AT262470B - Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der Formel :
EMI1.1
worin ein A eine Hydroxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe, das andere A eine Hydroxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom und R einen Arylrest bedeutet, welcher mindestens eine in o-oder p-Stellung zum Anthrachinonylrest stehende Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxyoder Acyloxygruppe aufweist, und ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel :
EMI1.2
mit desulfonierenden Mitteln behandelt.
Die als Ausgangsstoff dienende Dihydroxydiaminoanthrachinonmonosulfonsäure der Formel (I) kann erhalten werden durch Behandeln einer Verbindung der Formel :
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
mit einem hydroxyalkylierenden Mittel, insbesondere durch Erhitzen mit Chlorameisensäurechlor- äthylester in Gegenwart eines säurebindenden Mittels.
Als desulfonierendes Mittel verwendet man vorzugsweise Natriumdithionit, zweckmässig in einer wässerigen Base, beispielsweise Pyridin. Man arbeitet vorteilhaft bei erhöhter Temperatur. Die erhaltenen Farbstoffe können durch Filtration leicht isoliert werden.
Sie färben Polyesterfasem in blauen Tönen von vorzüglicher Licht-und Sublimierechtheit.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel : In 20 Vol. -Teile Pyridin werden unter Rühren 2 Teile 1, 5-Dihydroxy-4. 8-diamino-2- (41-methoxy) -phenyl-6-sulfonsäure eingetragen. Diese Mischung wird am Rückfluss gekocht bis sich der grösste Teil gelöst hat und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Hierauf werden 3, 2 Teile Chlorameisensäurechloräthylester zugetropft, wobei die Lösung eine rote Färbung annimmt. Nun wird 1 h am Rückfluss zum Sieden erhitzt und 100 Vol. -Teile 20%ige Natriumhydroxydlösung zugesetzt ; anschlie- ssend werden weitere 4 h unter Rückfluss gerührt, das Pyridin durch Wasserdampf abgetrieben und das Produkt durch Zutropfen einer gesättigten Natriumchloridlösung ausgefällt. Das erhaltene Produkt wird filtriert und gewaschen.
Zur Abspaltung der Sulfonsäuregruppe gibt man die erhaltene Monosulfonsäure in eine Mischung von Pyridin und Wasser, erwärmt auf 950 und gibt 2 Teile Natriumdithionit portionenweise zu. Nach beendeter Reaktion hat sich der Farbstoff abgeschieden. Man filtriert ihn ab, wäscht und trocknet ihn. Er färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit ausgezeichneter Licht- und Sublimierechtheit.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der Formel :
EMI2.1
worin ein A für eine Hydroxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe, das andere A für eine Hydroxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom steht und R einen Arylrest bedeutet, welcher mindestens eine in o-oder p-Stellung zum Anthrachinonylrest stehende Hydroxy-, Alkoxy-, PhenoxyoderAcyloxygruppeaufweist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel :
EMI2.2
mit desulfonierenden Mitteln behandelt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als desulfonierendes Mittel Natriumdithionit verwendet.3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer wässerigen Base, beispielsweise Pyridin, arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH186866A CH492755A (de) | 1964-09-22 | 1966-02-10 | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT262470B true AT262470B (de) | 1968-06-10 |
Family
ID=4220460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT124567A AT262470B (de) | 1966-02-10 | 1967-02-09 | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT262470B (de) |
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1967
- 1967-02-09 AT AT124567A patent/AT262470B/de active
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