AT276595B - Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Farbstoffen - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Farbstoffen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Farbstoffen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher A einen beliebigen, wasserlöslichen, organischen Farbstoffrest, R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, beispielsweise eine Methylgruppe, die Substituenten RI Wasserstoffatome oder niedere Alkylgruppen, beispielsweise Methylgruppen oder Phenylreste, und n 1 oder 2 bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol eines Farbstoffes der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 mel (I) isoliert. 



   Die verfahrensgemäss erhältlichen Farbstoffe ergeben in alkalischem Medium auf nativen oder regenerierten Cellulosefasern Färbungen und Drucke von guten Nassechtheiten. Das Färben erfolgt in Ge- 
 EMI2.1 
 



   Gegenüber den in der kanadischen Patentschrift Nr. 735445 beschriebenen Farbstoffen nächst vergleichbarer Farbstoffe durch eine wesentlich grössere Farbstärke der Baumwolldrucke und Baumwoll-   färbungen und   durch bessere anwendungstechnische Eigenschaften, wie geringere Fluorbelastung des Abwassers und geringere Neigung zum Schäumen beim Drucken, aus. 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 eispiel 1 : 70 Gew.-Teilemit600VoI. -Teilen Wasser vermischt und unter Rühren mit 70 Vol. -Teilen Triäthylamin versetzt. Das erhaltene Gemisch wird 30 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet.

   Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel 
 EMI2.5 
 entspricht, ergibtin Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Baumwolle blaustichig rote Färbungen und Drucke von sehr guten Nassechtheiten. 



     Be is piel 2 : 55 Gew.-Teile   des in Beispiel 1 genannten Farbstoffes werden mit 600 Vol. -Teilen Wasser vermischt und mit 150 Vol. -Teilen 2n-Natriumhydroxydlösung versetzt. Nach 15 bis 20 minuti- 
 EMI2.6 
 erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel 
 EMI2.7 
 
In Gegenwart alkalisch wirkender Mittel liefert der Farbstoff auf Cellulosefasern blaustichig rote Drucke und Färbungen von guten Nassechtheiten. 



   In der im vorstehenden Beispiel 2 beschriebenen Weise können die   ss- (2, 2, 3, 3-Tetrafluorcyclobu-   tyl)-acrylolyamino-gruppenhaltigen Farbstoffe (Spalte I+II, x = 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 der folgenden Tabelle in die entsprechenden Farbstoffe mit ss-(2,3,3-Trifluorcyclobutenyl-(1,2)- -acryloylaminogruppen (Spalte I + III, x = 
 EMI3.2 
 umgewandelt werden : 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 n in Tabelle :(Fortsetzung) 
 EMI5.1 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 n inBeispiel 10 : 55 Gew.=Teile des Farbstoffes, der in Form der freien Säure der Formel 
 EMI6.1 
 (erhältlich durch Kuppeln von diazotierter 2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure mit 3-Amino-1-[ss- 
 EMI6.2 
 versetzt.

   Es wird 15 bis 20 min lang bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend mit konzentrierter Salzsäure schwach angesäuert. Dann wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen. Nach dem Ab-   filtrieren wird bei300C   getrocknet. Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel 
 EMI6.3 
 entspricht, liefert auf Cellulosefasern in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel gelbe Färbungen und Drucke mit guten Nassechtheitseigenschaften. 



     B eis piel 11 : 70 Gew.-Teile   des Farbstoffes, der in Form der freien Säure der Formel 
 EMI6.4 
 
 EMI6.5 
    von diazotiertem 4-Amino-l-FB- (2', 2', 3', 3'-tetrafluorcyclobutyl)-acryloyi-naphthalin-3, 6-disulfonsäure   erhältlichen Monoazofarbstoff) entspricht, werden mit 600 Vol. -Teilen Wasser vermischt und mit 150 Vol. -Teilen 2n-Natriumhydroxydlösung versetzt. Nach 15 bis 20 minu-   tigem   Rühren bei Raumtemperatur säuert man mit konzentrierter Salzsäure schwach an und salzt den Farbstoff mit Natriumchlorid aus. Der so erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 entspricht, ergibt auf Cellulosefasern in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel blaustichig grüne Färbungen und Drucke von guten Nassechtheiten. 



   Beispiel 12 : 50 Gew.-TeiledesFarbstoffes, der in Form der freien Säure der Formel 
 EMI7.2 
 (Pc bedeutet hierin einen Kupferphthalocyaninkern) (erhältlich durch   Umsetzung von Kupferphthalocyanintetrasulfoch1orid   mit   4-Amino-l-f ss- (2', 2', 3', 3'-   
 EMI7.3 
 lang bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird das überschüssige Triäthylamin im Vakuum abgedampft und der Farbstoff aus der wässerigen Lösung mit Natriumchlorid ausgesalzen. Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel 
 EMI7.4 
 (Pc bedeutet hierin einen Kupferphthalocyaninkern) entspricht, ergibt in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Baumwolle türkisblaue Färbungen und Drucke von guten Nassechtheiten. 



   Beispiel 13 : 60   Gew.-Teile des Farbstoffes,   der in Form der freien Säure der Formel 
 EMI7.5 
 
 EMI7.6 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 peratur gerührt und dann mit konzentrierter Salzsäure schwach angesäuert. Der Farbstoff wird anschliessend mit einem Gemisch aus Natrium- und Kaliumchlorid ausgesalzen. Der erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel 
 EMI8.2 
 und liefert in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf Cellulosefasern blaustichig rote Drucke und Färbungen von sehr guten Nassechtheiten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen der allgemeinen Formel EMI8.3 in welcher A einen beliebigen, wasserlöslichen, organischen Farbstoffrest, R ein Wasserstoffatom oder eineniedereAlkylgruppe, dieSubstituentenRI Wasserstoffatome oder niedere Alkylgruppen oder Phenyl- EMI8.4 EMI8.5 EMI8.6 und n l oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man l Mol eines Farbstoffes derMitteln oder tertiären Aminen in wässerig-organischem oder in organischem Medium zwischen etwa 0 und etwa 1000C umsetzt.