | 1785 | cm | schwach-mittel |
Breite Schulter | If | It | tf | 1745 | cm | schwach |
Breite Schulter· | Il | It | ff | 1720 | cm | schwach |
Scharfe Schulter | tt | It | tf | 1660 | cm | schwach |
Breite | tf | tt | tf | 1620 | cm | stark |
Breite Schulter | tt | It | If | 1580 | cm | schwach |
Breite Schulter | tt | tt | tt | 1545 | cm" | schwach-mittel |
Breite | tt | tt | tt | 1480 | cm | schwach-mittel |
Breite | tt | tt | tt | 1450 | cm | schwach-mittel |
Breite Schulter | It | tt | ft | 1435 | cm" | schwach |
Breite Schulter | tt | It | tt | 1400 | cm | schwach |
Scharfe Schulter | It | tt | tt | 1380 | cm | schwach |
Scharfe | . Il | ti | It | 1325 | cm | schwach-mittel |
Breite Schulter | Il | Il | Il | 1140 | cm | schwach |
Breite Schulter | Il | tt | tt | 1085 | cm | schwach-mittel |
Scharfe | It | tt | It | 1040 | cm | mittel |
Breite Schulter | Il | It | tt | 965 | cm | mittel |
Scharfe | tt | tt | tf | 940 | cm | schwach |
Breite Schulter | It | tt | tt | 905 | cm | schwach |
Scharfe Schulter | tf | tt | tf | 880 | cm | schwach |
Breite Schulter | It | ff | ff | 860 | cm | schwach |
Scharfe | schwach | |||||
60982 5/0988 '
Claims (11)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von alkoxylierten N-Methylolaminotriazinverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass mana) eine N-methylolierte Aminotriazinverbindung mitb) einem Alkylenoxyd der FormelH2C;-^CH- R ,worin R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder einenH0C CH—0- Rest1Vbedeutet, in Gegenwartc) mindestens eines Metallalkoholates der FormelMe(O - X)r(Q)n.rworin Me ein n-wertiges üebergangsmetall der Gruppen IV, V oder VI des Periodensystems, X Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Cycloalkyl mit höchstens 12 Ringkohlenstoff atomen, Q Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, r 1 bis η und η 4, 5 oder 6 bedeuten, und gegebenenfallsd) mindestens eines Alkalimetallhydroxydes oder eines Alkalimetallalkoholates eines Alkanols mit 1 bis 4 Kohlenstoff-609825/09Ö8atomen, bei einer Temperatur von 10 bis 16O°C und einem Druck von 1 bis 20 attt umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (a) ein N-Methylolmelamin mit 2 bis 6, gegebenenfalls partiell verätherten, Methylolgruppen verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (b) Aethylenoxyd, Propylenoxyd, Diglycidylather oder Styroloxyd verwendet.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (b) Aethylenoxyd verwendet.
- 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart mindestens eines Metallalkoholates der FormelMe(0X')nworin Me und η die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Cycloalkyl mit höchstens 12 Ringkohlenstoffatomen bedeutet.609825/0938
- 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart mindestens eines Metallalkoholates der FormelMe1(O-X)nworin Me1 NiobV, TantalV, Wolfram VI, Molybdän71 oder Hafnium und η 4, 5 oder 6, entsprechend der Wertigkeit des Metalles, bedeuten und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, durchführt.
- 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart mindestens eines Metallalkoholates der Formelworin Me2 Niob , Tantal oder Wolfram und n, 5 oder 6 bedeuten und X Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, durchführt.
- 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,, dass man die Umsetzung bei 30 bis 1200C, vorzugsweise 40 bis 900C, durchführt.
- 9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einem Druck von 1 bis 11 atü durchführt.609825/Ö98Ö
- 10. , Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man, bezogen auf das Gewicht des Reaktionsgemisches 0,05 bis 5%, vorzugsweise 0,1 bis 2%, der Katalysatoren (c) oder (c) und (d) zusammen einsetzt.
- 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatoren (c) und (d) in einem Gewichtsverhältnis zueinander von 9:1 bis 1:9, vorzugsweise 4:1 bis 1:4, eingesetzt werden.FO 3.31 Pe/md609825/0918
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- 1973-03-19 DE DE19732365752 patent/DE2365752A1/de active Pending
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US11242467B2 (en) | 2016-01-22 | 2022-02-08 | Basf Se | Melamine-polyethers as dispersants in non-aqueous, liquid pigment compositions |
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