DE2365752A1 - Verfahren zur herstellung von alkoxylierten n-methylolaminotriazinverbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkoxylierten n-methylolaminotriazinverbindungen

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DE2365752A1
DE2365752A1 DE19732365752 DE2365752A DE2365752A1 DE 2365752 A1 DE2365752 A1 DE 2365752A1 DE 19732365752 DE19732365752 DE 19732365752 DE 2365752 A DE2365752 A DE 2365752A DE 2365752 A1 DE2365752 A1 DE 2365752A1
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carbon atoms
weak
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broad
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DE19732365752
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Juerg Dr Merz
Luzius Dr Schibler
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Description

. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten N-Methylolaminotriazinverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) eine N-methylol! er te Aminotriazinverbindung mit
b) einem Alkylenoxyd der Formel
1) CH2-CH-R,
worin R Phenyl, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, ein CHg-CH-O-Rest oder vorzugsweise Wasserstoff bedeutet, in
Gegenwart .
c) mindestens eines Metallalkoholates der Formel
2) Me(O-X)r(d)n_r
worin Me ein n-wertiges Uebergangsmetall der Gruppen TV, V oder VI des Periodensystems, X Phenyl, Benzyl, Cyclo-
609325/Cm
alkyl mit höchstens 12, insbesondere 5-bis-12 vor allem 8 bis 12 Ringkohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Q Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, r 1 bis η und η 4, 5 oder 6 bedeuten, und gegebenenfalls '
d) mindestens eines Alkalimetallhydroxydes oder eines Alkalimetallalkoholates eines Alkanols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bei einer Temperatur von 10 bis l60°C und'einem Druck von 1 bis 20 atu umsetzt.
Bei der Komponente (a) handelt es sich in der Regel um Additionsprodukte von Formaldehyd an methylolierbare 1,3,5-Aminotriazine.
Als 1,3,5-Aminotriazine seien z.B. genannt: Melamin und N-substituierte Melamine, wie z.B. N-Butylmelamin, N-Trihalogenmethy!melamine, Triazone, Ammelin, Guanamine, z.B. Benzoguanamine, Acetoguanamine oder auch Diguanamine.
Wertvolle Produkte liefern im allgemeinen möglichst hoch methylolierte Produkte. Auch Teiläther solcher Methylolverbindungen, die z.B. mit Alkanolen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Aethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol oder Octadecylalkohol veräthert sind, können verwendet werden. Besonders geeignet haben sich N-Methylolmelamine mit 2 bis 6, gegebenenfalls partiell verätherten, z.B. 1 bis Methylolgruppen erwiesen.
6Q98 25/Q988 ;
Typische Vertreter von für das erfindungsgemässe Verfahren geeigneten Komponenten (a) sind z.B.
TT
'N N CH0OH H v^ / 2
N CH2OH CH2OH
(3.2) n_H37C182Y γ
CH20CH3
H_C-O-CH_ CHo0CH_ ) 2 2 5
N
(3.3) Hr
N CH0OH 2
609825/0988
(3.4) HOCH0X IT /CH0OH
2 Έ-f VN 2
HOCH2/ ^ "J. NiH2OH
N
HOCH2 CH2OH
(3.5) Η_ C -0-CHo\ N /CH0OH "57 18 2^^ χ/ 2
HOCH/ ^ »
Bei der Komponente (b) handelt es sich beispielsweise um Aethylenoxyd, Propylenoxyd, Styroloxyd oder Diglyeidylä'ther. Bevorzugt ist Propylenoxyd und vor allem Aethylenoxyd.
Bei der Komponente (c) handelt es sich in der Regel um Alkoholate von Uebergangsmetallen an Gruppen IV, V oder VI der 4., 5. oder 6. Periode des Periodensystems gemäss "Lange's Handbook of Chemistry11 10. Aufl· I967, Seiten 60 und 61. Zu diesen Uebergangsmetallen, auch Elemente der Zwischengruppen, der Gruppen a oder der Gruppen b genannt, gehören Titan, Zirkon, Hafnium, Vanadium, Niob, Tantal, Chrom, Molybdän und Wolfram. Zweckmässig wird das Verfahren in Gegenwart von Metallalkoholaten der Formel
609825/0988
(4)
VV VI VI worin Me1 Niob , Tantal , Wolfram , Molybdän oder
XV ι ^
Hafnium und η 4,5 oder 6, entsprechend der Wertigkeit des Metalles bedeuten und X die angegebene Bedeutung hat, durchgeführt»
Bevorzugte Metallalkoholate entsprechen der Formel
(5) Me (0-X) ι
worin Me2 Niob , Tantal oder V/olfram und n., 5 oder 6 bedeuten und X die angegebene Bedeutung hat, besonders Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt. Unter diesen Metallalkoholaten sind Niob- und Tanta!alkoholate mit -1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. Tantal- und Niobaethylat und -tert.butylat besonders wirksam. Beim Rest -0-X in den Formeln (2), (4) und (5) handelt es sich vorzugsweise um ein Radikal eines gegebenenfalls chlorierten Alkanols mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen wie z.B. Methanol, Aethanol, ß-Chlorathanol, Isopropanol, n-Propanol, n-Butanol, see- oder tert.- Butanol, eines Cycloalkanols mit zweckmässig 5 bis 12 oder vorzugsweise 8 bis 12 Ringkohlenstoff atomen wie Cyclododeeanoi oder um ein Radikal von Phenol oder Benzylalkohol. Als Halogen bedeutet Q z.B. Brom oder vorzugsweise Chlor. Als Alkoxy ist Q in der Regel verschieden von OX und kann z.B. Methoxy, Aethoxy, Propoxy,iso-Propoxy, n-Butoxy oder vorzugsweise tert.
6098257QS88
Butoxy sein, r hat vorzugsweise die gleiche Bedeutung von η, so d,ass Metallalkoholate der Formel Me(OX) bevorzugt sind. Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart der fakultativen zusätzlichen Komponente (d) durchgeführt. Es handelt sich hierbei z.B. um Alkalimetallhydroxyde wie Lithium-, Natrium-, Kalium-, Rubidium oder Caesiumhydroxyd oder die entsprechenden Alkoholate von Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie für die Komponente (c) angegeben. ' ' -
Bevorzugt wird als Komponente (d) Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder ein Natrium- oder Kaliumalkoholat eines Alkanols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, verwendet.
Bezogen auf das Gewicht des Reaktionsgemisches werden mit Vorteil 0,05 bis 5%,vorzugsweise 0,1 bis 2.% und besonders 0,4 bis 1% der Katalysatoren (e) oder (c) und (d) zusammen eingesetzt. '
Sofern die Katalysatoren (c) und (d) zusammen verwendet werden, so beträgt das Gewichtsverhältnis von (c) zu (d) in der Regel 9:1 bis 1:9, vorzugsweise 4:1 bis 1:4 oder vor allem 7:3 bi.s 3:7·
Typische Vertreter der Komponente (c) sind z.B.:
(6.1) Ta (OCH3)5
(6.2) Ta (OC2H ) ·
(6.3) Ta (O-CH(CH3)2)5
(6.4) Ta
(6.5) Ta
609 8 2 5/0338
(6.6) , Nb
(6.7) Nb
(6.8) Nb
(6.9) Nb (OC(CH3)3)5
(6.10) Nb (0-©)c
(6.11) W (0CH3)6
(6.12) W (OC (CH3) 3)6
(6.13) Hf (0-CH(CH3)2)4
(6.14) Hf (0-C(CH3)3)4
(6.15) Mo (0-CH(CH3)2)6
(6.16) Mo (0-C(CH3)3)6
(6.17) Ti (0C2H5)4
(6.18) Ti (0-C(CH3)3)4
(6.19) Zr (OC2H5)4
(6.20) Zr (0-C(CH3)3)4
(6.21) Ta (OCH3)Cl4
(6.22) Nb (OCH3)4C1
(6.23) Ti (OC4H9)4
(6.24) Zr OCH3(OC(CH3).
(6.25) Zr (OCH3)Cl3
609825/Oddfi
Typische Vetreter der Komponente (d) sind z.B. :
(7.1) Li OH
(7.2) Na "OH
(7.3) K OH
(7.4) Li OCH3
(7.5) Na OCH3
(7.6) Na OC2H5
(7.7) Na OC(CH
(7.8) K OCH3 .
(7.9) K OC2H5
(7.10) K OC(CR3
Die Umsetzungstemperatur beträgt vorzugsweise 30 1200C oder insbesondere 4-0 bis 9O0C.
Die Reaktion kann bei Atmosphärendruck oder bei Ueberdruck bis zu 20 atü durchgeführt werden. Vorzugsweise beträgt der Druck 1 bis 15 atü oder insbesondere 1 bis atü. In der Regel wird beim sogenannten Autogendruck, d.h. dem druch das Reaktionsgemisch bei der gegebenen Temperatur selbst erzeugten Druck, gearbeitet.
Je nach Verwendungszweck der Umsetzungsprodukte, werden in der Regel 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 25 Mol der Komponente (b) an die Komponente (a) angelagert.
Gegebenenfalls kann es zweckmässig sein die Alkoxylierung in Gegenwart eines zweiten Älkoxydes durchzuführen,
609825/0908
welches an der eigentlichen Umsetzung nicht teilnimmt. Beispielsweise kann man mit Aethylenoxyd umsetzen und Propylenoxyd oder Dioxan als Reaktionsmedium oder als Aufschlämmittel verwenden.
Das erfindungsgemässe Verfahren hat den Vorteil, dass man bei milden Bedingungen d.h. bei relativ tiefen Temperaturen und mit einem praktisch neutralen Katalysatorsystem, Alkylenoxyde direkt an eine N-methylolierte Stickstoff-Verbindung anlagern kann. Bekanntlich sind N-Methylolverbindungen schon im schwach sauren Medium instabil 'und in stark alkalischen Medium bilden Polykondensate oder spalten Formaldehyd und Wasser ab.
Anlagerungen-von z.B. Aethylenoxyd an eine organische Verbindung, welche ein bewegliches Wasserstoffatom aufweist, werden üblicherweise bei Temperaturen von l60 bis 2000C durchgeführt. Bei derart hohen Temperature! sind jedoch die meisten N-Methylolverbindungen nicht mehr stabil, d.h. es findet ein Abbau der Methylolgruppen statt. Dank dem erfindungsgemäss verwendeten Katalysatorensystem (Komponenten (c) allein oder (c) und (d) zusammen)ist es nun möglich geworden, derartigen Anlagerungen auch bei verhältnissmässig tiefen Temperaturen, d.h. bei Temperaturen unter 1βθ C, mit Erfolg durchzuführen, ohne dass ein Abbau der Methylolgruppen erfolgt. · ·
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Produkte sind dank ihren Methylol- bzw. verätherten
e09825/0§||
Methylolgruppen reaktiv und können je nach Sustitution für verschiedene Zwecke eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich als sogenannte Reaktivtenside, d.h.. als reaktive oberflächenaktive Produkte, welche unter "bestimmten Bedingungen, z.B. bei saurer Reaktion oder höherer Temperatur, in einen irreversibel unlöslichen Zustand übergeführt werden können. Sie können z.B. zur Herstellung von Mikrokapseln verwendet werden. Ferner eignen sich derartige Produkte als Waschmittel, Waschmittelzusätze, Emulgatoren, Dispergatoren, Hydrophobiermittelzusätze, Hydrophobiermittel, hydrophilierende Weichgriffmittel oder Carrier,
Insbesondere asymmetrische Diätherverbindungen, die mindestens einen hydrophoben und hydrophilen Rest aufweisen, sind wertvolle Reaktivtenside»
Die Einführung der hydrophilen und hydrophoben Gruppen kann dabei in beliebiger Reihenfolge geschehen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Darin sind Prozente immer Gewichtsprozente.
Beispiel 1
In einem Glasrohr werden 100 mg Ta(OC2H5)5 mit 13,2 g Aethylenoxyd. (entsprechend 15 Mol) und 10 g (1 Mol) der Verbindung' der Formel (3.2) eingeschmolzen und bei einem Druck von 10,5 atü und unter Schütteln in einem auf 90° C thermostabilisierten Wärmebad während 16 Stunden zur Reaktion gebracht, wobei 100% des Aethylenoxydes angelagert werden.
Man erhält ein Reaktionsprodukt, das vorwiegend der Formel
(101) η-Η^-,Ο. 0-0-CH0-N C C
37 18 2 , j .j
1 "
CN
OT2O-(CH2CH2O)0-H
N N ^"2WW13 H-C-O-CH0 %«/
. H3C-O-CH2 CH2OCH3
entspricht.
Das Infrarotspektrum dieses Produktes zeigt folgende Ban den :
609825/0 988
Breite Scharfe Schulter Breite Breite Schulter Breite Schulter Breite Breite Scharfe Scharfe Schulter Breite Schulter Breite Schulter Scharfe Scharfe Scharfe Scharfe Breite Schulter Breite Breite Schulter Scharfe Scharfe Breite
Bande bei ca. 3430 cm 11' " " 2970 cm
-1
-1
" " " 2900 cm"1 " " " 2850 cm"1 " " " 2740 cm"1 " " 2460 cm
" " 1710 cm
If
Il " 1540 cm
-1 -1 -1
-1
" " 1470 cm
" " " 1450 cm"1 " " " 1430 cm"1
" 1370 cm
-1 " " 1340 cm"1 " " " 1320 cm
" " " 1290 cm
-1 -1
" " " 1125 cm
-1
" " " 1085 cm
" " " 1030 cm
tr " " 940 cm
ti Il Il ti It ft cm
-1
-1
-1 -1
cm
-1
schwach
schwach-mittel
stark
stark
schwach
schwach
schwach
stark
mittel
schwach
schwach-mittel
schwach-mittel
schwach
schwach
schwach
mittel
schwach-mittel
mittel
schwach
schwach
schwach-mittel
609825/0988
Beispiel 2
In einem Glasrohr werden 100 mg Ta(OC(CH3)^)5 mit 13,2 g Aethylenoxyd (entsprechend 6 Mol) und 9,3 g (1 Mol) der Verbindung der Formel (3.3) eingeschmolzen. Dieses Reaktionsgemisch wird bei einem Druck von 5,2 atU und unter Schütteln in einem auf 60° C thermostabilisierten Wärmebad während 16 Stunden zur Reaktion gebracht, wobei 100% des Aethylenoxydes angelagert werden. Man erhält ein Reaktionsprodukt das vorwiegend der Formel
^^ / CH2O-(CH2CH2O)-H (102) H2N-C C-N
lL J CH2O-(CH2CH2O)6-H
NH2 y = 1 bis 6
entspricht.
Das Infrarotspektrum dieses Produktes zeigt folgende Banden:
609825/0988
Bande bei ca. 3400 cm 2365752
Breite .Schulter It tr It 3350 -1
cm		 stark-mittel
Breite Schulter Il If 2940 -1
cm		 stark-mittel
Scharfe Schulter tr tr If 2910 cm stark-mittel·
Breite Schulter ti Il Il 2860 -1
cm		 schwach
Scharfe ir ti Il 2740 cm" stark
Breite Schulter tr tr Il 1730 am "I
cm		 schwach
Breite Schulter it It tr 1630 -1
cm		 schwach
Breite Schulter It If tr 1570 cm mittel
Breite Schulter If If It 1550 -1
cm		 schwaeh-mittel
Breite M tr tr 1500 cm schwach
Breite If tr tr 1455 —T
cm		 schwach.
• Breite If It It 1345: cm schwaeh-mittel
Scharfe It It ir 1320 cm schwach-mittel
Breite ti It tr 1290 -1
cm		 schwach
Breite tr tr tr 1240 cm schwach
Scharfe It tt If 1100 cm schwach-mittel
. Breite tr tt If 1070 cm" mit t el - s t ark
Breite Schulter tt It tr 1035 -1
cm		 schwach
Breite Schulter tr tt tt 940 cm" mittel
Breite tt tr *tr 880 -1
cm		 schwach-mittel
Scharfe Il It It 840 cm schwach
Breite It It tr 810 cm schwach
Scharfe tt tt tr 740 cm schwach-mittel
Breite Schulter tt tt ' ti 655 cm schwach
Scharfe Schulter schwach-mittel
SQ98257091 §
Beispiel 3
In einem Glasrohr werden 100 mg Ta(OG2H5)5 mit 11 g Aethylenoxyd (entsprechend 5 Mol) und ein Gemisch von 7,5 g (1 Mol) der Verbindung der Formel (3.4) in 7,2 g Propylenoxyd (als leicht wieder entfernbares Aufschlämm-Mittel) eingeschmolzen. Dieses Gemisch wird bei einem Druck von 10,5 atü und unter Schütteln in einem auf 90° C thermostabilisierten Wärmebad während 16 Stunden zur Reaktion gebracht. Nach dem Entfernen des Propylenoxyds, das an der Reaktion nicht teilgenommen hat, kann festgestellt werden, dass 100% des Aethylenoxydes angelagert worden sind.
Man erhält somit ein Reaktionsprodukt, das vorwiegend der Formel
^CH2(OCH2CH2)-OH C-N
HO(CH2CH2-O)-H2C · I j[ " CH2(O-CH2CH2)—OH
(103) ■ I / CH2(O-CH2CH2) -OH
CH0(O-CH0CH0)- OH
Z. Zm Zm Z
u+v+w+x+y+z = 5 entspricht.
Das Infrarotspektrum dieses Produktes zeigt folgende Banden:
609 82 57 0 98 8
Bande bei ca. 3650 cm 2365752
Breite ti It ff 3580 cm schwach
Scharfe Schulter tt Il tt 3480 cm mittel
Breite tt It tt 2980 cm mittel-stark
Scharfe Schulter It tt It 2920 cm mittel
Scharfe tt It Il 2860 cm mittel
Scharfe It It It 2800 cm mittel-stark
Scharfe Schulter tf It Il 2780 cm schwach
Scharfe Schulter Il tt tt 2460 cm schwach-mittel
Breite tt It tt 1785 cm schwach-mittel
Breite Schulter If It tf 1745 cm schwach
Breite Schulter· Il It ff 1720 cm schwach
Scharfe Schulter tt It tf 1660 cm schwach
Breite tf tt tf 1620 cm stark
Breite Schulter tt It If 1580 cm schwach
Breite Schulter tt tt tt 1545 cm" schwach-mittel
Breite tt tt tt 1480 cm schwach-mittel
Breite tt tt tt 1450 cm schwach-mittel
Breite Schulter It tt ft 1435 cm" schwach
Breite Schulter tt It tt 1400 cm schwach
Scharfe Schulter It tt tt 1380 cm schwach
Scharfe . Il ti It 1325 cm schwach-mittel
Breite Schulter Il Il Il 1140 cm schwach
Breite Schulter Il tt tt 1085 cm schwach-mittel
Scharfe It tt It 1040 cm mittel
Breite Schulter Il It tt 965 cm mittel
Scharfe tt tt tf 940 cm schwach
Breite Schulter It tt tt 905 cm schwach
Scharfe Schulter tf tt tf 880 cm schwach
Breite Schulter It ff ff 860 cm schwach
Scharfe schwach
60982 5/0988 '

Claims (11)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten N-Methylolaminotriazinverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) eine N-methylolierte Aminotriazinverbindung mit
    b) einem Alkylenoxyd der Formel
    H2C;-^CH- R ,
    worin R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder einen
    H0C CH—0- Rest
    1V
    bedeutet, in Gegenwart
    c) mindestens eines Metallalkoholates der Formel
    Me(O - X)r(Q)n.r
    worin Me ein n-wertiges üebergangsmetall der Gruppen IV, V oder VI des Periodensystems, X Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Cycloalkyl mit höchstens 12 Ringkohlenstoff atomen, Q Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, r 1 bis η und η 4, 5 oder 6 bedeuten, und gegebenenfalls
    d) mindestens eines Alkalimetallhydroxydes oder eines Alkalimetallalkoholates eines Alkanols mit 1 bis 4 Kohlenstoff-
    609825/09Ö8
    atomen, bei einer Temperatur von 10 bis 16O°C und einem Druck von 1 bis 20 attt umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (a) ein N-Methylolmelamin mit 2 bis 6, gegebenenfalls partiell verätherten, Methylolgruppen verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (b) Aethylenoxyd, Propylenoxyd, Diglycidylather oder Styroloxyd verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (b) Aethylenoxyd verwendet.
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart mindestens eines Metallalkoholates der Formel
    Me(0X')n
    worin Me und η die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Cycloalkyl mit höchstens 12 Ringkohlenstoffatomen bedeutet.
    609825/0938
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart mindestens eines Metallalkoholates der Formel
    Me1(O-X)n
    worin Me1 NiobV, TantalV, Wolfram VI, Molybdän71 oder Hafnium und η 4, 5 oder 6, entsprechend der Wertigkeit des Metalles, bedeuten und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, durchführt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart mindestens eines Metallalkoholates der Formel
    worin Me2 Niob , Tantal oder Wolfram und n, 5 oder 6 bedeuten und X Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, durchführt.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,, dass man die Umsetzung bei 30 bis 1200C, vorzugsweise 40 bis 900C, durchführt.
  9. 9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einem Druck von 1 bis 11 atü durchführt.
    609825/Ö98Ö
  10. 10. , Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man, bezogen auf das Gewicht des Reaktionsgemisches 0,05 bis 5%, vorzugsweise 0,1 bis 2%, der Katalysatoren (c) oder (c) und (d) zusammen einsetzt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatoren (c) und (d) in einem Gewichtsverhältnis zueinander von 9:1 bis 1:9, vorzugsweise 4:1 bis 1:4, eingesetzt werden.
    FO 3.31 Pe/md
    609825/0918
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