DE1076696B - Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger Derivate des 1, 3, 5-Triazins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger Derivate des 1, 3, 5-TriazinsInfo
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Description
DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß man zu neuen fluorhaltigen Derivaten des 1,3,5-Triazins der allgemeinen Formel
RX-N
-Y
in der R für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen
Rest und X für ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder den Rest NR' steht, wobei R' einen gleichen
oder verschiedenen Rest R bedeutet oder R und R' einem gemeinsamen Ringsystem angehören können, und
Y em Fluoratom oder einen gleichen oder verschiedenen Rest RX darstellt, dadurch gelangt, daß man 1 Mol
2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin, gegebenenfalls unter Verwendung
basischer Kondensationsmittel, mit 1 oder 2 Mol einer Verbindung RXH oder deren Metallsalzen
umsetzt, wobei die Umsetzung mit 2 Mol RXH oder deren Metallsalzen auch stufenweise, d. h. zunächst
nur mit 1 Mol RXH, vorgenommen werden kann, und wobei die Herstellung von Verbindungen, in denen RX
einen anderen Rest als die OH-Gruppe darstellt, unter
Ausschluß von Wasser durchgeführt werden muß.
Das durch die deutsche Patentschrift 1 044 091 bekanntgewordene Cyanurfluorid ist eine sehr reaktionsfähige
Verbindung. Es wird im Gegensatz zum Cyanurchlorid, das in neutraler wäßriger Suspension bis etwa
+ 100C ziemlich stabil ist, durch Einwirkung von Wasser
rasch unter beträchtlicher Wärmetönung zur Cyanursäure hydrolysiert, wobei Fluorwasserstoff frei wird. Während
Cyanurchlorid mit aliphatischen Alkoholen nur in Gegenwart von Alkali Alkoxy-triazine bildet — in Abwesenheit
von Alkali entstehen in der Wärme Cyanursäure und Alkylchlorid —, reagiert Cyanurfluorid mit Alkoholen
allein, häufig schon in der Kälte, zu Alkoxy-triazinen und Fluorwasserstoff. In analoger Weise können auch Mercaptane
mit Cyanurfluorid umgesetzt werden. Mit Ammoniak, primären oder sekundären Aminen reagiert
Cyanurfluorid ebenfalls lebhaft unter Bildung von Melamin bzw. seiner N-substituierten Derivate.
Indessen läßt sich die Umsetzung des Cyanurfluorids mit Hydroxyl-, Thiol- oder Aminogruppen enthaltenden
Verbindungen bzw. deren Metallsalzen unter geeigneten experimentellen Bedingungen so leiten, daß nur ein partieller
Austausch der Fluoratome gegen die entsprechenden Reste eintritt. So reagiert 1 Mol Cyanurfluorid mit 1 oder
2 Mol eines Alkohols, wie z. B. Methanol, Äthanol, n- und iso-Propanol, Butanol, Dodecylalkohol, Cyclohexanol,
Benzylalkohol, Allylalkohol, Äthylen- und Propylenchlorhydrin, Pentaerythrit-trichlorhydrin, 2-Fluoräthanol,
Glykolmonomethyläther und Glvkolmonoacetat, zu Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger Derivate des 1,3,5-Triazins
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Alfons Dorlars, Leverkusen, ist als Erfinder genannt worden
2-Alkoxy-4,6-difluor- bzw. 2,4-Dialkoxy-6-fluor-l,3,5-triazinen,
mit 1 oder 2 Mol eines Phenols, wie z. B. Phenol, α- und /j-Naphthol, sowie deren kernsubstituierten
Derivaten, mit 5,6,7,8-Tetrahydronaphtholen und 3-Hydroxypyridin zu 2-Phenoxy-4,6-difluor- bzw. 2,4-Diphenoxy-6-fluor-l
,3,5-triazinen.
Während sich Alkohole meist in freier Form und in neutralem Medium gut umsetzen lassen, ist bei den
weniger reaktionsfähigen Phenolen die Anwesenheit stöchiometrischer Mengen säurebindender Mittel oder die
Verwendung der entsprechenden Metallsalze, insbesondere der Alkaliphenolate, zweckmäßig. Dasselbe gilt in entsprechender
Weise für aliphatische und aromatische Thiole, von denen letztere besser als Alkalisalze umgesetzt
werden. Als Beispiele für geeignete Thiole seien genannt: Methanthiol, Äthanthiol, Octanthiol, Benzylmercaptan,
Thioglykolsäureester, Mercaptocrotonsäureester, Thiophenol und Thionaphthole sowie deren kernsubstituierte
Derivate.
Durch Einwirkung von 1 oder 2 Mol eines Alkyl- bzw. Arylamins auf 1 Mol Cyanurfluorid lassen sich 2-Alkyl-
bzw. 2-Arylamino-4,6-difluor-l ,3,5-triazine oder 2,4-Bisalkvlamino-
bzw. 2,4-Bis-arylamino-6-fluor-i ,3,5-triazine
herstellen. Es seien hier beispielsweise als geeignete Amine angeführt: Methylamin, Dimethylamin, Athylamin,
Methylpropylamin, Cyclohexylamin, Benzylamin, 2-Chloräthylamin,
Athylenimin, Piperidin, Anilin und dessen kernsubstituierte Derivate, Monomethylamin, Naphthylamine
und deren kernsubstituierte Derivate.
Je ausgeprägter die Basizität des umzusetzenden Amins ist, desto heftiger verläuft im allgemeinen die
Reaktion. Zur Bindung des frei werdenden Fluorwasserstoffs braucht wegen der relativ hohen Dissoziationsdrucke der Aminhydrofluoride meist kein Überschuß an
Amin eingesetzt zu werden, wie dies bei entsprechenden Umsetzungen mit Cyanurchlorid erforderlich ist. Die sich
intermediär bildenden Aminhydrofluoride spalten durch-
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weg schon bei geringem Erwärmen Fluorwasserstoff ab, wodurch erneut freies Amin zur Umsetzung mit Cyanurfluorid
zur Verfügung steht. Man kann sich die Instabilität der Aminhydrofluoride bei der partiellen Umsetzung
.stark basischer Amine zunutze machen, indem man die Lösung eines solchen Amins in einem inerten Lösungsmittel
zunächst mit Fluorwasserstoff sättigt, sie dann in eine Cyanurfhxoridlösung eintropfen läßt und z. B. durch
Temperatursteigerung die Dissoziation der Hydrofluoride und damit die Reaktion in Gang bringt.
Ammoniak, Schwefelwasserstoff und Wasser werden am besten gasförmig — gegebenenfalls verdünnt mit einem
Inertgas, z. B. trockener Luft — in eine Cyanurfluoridlösung eingeleitet.
Zur Gewinnung monosubstituierter Difluortriazine wird pro Mol Cyanurfluorid höchstens 1 Mol des Alkohols,
Phenols, Mercaptans oder Amins eingesetzt, deren molare Konzentrationen im Reaktionsmilieu gegenüber der des
Cyanurfluorids kleiner gehalten wird. Dazu verwendet man zweckmäßig einen Überschuß an Cyanurfluorid und
trägt in dessen vorgelegte Lösung die umzusetzende Verbindung allmählich ein. Man arbeitet ferner unter möglichst
milden Reaktionsbedingungen, z. B. bei tiefer Temperatur und/oder in Verdünnung, um die Entstehung
di- oder trisubstituierter Triazine zu verhindern. Als inerte Lösungsmittel kommen vor allem in Frage:
Benzol, Toluol, Benzine, Tetrachlorkohlenstoff, Dimethylformamid, Äther und Aceton. Da ohne Anwendung
säurebindender Mittel Fluorwasserstoff frei wird, führt man die Umsetzung zweckmäßig in flußsäurebeständigen
Gefäßen durch.
Disubstituierte Monofluortriazine werden in entsprechender Weise durch Einwirkung von 2 Mol von
O H-, S H- oder N H-Verbindung erhalten. Auch monosubstituierte
Difluortriazine können in einem weiteren Arbeitsgang zu disubstituierten Monofluortriazinen umgesetzt
werden. So liefert z. B. das 2-Anilino-4,6-difluor-1,3,5-triazin
mit 1 Mol Natriumphenolat das 2-Anilino-4-phenoxy-6-fluor-l ,3,5-triazin.
Die verfahrensgemäß erhältlichen neuen Verbindungen sind als Fungicide oder Herbicide verwendbar. Sie können
ferner als Ausgangsmaterialien für weitere Umsetzungen dienen.
93 g (1 Mol) Anilin werden in 1,21 absolutem Toluol gelöst und bei —10 bis 00C unter Rühren in eine Lösung
von 162 g (1,2MoI) Cyanurfluorid in 1,21 absolutem Toluol innerhalb 2 Stunden getropft. Anschließend wird
30 Minuten bei Raumtemperatur und 15 Minuten bei 50° C nachgerührt, wobei ein Teil des entstandenen Fluorwasserstoffs
gasförmig entweicht. Die erhaltene Lösung wird von einer geringen Trübung abgesaugt und das
Filtrat durch Destillation unter vermindertem Druck auf ein Volumen von etwa 400 ml eingeengt. Mit dem Lösungsmittel
geht überschüssiges Cyanurfluorid über, das für weitere Umsetzungen gebraucht werden kann. Aus dem
abgekühlten Destillationsrückstand kristallisiert2-Anilino-4,6-difluor-l
,3,5-triazin in einer Ausbeute von mehr als 75 °„ aus. Durch Umkristallisieren aus Benzol—Petroläther
erhält man es in Form farbloser Kristalle; F. = 146° C.
142 g (1,05MoI) Cyanurfluorid werden in 1,51 trokkenem
Benzol gelöst. In diese mit Eis gekühlte Lösung wird unter Rühren innerhalb etwa 11Z2 Stunden eine
Lösung von 186 g (2 Mol) Anilin in 1 1 trockenem Benzol eingetropft. Nach beendeter Zugabe wird etwa 30 Minuten
bei Raumtemperatur und 1 Stunde bei 70 bis 750C gerührt. Nach dem Abkühlen wird der entstandene
Niederschlag abgesaugt und aus Xylol umkristallisiert. Man erhält in einer Ausbeute von mehr als 75 ° 0 2,4-Dianilino-6-fluor-l
,3,5-triazin in Form farbloser Kristalle, die bei 256 bis 2580C schmelzen.
5
5
In eine Lösung von 162 g (1,2 Mol) Cyanurfluorid in 11
trockenem Toluol wird unter Kühlung mit Eis-Kochsalz-Mischung unter Rühren allmählich eine Lösung von 107 g
ίο (1 Mol) 2-Aminotoluol in 1,21 trockenem Toluol zugetropft.
Anschließend wird allmählich auf 600C erwärmt, wobei Fluorwasserstoff entweicht und vorher zum Teil
ölig ausgefallenes o-Toluidin-fluorhydrat in Lösung geht. Das Reaktionsgemisch wird von einer eventuell auftretenden,
geringen Trübung geklärt, das Filtrat auf ein Volumen von etwa 350 ml eingedampft, der Rückstand
abgekühlt und das in einer Ausbeute von mehr als 75 ° 0
auskristallisierte Rohprodukt abgesaugt. Aus Ligroin umgelöst, bildet das erhaltene 2-(2'-Methyl-phenylamino)-4,6-difluor-l,3,5-triazin
farblose Kristalle; F. = 83° C.
In analoger Weise werden erhalten:
2 - (2' - Chlor - phenylamino) - 4,6 - difluor -1,3,5 - triazin,
2 - (2' - Chlor - phenylamino) - 4,6 - difluor -1,3,5 - triazin,
F. =95° C, aus 2-Chloranilin,
2- (4'-Chlor-phenylamino) -4,6-difluor- 1,3,5-triazin,
2- (4'-Chlor-phenylamino) -4,6-difluor- 1,3,5-triazin,
F. = 1490C, aus 4-Chloranilin,
2 - (2' -Methyl - 6' - chlor - phenylamino) - 4,6 - difluor-1,3,5-triazin,
F. = 148 bis 15O0C, aus 2-Methyl-6-chloranilin,
und
2-(2',5'-Dichlor-phenylamino)-4,6-difluor-l ,3,5-triazin, F. = 860C, aus 2,5-Dichloranilin.
Eine Lösung von 135 g (1 Mol) Cyanurfluorid in 150 ml Toluol wird bei Raumtemperatur mit einer Lösung von
196,5 g (1 Mol) 2,4,5-Trichloranilin in 200 ml Toluol versetzt.
Man erwärmt das Gemisch 2 Stunden auf 80 bis 90° C, entfernt dann durch Destillation etwa 250 ml
Toluol, läßt den Destillationsrückstand abkühlen und saugt den kristallisierten Rückstand ab. Das so erhaltene
2-(2',4',5'-Trichlor-phenylamino)-4,6-difluor-l,3,5-triazin bildet nach dem Umlösen aus Ligroin farblose Kristalle,
die bei 133 bis 134° C schmelzen.
In eine Lösung von 135 g (1 Mol) Cyanurfluorid in 11 trockenem Benzol werden unter Rühren und Kühlung
177 g (1 Mol) trockenes, gepulvertes 4-Nitrophenolkalium
eingetragen. Man läßt das Gemisch allmählich Raumtemperatur annehmen, erwärmt noch 15 Minuten auf
50 bis 55° C und saugt von entstandenem Kaliumfluorid ab. Durch Einengen des Filtrats erhält man in einer
Ausbeute von mehr als 75 % 2-(4'-Nitro-phenoxy)-4,6-difluor-1,3,5-triazin,
das nach Umkristallisieren aus Benzol bei 108° C schmilzt. In analoger Weise entsteht aus dem
Natrium- oder Kaliumsalz des 2-Nitrophenols das 2-(2'-Nitro-phenoxy)-4,6-difluor-l,3,5-triazin, das aus
Toluol umkristallisiert werden kann, F. = 104 bis 105° C, aus dem Natriumsalz des 2-Chlorphenols das 2-(2'-Chlorphenoxy)-4,6-difluor-l,3,5-triazin,
F. = 75 bis 76° C, aus dem Natriumsalz des 2,4-Dichlorphenols das 2-(2',4'-Dichlor-phenoxy)-4,6-difluor-l
,3,5-triazin, F. = 65° C, und aus dem Natriumsalz des 2-Chlor-5-nitrophenols das
2-(2'-Chlor-5'-nitro-phenoxy)-4,6-difluor-l,3,5-triazin,
F. = 123 bis 125° C.
197,5 g (1 Mol) 2,4,5-Trichlorphenol werden in eine
Lösung von 40 g (1 Mol) Natriumhydroxyd in 500 ml Alkohol eingetragen und das Gemisch unter vermindertem
Druck zur Trockene eingedampft. Den gepulverten Rückstand suspendiert man in 1,5 1 Toluol und entfernt Spuren
von Feuchtigkeit durch Abdestillieren von etwa 500 ml Toluol. In die so erhaltene Suspension gibt man bei —5° C
eine Lösung von 135 g (1 Mol) Cyanurfluorid in 200 ml 5 Toluol und steigert unter Rühren die Temperatur allmählich
bis etwa 30° C, wobei die Umsetzung eintritt. Nach Beendigung wird noch warm vom entstandenen
Natriumfluorid abgesaugt, das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und der Rückstand aus
Petroläther umgelöst. Man erhält in guter Ausbeute das 2-(2',4',5'-Trichlor-phenoxy)-4,6-difluor-1,3,5-triazin in
farblosen Kristallen; F. = 99° C.
In eine Lösung von 135 g (1 Mol) Cyanurfluorid in 11 absolutem Toluol werden unter Kühlen mit Eis-Kochsalz-Mischung
und Rühren 59 g (1 Mol) n-Propylamin, gelöst in 200 ml absolutem Toluol, langsam zugetropft.
Man steigert die Temperatur allmählich auf 60° C, destilliert das Toluol unter vermindertem Druck
ab und läßt erkalten. Der kristallin erstarrte Rückstand wird aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält so in
guter Ausbeute das 2-n-Propylamino-4,6-difluor-l,3,5-triazin in Form farbloser Prismen vom F. = 58 bis 59° C.
Gute Ergebnisse werden auch erzielt, wenn die gleiche Menge n-Propylamin gasförmig mit Hilfe eines trocknen
Luft- oder Inertgasstromes der Lösung des Cyanurfluorids in Toluol unter Kühlung zugeführt wird.
202 g (1 Mol) n-Dodecylmercaptan werden in 400 ml Toluol gelöst. Man läßt diese Lösung allmählich in ein
Gemisch von 149 g (1,1 Mol) Cyanurfluorid, 87 g (1,5 Mol) feingepulvertem, trockenem Kaliumfluorid und 600 ml
Toluol unter Rühren tropfen. Nach der Zugabe des Mercaptans steigert man die Temperatur allmählich auf 80° C
und rührt noch etwa 3 Stunden, worauf man von gebildetem Kaliumhydrogenfluorid absaugt und das Filtrat
im Vakuum zur Trockne eindampft. Der Rückstand kristallisiert nach einiger Zeit zu farblosen, wachsartigen
Kristallen von fast reinem 2-n-Dodecylmercapto-4,6-difluor-1,3,5-triazin.
farblosen Kristallen des 2-Phenylmercapto-4,6-difluor-1,3,5-triazins,
die durch Umkristallisieren aus Petroläther oder durch Vakuumsublimation gereinigt werden können;
F. = 48 bis 50° C. Die Ausbeute beträgt mehr als 75 °/0.
104 g (0,5MoI) 2-Anilino-4,6-dinuor-l,3,5-triazin (Beispiel
1) werden in 11 Toluol gelöst. Unter Rühren trägt man allmählich 88,5 g (0,5 Mol) 4-Nitrophenolkalium ein
und erwärmt so lange auf etwa 80° C, bis das Reaktionsgemisch farblos geworden ist. Man läßt erkalten, saugt
ausgeschiedenes Kaliumfluorid ab und engt das Filtrat im Vakuum ein. Es kristallisiert 2-Anilino-4-(4'-nitrophenoxy)-6-fluor-l,3,5-triazin
in farblosen Prismen aus, das nach dem Umkristallisieren aus Toluol bei 185 bis
188° C schmilzt.
Setzt man in ähnlicher Weise gleichmolare Mengen 2-(4'-Nitro-phenoxy)-4,6-difluor-l,3,5-triazin und Anilin
um, gelangt man ebenfalls mit guten Ausbeuten zum 2-Anilino-4- (4'-nitro-phenoxy) -6-fluor-1,3,5-triazin.
Claims (1)
- Patentanspruch=Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger Derivate des 1,3,5-Triazins der allgemeinen FormelBeispiel 945132 g (1 Mol) Natriumthiophenolat werden in kleinen Anteilen allmählich in eine Lösung von 149 g (1,1 Mol) Cyanurfluorid in 750 ml Toluol unter Rühren und Kühlung eingetragen. Anschließend wird noch 1 Stunde bei 40° C gerührt, das Reaktionsgemisch von ausgeschiedenem Natriumchlorid geklärt und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der zähflüssige Rückstand erstarrt nach einiger Zeit beim Stehen in der Kälte zu RX-,N,-YN -Nin der R für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest und X für ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder den Rest NR' steht, wobei R' einen gleichen oder verschiedenen Rest R bedeutet oder R und R' einem gemeinsamen Ringsystem angehören können, und Y ein Fluoratom oder einen gleichen oder verschiedenen Rest RX darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin, gegebenenfalls unter Verwendung basischer Kondensationsmittel, mit 1 oder 2 Mol einer Verbindung RXH oder deren Metallsalzen umsetzt, wobei die Umsetzung mit 2 Mol RXH oder deren Metallsalzen auch stufenweise, d. h. zunächst nur mit 1 Mol RXH, vorgenommen werden kann und wobei die Herstellung von Verbindungen, in denen RX einen anderen Rest als die OH-Gruppe darstellt, unter Ausschluß von Wasser durchgeführt werden muß.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 011 904.© 909 758/507 2.60
Priority Applications (4)
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