AT277963B - Verfahren zur Herstellung von neuem Dextro- und Laevoacetoacetylcarnitinhydrochlorid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuem Dextro- und Laevoacetoacetylcarnitinhydrochlorid

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AT277963B
AT277963B AT632768A AT632768A AT277963B AT 277963 B AT277963 B AT 277963B AT 632768 A AT632768 A AT 632768A AT 632768 A AT632768 A AT 632768A AT 277963 B AT277963 B AT 277963B
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hydrochloride
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuem Dextro-und   Laevoacetoacetylcarnitinhydrochlorid   
 EMI1.1 
 sser Bedeutung sind, da sie den Zellstoffwechsel dieser Organe erhöhen, ohne Energie des Gesamtorganismus zu verbrauchen. 



   Die Verbindungen, deren Herstellung Gegenstand der Erfindung ist, sind die Acetoacetatester der alkoholischen Hydroxylgruppe in der   ss-Stellung   des salzsauren   Dextro-oder Laevo-y-amino-ss-hydro-     xybutyrotrimethylbetains.   



   Zur Herstellung dieser Verbindungen bringt man das salzsaure   Dextro- oder   Laevocarnitin mit Diketen in Essigsäure bei einer Temperatur von 30 bis   70 Czur   Reaktion, wobeiman das Produkt in Äthylalkohol umkristallisiert. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist nachstehend an Hand zweier Beispiele näher erläutert :   Beispiel l :   Herstellung des salzsauren Laevoacetoacetylcarnitins
Bei 30 bis   700C   löst man durch entsprechendes Rühren oder Schütteln 100 Teile salzsauren Laevocarnitins in 220 Teilen Essigsäure und 1500 Teilen Diketen auf. Sodann schüttet man die flüssige Masse in 500 Teile Wasser und rührt das Gemisch. Man gibt viermal 200 Teile Chloroform dazu, schüttelt das Gemisch und scheidet die Chloroformphase ab. Hierauf setzt man 10 Teile Tierkohle der wässerigen Phase zu und verrührt das Gemisch. Nun filtriert man das Gemisch und evaporiert die wässerige Lösung bei 30 bis 700C zu Trockne.

   Durch Umkristallisieren in Äthylalkohol erhält man 110 Teile Laevoaceto- 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
Eigenschaften :Ultraviolettspektrum : Die alkoholische Lösung weist eine Absorptionsbande infolge von Enol bei
245 mg auf. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Infrarotspektrum : Absorptionsbande infolge von Ester bei 1720   cm-l und   Absorptionsbande in- folge von ss-Ketoester bei   1735     cm -1.   
 EMI2.1 
    NOg. HC1Beispiel 2 :   Herstellung des salzsauren Dextroacetoacetylcarnitins
Durch entsprechendes Verrühren löst man 100 Teile salzsaures Dextrocarnitin bei 30 bis   700C   in 220 Teilen Essigsäure und 1500 Teilen Diketen auf. Man schüttet die flüssige Masse in 500 Teile Wasser und verrührt das Gemisch.

   Viermal setzt man 200 Teile Chloroform zu, schüttelt das Gemisch und scheidet sodann die Chloroformphase ab. Man gibt hierauf zur wässerigen Lösung 10 Teile Tierkohle dazu und verrührt das Gemisch. Dann filtriert man das Gemisch und evaporiert die wässerige Lösung bei 30 bis 70 Cbis zur Trockne. Durch Umkristallisation in Äthylalkohol erhält man 100 Teile Dextroaceto- 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
245 mu auf. 



  Infrarotspektrum : Absorptionsbande infolge Ester bei 1720   cm -1   und Absorptionsbande infolge ss-Ketoester bei 1735 cm Analyse für    CuH19NOs. HCI   errechnet : C = 47.17%; H =   7, 27% ;   N = 5,06%; Cl =   12, 481o   gefunden : C = 46. 99% ; H = 7,18%; N = 5,01%; Cl =   12, 581o.  

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  1. PATENTANSPRUCH : EMI2.5
AT632768A 1967-07-03 1968-07-02 Verfahren zur Herstellung von neuem Dextro- und Laevoacetoacetylcarnitinhydrochlorid AT277963B (de)

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ES (1) ES356006A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2919543A1 (de) * 1978-05-15 1979-11-22 Claudio Cavazza Acyl-carnitin, es enthaltende polysalzloesungen sowie ihre verwendung fuer die dialysebahandlung bei chronischer uraemie

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2919543A1 (de) * 1978-05-15 1979-11-22 Claudio Cavazza Acyl-carnitin, es enthaltende polysalzloesungen sowie ihre verwendung fuer die dialysebahandlung bei chronischer uraemie

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