DE1179941B - Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2-Methylthio-4, 6 bis-amino-s-triazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2-Methylthio-4, 6 bis-amino-s-triazinenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 d
Nummer: 1179 941
Aktenzeichen: G 36434IV d /12 ρ
Anmeldetag: 19. November 1962
Auslegetag: 22. Oktober 1964
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, verbessertes Verfahren zur Herstellung von in mindestens
einer Aminogruppe durch mindestens einen organischen Rest substituierten 2-Methylthio-4,6-bis-amino-s-triazinen.
Es ist bereits bekannt, daß Substanzen des vorgenannten Typs durch Umsetzung eines Chloratoms
des Cyanurchlorids mit einem Alkylmercaptan, wie Methylmercaptan, und anschließende Umsetzung der
beiden restlichen Chloratome mit Alkylaminen her- ι ο gestellt werden können. Dieses Verfahren bedingt
jedoch für die erste Reaktionsstufe die Verwendung spezifischer, relativ schwer zugänglicher und teurer
säurebindender Mittel, wie 2,4,6-Trimethylpyridin (sym. Collidin), (Rec, 78, S. 967 [1959]).
Ein weiteres bekanntes Verfahren besteht in der Überführung der entsprechenden 2-Chlor-4,6-bisamino-s-triazine
mittels Alkalihydrosulfid unter Druck in die Mercaptodiaminotriazine mit freier SH-Gruppe
und anschließender Alkylierung mit konventionellen Alkylierungsmitteln (deutsche Patentschrift 1 020982).
Im Falle der Herstellung der analogen Methoxydiaminotriazine
ist bekannt, daß man das umzusetzende Methanol selbst als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel
verwenden kann. Der niedrige Siedepunkt des Methylmercaptans (5,80C bei 752 mm)
sowie dessen unangenehme Geruchseigenschaften machen ein entsprechendes Vorgehen bei den Methylthioverbindungen
unmöglich. Ebenso ist die naheliegende Verwendung von Methanol als Verdünnungsmittel
für das Methylmercaptan ungeeignet, da als Reaktionsprodukt in diesem Falle ein Gemisch von
Methoxy- und Methylthio-diamino-s-triazinen anfällt, was die Trennung der entstandenen uneinheitlichen
Reaktionsprodukte erfordert und die Ausbeuten an der erwünschten Methylthioverbindung stark herabsetzt.
Die im allgemeinen schwerlöslichen Ausgangsmaterialien, d. h. die 2-Halogen-4,6-bis-amino-s-triazine
bedingen nämlich eine spezifische Auswahl des als Reaktionsmedium verwendeten organischen
Lösungs- oder Verdünnungsmittels hinsichtlich eines günstigen Lösungsvermögens. Ferner muß das verwendete
Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel den Reaktionspartnern gegenüber weitgehend inert sein,
damit unerwünschte Nebenreaktionen, wie sie z. B. bei Verwendung von Methanol auftreten, vermieden
werden. Überraschenderweise wurde gefunden, daß erfindungsgemäß bei Verwendung von sekundären
Alkoholen, wie sekundärem Butylalkohol, Cyclohexanol und insbesondere von Isopropanol, diesen
Schwierigkeiten begegnet wird.
Verfahren zur Herstellung von N-substituierten
2-Methylthio-4tfeS>is-ramino-&-triazinen
2-Methylthio-4tfeS>is-ramino-&-triazinen
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Henry Schramek, Basel,
Sebastian Stäubli, Mägden (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 20. November 1961 (13 472)
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung
von in mindestens einer Aminogruppe durch mindestens einen organischen Rest substituierten 2-Methylthio-4<6-bis-amino-s-triazmen
durch Umsetzung eines in mindestens einer Aminogruppe durch mindestens
einen organischen Rest substituierten 2-Halogen-4,6-bis-amino-s-triazins
mit Methylmercaptan in einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ist dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in einem sekundären, vorzugsweise aliphatischen Alkohol als Lösungs- bzw.
Verdünnungsmittel vornimmt.
Wie oben erwähnt, muß das erfindungsgemäße Verfahren in Gegenwart von säurebindenden Mitteln
durchgeführt werden. Als solche kommen leicht zugängliche Mittel, wie beispielsweise Alkalihydroxyde,
z. B. Natriumhydroxyd und Kaliumhydroxyd, tertiäre Amine, wie Pyridin und insbesondere Trimethylamin,
und Alkali-Alkoholate in Frage.
Bei den in dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsmaterialien verwendeten, in mindestens einer
Aminogruppe durch mindestens einen organischen Restsubstituierten2-Halogen-4,6-bis-amino-s-triazinen
handelt es sich um die entsprechenden Fluor-, Bromoder Chlorverbindungen,. insbeüondere aber um die
Chlorverbindungen.
409 708/406
3 4
Als organische Reste, die als Substituentenmindestens 4-isopropylamino-6-(3'-methoxypropylamino)-s-triazin
einer Aminogruppe der nach dem erfindungsgemäßen mit dem Schmelzpunkt 65 bis 67° in einer Ausbeute
Verfahren hergestellten 2-Methylthio-4,6-bis-amino- von 94°/o der Theorie,
s-triazine bzw. ihrer Ausgangsverbindungen, den . .
2-Halogen-4,6-bis-amino-s-triazinen, vorkommen, sind 5 B e ι s.p ι e 2
z. B. aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit ge- In 250 Teile Isopropariol werden bei Zirrimer'-
gebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unter- temperatur 12,7 Teile metallisches Natrium ein-
brochener Kette, cycloaliphatische Reste, die ge- getragen. Die so erhaltene Natriumisopropylatlösung
gebenenfalls Heteroatome, wie Sauerstoff und Stick- wird auf 45° erwärmt und anschließend innerhalb
stoff, enthalten, aromatische und araliphatische Sub- ίο einer Stunde 26,5 Teile Methylmercaptan eingeleitet,
stituenten sowie heterocyclische Reste zu nennen. Dieser Mischung werden dann bei einer Temperatur
Unter den obengenannten aliphatischen Kohlen- von 75° 115 Teile 2-Chlor-4,6-bis-isopropylamino-
wasserstoffresten sind beispielsweise die folgenden s-triazin zugesetzt, und die Reaktionsmischung wird
zu verstehen: der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Iso- 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird
propyl-, Butyl-, Isobutyl-, tertButyl-, Amyl-, Isoamyl-, 15 die Mischung filtriert, mit 250 Teilen Wasser von 65°
Allyl- und Methallylrest. Beispiele für durch Sauer- bei 65° versetzt und langsam auf 10° abgekühlt. Das
stoff oder Schwefel unterbrochene Kohlenwasserstoff- 2-Methylthio-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin fällt in
reste sind die folgenden Reste: der Methoxymethyl-, kristalliner Form aus und hat den Schmp. 121°. Das
2-Methoxyäthyl-, 3 - Methoxypropyl-, 2-Methoxy- Reaktionsprodukt wird abgesaugt und im Vakuum
propyl-, Äthoxymethyl-, 2-Äthoxyäthyl-, 2-Äthoxy- 20 bei 60 bis 70°' getrocknet. Die Ausbeute beträgt
propyl-, 3-Äthoxypropyl-, n- oder Isopropoxymethyl-, 95 Teile oder 77 % der Theorie. Beim Aufarbeiten der
2-Propoxyäthyl-, 2-Propoxypropyl-, 2-Alfyloxyäthyl-, Mutterlauge erhält man eine weitere Fraktion des
2-Methallyloxyäthyl», Möthoxyäthoxyäthyl·, Äthoxy- Reaktionsproduktes,
äthoxyäthyl-, Methylmercaptomethyl-, 2-Methylmer- B e i s η i e 1 3
captoäthyl-, 2-Methylmercaptopropyl-, 3-Methylmer- 25
captopropyj-, Äthylmercaptomethyl-^-Äthylmercapto- 12,7 Teile Natrium werden in 300 Teilen sekundärem
äthyl-, 2-Äthylmercaptopropyl-, 3-Äthylmercapto- Butylalkohol bei 45° gelöst. Bei dieser Temperatur
propyl-, n-oder Isopropylmercaptomethyl-, 1-Propyl- läßt man innerhalb einer Stunde eine Lösung Von
mercaptoäthyl-, 2- oder 3-Propylmercaptö-n-propyl-, 27 Teilen Methylmercaptan rn 50 Teilen sekundärem
2- oder 3-Isopropylmercaptopropyl-, 2-ÄIlylmercapto- 30 Butylalkohol zulaufen. Nun erwärmt man auf 75°
äthyl-und der Methallylmercaptoäthylrest. und trägt 115 Teile 2-ChIor-4,6-bis-isopropylamino-
AIs aliphatische Reste kommen ferner Hydroxy- s-triazin ein. Man erwärmt nun die Reaktionsmischung
alkylreste, wie der Hydroxymethyl-, 2-Hydroxyäthyl-, 3 Stunden unter Rückfluß. Anschließend wird die
3-Hydroxypropyl-oder 2-, 3-oder 4-Hydroxybutylrest, Mischung filtriert, mit 2000 Teilen Wasser versetzt
und Alkanoylreste, wie beispielsweise der Formyl-, 35 und auf 15° abgekühlt. Das 2-Methylthio-4,6-bis-
Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Isobutyryl- und Crot- isopropylamino-s-triazin fällt in kristalliner Form aus
onylrest, in Frage. ,, und wird filtriert. Man trocknet bei 80° im Vakuum.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren her- Die Ausbeute beträgt 91,3% der Theorie. Schmp, 116
stellbaren Produkte besitzen eine vorzügliche herbi- bis 119°. '
zide Wirksamkeit und eignen'äch als Wirkstoffe in 40 B e i s D i et 4
Mitteln zur Hemmung des Pflanzenwachstums, ins- '
besondere in Unkrautbekämpfungsmitteln zur totalen 86 Teile 2-Chlor-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin
oder selektiven Unterdrückung unerwünschten Pflan- werden in 200 Teilen Isopropanol verrührt. Dazu
zenwachstums. gibt man eine Lösung von 32,4 Teilen Trimethylamin
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung 45 in 50 Teilen Isopropanol und rührt die Reaktions-
des erfindungsgemäßen Verfahrens. Teile bedeuten mischung während 3 Stunden bei Raumtemperatur.
Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsius- Anschließend gibt man eine Mischung von 20 Teilen
graden angegeben. Methylmercaptan in 50 Teilen Isopropanol dazu und
-.1.. rührt während 24 Stunden bei 35 bis 40°. Die Re-
ΰ e 1 s ρ 1 e i 1 5o aktionsmischung wird filtriert, mit 2000 Teilen Wasser
47,3 Teile Isopropanol werden zusammen mit versetzt und der ausgefallene kristalline Niederschlag
34,7 Teilen 307„iger Natriumhydroxydlösung auf 45° abgetrennt. Das 2-Methylthio-4,6-bis-isopropylamino-
erwärmt, und bei dieser Temperatur werden 12,5 Teile s-triazin wird im Vakuum bei 80° getrocknet. Die
Methylmercaptan in die Lösung eingeleitet. Darauf Ausbeute beträgt 84% der Theorie. Schmp. 118 bis
trägt man bei einer Temperatur zwischen 70 und 75° 55 120°.
40,3 Teile 2-Chlor-4,6--bis-äthylamino-s-triazin ein. Entsprechend den in vorstehenden Beispielen er.
Die Reaktionsmischüng wird anschließend 3 Stunden läuterten Verfahrensweisen wurden ferner noch
lang unter Rückfluß-erhitzt. Danach läßt man die folgende, in mindestens einer Aminogruppe substi-
Mischung auf 65° abkühlen und versetzt sie mit tuierte 2-Methylthio-4,6-bis-amino-s-triazine herge*
80 Volumteilen Wasser. Nun kühlt man langsam auf 6° stellt: >
10° ab, wobei das 2-Methylthio-4,6-bis-äthylamino- 2-Methylthio-4-methylamino-6-äthylamino-s-tri-i ·
s-triazin in kristalliner Form ausfällt. Der Schmelz- azin, F. 85 bis 89°;
punkt des Reaktionsproduktes ist 80°. Die Ausbeute 2-Metnylthio-4-methylamino-6-isoρropylamino-
beträgt 91,5% der Theorie an analysenreinem s-triazin, F. 81 bis 86°;
Produkt. 65 2-Methylthio-4-methylamino-6-n-propylamino-
Auf dem oben beschriebenen Wege erhält man aus- s-triazin, Kp. 170 bis 174°/0,l mm;
gehend von 52 Teilen 2-Chlor-4-isopropylamino- 2-Methylthio-4-methylamino-6-allylamino-
6-(3'-methoxypropylamino)-s-triazin das 2-Methylthio- s-triazin;
2-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-
s-triazin, F. 90 bis 93°;
l-Methylthio-^äthylamino-o-n-propylamino-
l-Methylthio-^äthylamino-o-n-propylamino-
s-triazin, F. 63 bis 66°;
l-Methylthio-^äthylamino-o-y-methoxypropyl- 5
l-Methylthio-^äthylamino-o-y-methoxypropyl- 5
amino-s-triazin, F. 82 bis 84°;
2-Methylthio-4-n-propylamino-6-isopropyl-
2-Methylthio-4-n-propylamino-6-isopropyl-
amino-s-triazin, F. 74 bis 76°;
2-Methylthio-4-n-propylamino-6-allylamino-
2-Methylthio-4-n-propylamino-6-allylamino-
s-triazin, Kp. 157 bis 172°/0,l mm; "
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-allylamino-
s-triazin, Kp. 157 bis 160°/0,l mm; 2-Methylthio-4,6-bis-allylamino-s-triazin,
Kp. 158 bis 164o/0,25 mm;
2-Methylthio-4,6-bis-y-methoxypropylamino- 15
2-Methylthio-4,6-bis-y-methoxypropylamino- 15
s-triazin, F. 59 bis 61 °;
2-Methylthio-4-äthylamino-6-diäthylamino-
2-Methylthio-4-äthylamino-6-diäthylamino-
s-triazin;
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-diäthylamino-
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-diäthylamino-
s-triazin, F. 90 bis 93°; 20
l-Methylthio^-amino-o-äthylamino-s-triazin,
F. 118 bis 120°;
2-Methylthio-4-amino-6-n-propylamino-s-triazin,
2-Methylthio-4-amino-6-n-propylamino-s-triazin,
F. 106 bis 107°;
2-Methylthio-4-amino-6-isopropylamino-s-triazin, 25
2-Methylthio-4-amino-6-isopropylamino-s-triazin, 25
F. 112,5 bis 115°;
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-sek.butylamino-
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-sek.butylamino-
s-triazin, F. 104 bis 105°;
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-tert.butyl-
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-tert.butyl-
amino-s-triazin, F. 147 bis 149°; 30
2-Methylthio-4-äthylamino-6-sek.butylamino-
s-triazin, F. 63 bis 67°;
2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.butylämino-
2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.butylämino-
s-triazin, F. 104 bis 105°;
2-Methylthio-4,6-bis-(sek.butylamino)-s-triazin,
2-Methylthio-4,6-bis-(sek.butylamino)-s-triazin,
F. 102 bis 103°;
2-Methylthio-4,6-bis-(tert.butylamino)-s-triazin,
2-Methylthio-4,6-bis-(tert.butylamino)-s-triazin,
F. 173 bis 174°;
2-Methylthio-4-allylamino-6-y-methoxypropyl-
2-Methylthio-4-allylamino-6-y-methoxypropyl-
amino-s-triazin, Kp. 155 bis 16570,007 mm;
2-Methylthio-4-aUylamino-6-/?-methoxyäthyl-
2-Methylthio-4-aUylamino-6-/?-methoxyäthyl-
amino-s-triazin, Kp. 157 bis 17170,01 mm.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von in mindestens einer Aminogruppe durch mindestens einen organischen
Rest substituierten 2-Methylthio-4,6-bisamino-s-triazinen durch Umsetzung eines in
mindestens einer Aminogruppe durch mindestens einen organischen Rest substituierten 2-Halogen-4,6-bis-amino-s-triazins
mit Methylmercaptan in einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem sekundären Alkohol als
Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel vornimmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel ein niederer aliphatischer sekundärer Alkohol
verwendet wird.
409 708/406 10.64 © Bundesdnickerei Berlin
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