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Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden o-Oxymonoazofarbstoffen.
In der englischen Patentschrift Nr. 7910 A vom Jahre 1905 sind o-Oxyazofarbstoffe beschrieben, welche eich von dem 5-Nitro-2-aminophenol ableiten. Es wurde jetzt gefunden, dass man zu wesentlich klareren und blaueren Farbstoffen gelangt, wenn man an Stelle des erwähnten o-Aminophenolderivates das 4-Chlor-5-nitro-2-aminophenol mit den Sulfosäuren der Naphtole, Aminonaphtole und Dioxynaphtaline kuppelt. Dieses bisher noch unbekannte Derivat des o-Aminophenols bildet sich, wie gefunden wurde, bei der Nitrierung des 4-Chlor-2-aminophenols neben dem bekannten 6-Nitro-4-chlor-2-aminophenol und stellt gelbe, in Alkohol leicht lösliche Nadeln dar, welche sich von 2000 ab dunkel färben und gegen 225 unter Gasentwicklung schmelzen.
Auch lässt sich das Produkt, u. zw. in einheitlicher Form, darstellen, wenn man von der von l'pson (American. Chemical Journal"Bd. XXXIII, Seite 42) beschriebenen Äthenylverbindung des 4-Chlor-2-aminophenols ausgeht, sie in üblicher Weise nitriert und das Nitroprodukt (Smp. 148 bis 1490) durch Kochen mit verdünnten Mineralsäuren verseift.
Wie bereits erwähnt, liefert diese Verbindung mit den gebräuchlichen Komponenten wesentlich klarere und blauere Farbstoffe als sie mit den bisher bekannten o-Aminophenolderivaten,
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schritt Nr. 153297 oder der französischen Patentschrift Nr. 300275 zu erzielen sind ; so ergibt z. B. der mit Hilfe der 1-Naphtol-4-sulfosäure erhältliche Farbstoff beim Nachchromieren auf der Faser bereits eine so lebhafte und blaustichige Nuance, dass man sie als Marineblau bezeichnen kann.
Besonderen Wert erlangt das Verfahren noch dadurch, dass die Kupplungen sehr glatt verlaufen, was z. B. bei dem nahe verwandten Nitroaminophenol der englischen Patentschrift Nr. 7910A-1905 nicht in dem Masse der Fall ist.
Beispiel1.
18, 9 Teile 5-Nitro-4-chloro-2-aminophenol werden in bekannter Weise mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert, wobei sich die Diazoverbindung zum grössten Teil in gelbroten Kriställchen ausscheidet. Man kuppelt in bis zum Schluss der Reaktion stark sodaalkalisch gehaltener Lösung mit 24,6 Teilen 1-Naphtol-4-sulfosaurem Natrium. nach mehrstündigem Stehen wird der bereits zum grössten Teil ausgefallene Farbstoff vollständig ausgesalzen und in üblicher Weise isoliert.
Er färbt Wolle aus saurem Bade in roten Tönen an, die beim Nachchromieren in ein dunkles Marineblau übergehen.
Beispiel 2.
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2-aminophenol in eine sodaa1kalische Lösung von 32 Teilen 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure ein. Die Farbstoffbildung ist nach kurzer Zeit beendigt, wobei sich der Farbstoff vollständig ausscheidet.
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In <SEP> der <SEP> folgenden <SEP> Tabelle <SEP> sind <SEP> die <SEP> Nuancen <SEP> einer <SEP> Anzahl <SEP> der <SEP> neuen <SEP> Farbstoffe <SEP> aufgeführt.
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Farbstoff <SEP> aus <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> des <SEP> Nachchromierte
<tb> 5-Nitro-4-chloro-2-aminophenols <SEP> Färbung <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> +
<tb> 1. <SEP> 1-Naphtol-4-sulfosäure <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 2. <SEP> 1-Naphtol-5-sulfosäure <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb> 3. <SEP> 1-Naphtol-3.6-disulfosäure <SEP> schwarzblau
<tb> 4. <SEP> 2-Naphtol-6-sulfosäure <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 5. <SEP> 2-Naphtol-7-sulfosäure <SEP> schwarz
<tb> 6. <SEP> 2-Naphtol-3.6-disulfosäure <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 7. <SEP> 1.8-Aminonaphtol-4-sulfosäure <SEP> grün
<tb> 8. <SEP> 1.8-Aminonaphtol-3.6-disulfosäure <SEP> grün
<tb> 9. <SEP> 2-Amino-5-naphtol-7-sulfo8äure <SEP> blau
<tb> 10. <SEP> 2-Amino-8-naphtol-6-sulfoaäure <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 11. <SEP> 1.8-Dioxynaphtalin-4-sulfosäure <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb> 12. <SEP> 1.
<SEP> 6-Dioxynaphtalin-3-sulfosäure <SEP> schwarzblau
<tb> 13.1. <SEP> 8-Dioxynaphtalin-3.6-disulfosäure <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb> 14. <SEP> 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> blau
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