DE3324399A1 - Verfahren zur herstellung von 2-alkylsulfonylalkylenpyrimidinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2-alkylsulfonylalkylenpyrimidinen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylsulfonylalkylen-
  • pyrimidinen Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylsulfonylalkylen-pyrimidinen, durch Oxidation der entsprechenden 2-Alkylthioalkylen-pyrimidine.
  • Es ist bereits bekannt, daß man Sulfone erhält, wenn man SuLfide in Gegenwart von Wasserstoffperoxid, einer Mineralsäure, wie z.B. SchwefeLsäure und einer Carbonsäure, wie z.B. Ameisensäure, oxidiert (vgl. US-PS 4 097 526).
  • Die Nachteile dieses Verfahrens bestehen darin, daß die Ausbeuten häufig sehr unbefriedigend sind, Lange Verwei Izeiten erforderlich sind und die Verwendung von HiLfsmitteLn, wie Ameisensäure und Schwefelsäure eine starke Abwasserbelastung hervorruft.
  • Es ist bereits bekannt geworden, daß Phenyl- bzw.
  • Phenylalkyl-mercaptoethanole durch Oxidation mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Vanadium, Wolfram oder Molybdänverbindungen zu den entsprechenden Sulfoxiden und Sulfonen oxidiert werden können (US-Patente 3 005 852, 3 006 962, 3 006 963).
  • Es ist außerdem bekannt geworden, daß Pyrimidine durch Umsetzung mit Wasserstoffperoxid in Essigsäure in die entsprechenden Pyrimidin-N-oxide überführt werden können (vgl. Beilstein 3./4. Ergänzungswerk Band 23, Seite 2472-3).
  • Besonders leicht gelingt die Oxidation zu den Pyrimidin-N-oxiden, wenn die Pyrimidine in 4-Stellung substituiert sind (vgl. Bredereck et. al. Berichte Band 91 (1958) S. 2835).
  • Es wurde gefunden, daß man 2-Alkylsulfonylalkylenpyrimidine der Formel (I), in welcher R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht, R1 für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Carbamoyl, Alkylcarbamoyl, Dialkylcarbamoyl, Cyan, Amino, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl steht, wobei zwei benachbarte Reste R1 gemeinsam einen ankondensierten gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Ring bilden können, A für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen steht, erhält, wenn man 2-Alkylthioalkylen-pyrimidine der Formel (II), in welcher R, R1 und A die oben angegebene Bedeutung haben, In Gegenwart katalytischer Mengen eines Vanadium-, Wolfram- oder Molybdänsalzes, in Gegenwart von Wasser als Verdünnungsmittel mit Wasserstoffperoxid bei Temperaturen zwischen -200C und +1000C umsetzt.
  • Uberraschenderweise ist es möglich, mit Hilfe des erfindungsgmeäßen Verfahrens die Oxidation in neutralem wäßrigem Medium mit kurzen Verweilzeiten in guter Ausbeute und Reinheit durchzuführen. Dies ist umso überraschender, als nach dem Stand der Technik die Bildung von Pyrimidin-N-oxiden in beträchtlichem Ausmaß hätte erwartet werden müssen.
  • Bevorzugt werden mit dem erfindungsgemäßen Verfahren folgende Alkylsulfonyl-alkylen-pyrimidine der Formel (Ia) herqestellt in welcher R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht, R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy oder Alkylsulfonyl steht, 3 R3 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht oder R2 und R3 gemeinsam für gegebenenfalls substituiertes Alkylen stehen und R4 für Wasserstoff, Carbonylamino, Carbonylalkylamino, Carbonyldialkylamino steht und A für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen steht.
  • Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens erhält man besonders bevorzugt solche Verbindungen derFormel (Ia), in welcher R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht, 2 R2 für Wasserstoff oder für ALkyL, Alkoxy oder Alkyl sulfonyl, jeweils mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls Halogen, C1-C2-Alkoxy oder C1-C2-Alkylsulfonyl substituie-rt sein können, steht, R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor, C1-C?-Alkoxy oder C1-C2-Alkylsulfonyl substituiert sein kann, steht oder R2 und R3 gemeinsam für Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor, C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkylsulfonyl substituiert sein kann, stehen und R4 für Wasserstoff oder Carbonyl-di(C1-4-alkyl)amino, insbesondere Carbonyl-dimethylamino steht und A für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht.
  • Verwendet man beispielsweise für das erfindungsgemäße Verfahren 4-Hydroxy-5-methoxy-2-methylthiomethyl-pyrimidin als Ausgangsstoff und Wasserstoffperoxid in Gegenwart von katalytischen Mengen Ammoniummolybdat und Wasser als Oxidationsmittel, so kann die Reaktion durch das folgende Formelschema skizziert werden Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangstoffe benötigten 2-Alkylthioalkylenpyrimidine sind durch die Formel (II) allgemein definiert.
  • In dieser Formel stehen R, R und A vorzugsweise für diejenigen Reste, die schon bei der Beschreibung der entsprechenden Reste der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt genannt wurden.
  • Die Verbindungen der Formel II sind bekannt oder können analog zu bekannten Methoden hergestellt werden. Zum Teil sind sie Gegenstand einer älteren nicht vorveröfffentlichen Anmeldung der Anmelderin (vgl. DE-OS 2 838 359, DE-OS 2 928 185 und die Deutsche Anmeldung P 3 211 035).
  • Als Katalysatoren für das erfindungsgemäße Verfahren kommen bevorzugt Molybdän-Salze, wie z.B. Ammoniummolybdat, in Betracht.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen -20°C und +100oC durchgeführt, bebevorzugt ist der Temperaturbereich zwischen 0°C und 80ob, insbesondere zwischen 200C und oOOC. Gie Umsetzungen werden im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine Mischung aus 1 Mol 2-Alkylthioalkylen-pyrimidin, 0,01 bis 5,0 g, vorzugsweise 0,05 g bis 2,0 g Katalysator, insbesondere 0,1 g bis 1,0 g Ammoniummolybdat und 20 bis 700 ml, vorzugsweise 50 bis 500 ml, insbesondere 100 bis 400 ml Wasser tropfenweise und gegebenenfalls unter Kühlung mit 1,8 bis 3,5 Mol, vorzugsweise 1,9 bis 3,0 Mol insbesondere 2,0 bis 2,5 Mol Wasserstoffperoxid versetzt.
  • Nach Ablauf der Reaktion wird das entstandene Produkt in üblicher Weise aufgearbeitet, das heißt z.B. der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
  • Die Verbindungen der Formel (I) fallen in der Regel in fester Form an und können durch Umkristallisation gereinigt werden. Zur Charakterisierung dient der Schmelzpunkt.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten 2-Alkylsulfonylalkylen-4-hydroxypyrimidine dienen als Zwischenprodukte für hochwirksame Insektizide (vgl.
  • DE-OS 2 838 359, DE-OS 2 928 185 und die Deutsche Anmeldung P 3 211 035).
  • Herstellungsbeispiele Beispiel 1 Zu einer Mischung aus 18,6 g (0,1 Mol) 4-Hydroxy-2-methylthiomethyl-5-methoxypyrimidin, 0,01 g Ammoniummolybdat und 30 ml Wasser tropft man 23,8 g (0,21 Mol) einer 30 %-igen wässrigen Lösung von Wasserstoffperoxid. Die Reaktionstemperatur wird dabei durch gelegentliches Kühlen auf 450C bis 50°C gehalten. Nach Ende der Zugabe rührt man das Reaktionsgemisch 5 Stunden bei 50OC nach, kühlt es dann auf 50C ab und saugt das ausgefallene Produkt ab.
  • Man wäscht mit kaltem Wasser nach und trocknet bei 700C im Trockenschrank.
  • Man erhält auf diese Weise 20,2 g (93 % der Theorie) 4-Hydroxy-2-methy-lsulfonylmethyl-5-methoxypyrimidin in Form eines fast farblosen Pulvers mit dem Schmelzpunkt 230°C.
  • Analog können die folgenden Verbindungen hergestellt werden :
    Beisp.-
    Nr. Ausbeute
    OH
    2 C2HsO < N
    iN ß CH2-S02-CH2
    OH
    3 CH30 + N
    CH2-S02-C2H5
    OH
    4 C2HsO + N
    iN ß CHz~S02~c2H5
    OH
    5 cd3 N 88 %
    CH3 N CHz-SO2-CH3
    OH
    6 / < N
    N
    OH
    7 CH3
    CH3 N CH2-CH2-S02-CH3
    Fortsetzung
    Bei so
    Nr. Ausbeute
    OH
    8 CH30 t N 85 x
    CH30 N
    OH
    9 CH3N
    CH3 nu CH-S02-CH3
    CH3
    Beispiel 10 Zu einer Mischung aus 25,7 g (0,1 Mol) N,N-Dimethyl-O-t2-methylthiomethyl-5-methox.y-pyrimidin-4-yL)-carbaminsäureester, 10 mt Wasser und 0,1 g Ammoniummolybdat tropft man 23,8 g (0,21 Mol) einer 30 Z-igen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung. Die Reaktionstemperatur wird dabei durch gelegentliches Kuhlen auf ca. 50°C gehalten.
  • Nach Ende der Zugabe rührt man das Reaktionsgemisch 5 Stunden bei 500C nach, kühlt es dann auf 5°C ab und saugt das ausgefallene Produkt ab. Man wäscht mit wenig Eiswasser nach und trocknet bei 700C.
  • Man erhält auf diese Weise 25,8 g (89 X der Theorie) N,N-Dimethyl-O-t2-methylsulfonylmethyl-5-methOxy-pyrimidin-4-yl)-carbaminsäureester in Form farbloser Kristalle mit dem Schmelzpunkt 1340C.
  • In analoger Weise können die folgenden Verbindungen hergestellt werden : Tabelle 2:
    Bei sp . -
    Nr. Ausbeute
    O-CO-N( CH3) 2
    11 C2H50 >»N
    CHZ-SOZ'CHZ
    o-CO-N( CH3) 2
    12 Cli3O t
    CH2-S02-r2H5
    O-CO-N( CH3 ) 2
    13 C2Hs° tN
    N
    O-CO-N( CH3) 2
    14 CH34gs CH2-S02-CH3 79 x
    CH3/ ICHZ-SOZ'CH3
    o-cO-N( CH3 ) 2
    90 N 90 %
    15 1N
    N CH2-S02-CH3
    Tabelle 2 - Fortsetzung
    Beisp.-
    Nr. Ausbeute
    o-cO-N( CH3) 2
    16 CH3 N
    CH3ANS CH2CH2-S02-CH3
    O-CO-N( CH3) 2
    CH30 N
    17 7N CH2-CH2-CH2-S02-CH3
    17
    O-C0-NCCH3) 2
    CH3
    18 CH; 1NS CH-SO2-CH3
    CH3
    Vergleichsbeispiel B: Oxidation nach dem in US-PS4 097 526 beschriebenen Verfahren Zu einer Mischung aus 25,7 g (0,1 Mol) N,N-Dimethyl-O-(2-methylthiomethyl-5-methoxy-pyrimidin-4-yl)-carbaminsäureester, 9,1 g Ameisensäure und 0,5 ml konz.
  • Schwefelsäure tropft man bei maximal 400C 32,3 (0,28 Mol) 30 t-ige wässrige Wasserstoffperoxidlösung. Nach Ende der Zugabe rührt man das Reaktionsgemisch 18 Stunden bei 200C nach, zerstört überschüssiges Peroxid durch Zugabe von 40 %-iger wässriger Natriumhydrogensulfitlösung und trennt die wässrige Phase ab. Die organische Phase wird mit 70 ml einer 30 %-igen wässrigen Kaliumcarbonatlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft.
  • Man erhält 21,5 g (74 x der Theorie) N,N-Dimethyl-0-(2-methylsulfonylmethyl-5-methoxy-pyr imidin-4-yl)-carbaminsäureester in Form farbloser Kristalle mit dem Schmelzpunkt 1340C.
  • Vergleichsbeispiel A: Oxidation nach dem in US 4 097 526 beschriebenen Verfahren : LJ einer Mischung aus 18,6 g (0,1 MoL) 4-Hydroxy-2-methylthiomethyl-5-methoxypyrimidin und 10 g Ameisensäure tropft man bei 200C 33 g (0,29 Mol) 30 %-ige wässrige Wasserstoffperoxidlösung. Dann gibt man bei maximal 30°C 1 ml konz.
  • Schwefelsäure zu und rührt das Reaktionsgemisch 18 Stunden bei 2OOC nach. Nach AbkühLen auf 5°C saugt man das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit Eiswasser nach und trocknet bei 700C im Trockenschrank.
  • Man erhält so 14,5 g (69 x der Theorie) 4-Hydroxy-2-methylsulfonylmethyl-5-methoxypyrirnidin in Form eines farblosen PuLvers mit dem Schmelzpunkt 2300C.

Claims (5)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylsulfonylalkylenpyrimidinen der Formel (I), in welcher R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht, R1 für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Carbamoyl, Alkylcarbamoyl, Dialkylcarb amoyl, Cyan, Amino, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl steht, wobei zwei benachbarte Reste R1 gemeinsam einen ankondensierten gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Ring bilden können, A für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen steht, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Alkylthioalkylenpyrimidine der Formel (II), in welcher R, R1 und A die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart katalytischer Mengen eines Vanadium-, Wolfram- oder Molybdänsalzes in Gegenwart von Wasser als Verdünnungsmittel mit Wasserstoffperoxid bei Temperaturen zwischen -20°C und 1000C umsetzt.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 2-Alkylsulfonyl-alkylen-pyrimidine der Formel (Ia) hergestellt werden: in welcher R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht, R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy oder Alkylsulfonyl steht, R3 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substi-R2 und R3 tuiertes Alkyl steht oder R2 und R3 gemeinsam für gegebenenfalls substituiertes Alkylen stehen und R4 für Wasserstoff, Carbonylamino, Carbonylalkylamino, Carbonyldialkylamino steht und A für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen steht.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel (Ia), in welcher R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht, R2 für Wasserstoff oder für Alkyl, Alkoxy oder Alkylsulfonyl, jeweils mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Halogen, C1-C2-Alkoxy oder C1-C2-Alkylsulfonyl substituiert sein können, steht, R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor, C1-C2-Alkoxy oder C1-C2 -Alkylsulfonyl substituiert sein kann, steht oder R2 und R3 gemeinsam für Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor, C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkylsulfonyl substituiert sein kann, stehen und 4 R für Wasserstoff oder Carbonyl-di(C1 4-alkyl) 1-4 yl) amino insbesondere Carbonyl-dimethylamino steht und A für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht, hergestellt werden.
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Gegenwart eines Molybdänsalzes gearbeitet wird.
  5. 5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Gegenwart von Ammoniummolybdat gearbeitet wird.
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