AT276398B - Verfahren zur Herstellung neuer 11-aminoalkylierter Dibenz[b,f]1,4-oxazepine und Dibenzo[b,f]1,4-thiazepine sowie von Säure-Additionssalzen davon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 11-aminoalkylierter Dibenz[b,f]1,4-oxazepine und Dibenzo[b,f]1,4-thiazepine sowie von Säure-Additionssalzen davonInfo
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- AT276398B AT276398B AT1188866A AT1188866A AT276398B AT 276398 B AT276398 B AT 276398B AT 1188866 A AT1188866 A AT 1188866A AT 1188866 A AT1188866 A AT 1188866A AT 276398 B AT276398 B AT 276398B
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 sowie von Säure-Additionssalzen davon. In Formel I bedeutet A eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit höchstens 5 C-Atomen, die Reste R stellen Alkylgruppen mit je höchstens 3 C-Atomen dar und Z hat die Bedeutung eines Sauerstoff- oder Schwefelatoms. Verbindungen entsprechend Formel I sowie ihre Säure-Additionssalze sind pharmakologisch aktive Stoffe und können als Wirkstoffe in Arzneimitteln verwendet werden. Sie besitzen eine stark dämpfende Wirkung auf das Zentralnervensystem und kommen daher insbesondere als Neuroleptika, Neuroplegika, Tranquilizer, Analgetika und auch als Antidepressiva in Betracht. Die Verwendbarkeit als Neuroleptikum, Neuroplegikum oder Tranquilizer äussert sich pharmakologisch in starker Motilitätsdämpfung bei Mäusen, welche Wirkung bei Verbindungen der Formel I, in welchen A die Methylengruppe bedeutet, sowie deren Säure-Additionssalzen, insbesonderebeim 11-Dime- thylaminomethyl-dibenz[b, f] 1, 4 - oxazepin und seinen Säure-Additionssalzen, besonders ausgeprägt ist. Die analgetische Wirkung ist bei Verbindungen der Formel L in welchen A die Dimethylengruppe darstellt, sowie deren Säure-Additionssalzen, insbesondere beim 11 - (8- Dimethylamino räthyl-di- EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> in welchen A die Trimethylengruppe bedeutet, sowie deren Säure-Additionssalzen, insbesondere beim ll- (y-Dimethylamino)-propyl-dibenzo [b, f] l, 4-thiazepin und seinen Säure-Additionssalzen, zeigt. Verbindungen gemäss Formel I erhält man, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.1 worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Iminogruppe bedeutet und die Reste R, A und Z die genannte Bedeutung haben, ringschliessend kondensiert. Der Ringschluss erfolgt vorzugsweise durch Erwärmen der Verbindung der Formel II in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels, wie Zinkdichlorid, Aluminiumchlorid, Zinntetrachlorid, Phosphorsäure, Phosphoroxychlorid, Polyphosphorsäure, Quecksilber (II) chlorid u. dgl. gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel von geeignetem Siedepunkt, wie Benzol, Toluol usw. Für den Ringschluss der Säureamide (Formel II ; Y = 0) eignet sich als Kondensationsmittel insbesondere Polyphosphorsäure und für denjenigen der Thioamide (Formel II ; Y = S) insbesondere Quecksilber (II) chlorid. Die Kondensation der Amidine (Formel II ; Y = NH) wird insbesondere mit Hilfe von Phosphoroxychlorid oder Polyphosphorsäure durchgeführt. Die als Ausgangsstoffe verwendbaren Säureamide können z. B. erhalten werden, indem man 2-Amino- EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 EMI2.6 wenn man die Säureamide mit Phosphorpentasulfid umsetzt, wobei es gegebenenfalls direkt zum Ringschluss und zur Bildung des Endproduktes der Formel I kommen kann. Die als Ausgangsstoffe verwendbaren Amidine können z. B. durch Umsetzen eines Säure-Additionssalzes von 2-Amino-diphenyloxyd oder 2-Amino-diphenylsulfid mit einem basisch substituierten Nitril EMI2.7 EMI2.8 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- l :In der letzten Kolonne bedeutet : Ac Aceton Ae Äther Me Methanol Pe Petroläther PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer 11-aminoalkylierter Dibenz [b, f] 1, 4-oxazepine und Di- benzo[b, f] 1, 4-thiazepine der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 EMI4.2 bindung der allgemeinen Formel : EMI4.3 worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Iminogruppe bedeutet und die Reste R, A und Z die genannte Bedeutung haben, ringschliessend kondensiert, worauf man das erhaltene Reaktionsprodukt als freie Base oder in Form eines Säure-Additionssalzes mit einer anorganischen oder organischen Säure isoliert. EMI4.4 tisiert.8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass man 2-(ss-Diäthylamino)propionylamino-diphenyloxydzum11- (ss-Diäthylamino)-äthyl-dibenz[b,f]1,4-oxazepindehydratisiert. EMI4.5 - (a- Dimethylamino) -propionylamino-diphenyloxyd zum 11-(α-Dimethylamino)-äthyl-dibenz[b,f]1, 4-oxazepin dehydratisiert.
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