CH492755A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe

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CH492755A
CH492755A CH186866A CH186866A CH492755A CH 492755 A CH492755 A CH 492755A CH 186866 A CH186866 A CH 186866A CH 186866 A CH186866 A CH 186866A CH 492755 A CH492755 A CH 492755A
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anthraquinone dyes
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insol
prepn
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CH186866A
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Jean-Frederic Dr Guye-Vuilleme
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Ciba Geigy
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/515—N-alkyl, N-aralkyl or N-cycloalkyl derivatives

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe    Gegenstand    des Patentes Nr. 477   306    ist ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe der Formel:
EMI1.1     
 worin A eine   Hydroxyalkyl-oder    Acyloxyalkylgruppe, das andere A eine Hydroxyalkyl- oder   Acrloxyalkyk    gruppe oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom und R einen Arylrest bedeutet, welcher mindestens eine in ooder   p-Stellung    zum   Anthra:hinonyärest    stehende Hydroxy-,   ALkoxy-,    Phenoxy- oder Acyloxygruppe aufweist, welches darin besteht, dass man   ein      Xydroxydiaminb    anthrachinon der Formel:

  :
EMI1.2     
 worin R die angegebene Bedeutung hat, mit einem hydroxyalkylierenden Mittel behandelt und das erhaltene hydroxyalkylierte Produkt gegebenenfalls mit acylierenden Mitteln behandelt.



   Es wurde nun gefunden, dass man zu den gleichen Produkten gelangt, wenn man eine Verbindung der Formel:
EMI1.3     
 worin ein A eine   HydroxyalkyS    oder Acyloxyalkylgruppe, das andere eine Hydroxyalkyl- oder Acyloxyal   kyigruppe    oder vorzugsweise ein   Wasserstoffatom    und R einen Arylrest bedeutet, welcher mindestens eine in o- oder p-Stellung zum Anthrachinonylrest stehende Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy- oder Acyloxygruppe aufweist, mit desulfonierenden Mitteln behandelt.



   Die als Ausgangsstoff dienende Dihydroxydiaminoanthrachinonmonosulfonsäure der Formel   (1 >     kann erhalten werden durch Behandeln einer Verbindung der Formel:
EMI1.4     
 mit einem hydroxyalkylierenden Mittel, insbesondere durch Erhitzen mit Chlorameisensäurechloräthylester in Gegenwart eines säurebindenden Mittels.



   Als desulfonierendes Mittel verwendet man vorzugsweise Natriumdithionit, zweckmässig in einer wässerigen Base, beispielsweise Pyridin. Man arbeitet vorteilhaft bei erhöhter Temperatur. Die erhaltenen Farbstoffe können durch Filtration leicht isoliert werden.



   Sie färben Polyesterfasern in blauen Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.  



   Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
In   20Vol.-Teile    Pyridin werden unter Rühren 2 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2   (4'-methoxy)-phenyl4-sulfonsäure    eingetragen. Diese Mischung wird am Rückfluss gekocht bis sich der grösste Teil gelöst hat und dann auf Zimmertemperatur abkühlt. Hierauf werden 3,2 Teile   Chlorameisensäurechloräthylester    zugetropft, wobei die Lösung eine rote Färbung annimmt. Nun wird eine Stunde am Rückfluss zum Sieden erhitzt und 100 Vol.-Teile   200/obige    Natriumhydroxydlösung zugesetzt; anschliessend werden weitere 4 Stunden unter Rückfluss gerührt, das Pyridin durch Wasserdampf abgetrieben und das Produkt durch Zutropfen einer gesättigten Natriumchloridlösung ausgefällt. Das erhaltene Produkt wird filtriert und gewaschen.

   Zur Abspaltung der Sulfonsäuregruppe gibt man die erhaltene Monosulfonsäure in eine Mischung von Pyridin und Wasser, erwärmt auf   95"    und gibt 2 Teile Natriumdithionit portionsweise zu. Nach beendeter Reaktion hat sich der Farbstoff abgeschieden. Man filtriert ihn ab, wäscht und trocknet ihn. Er färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit ausgezeichneter Licht- und Sublimierechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der Formel: EMI2.1 worin ein A eine Hydroxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe, das andere A eine Hydroxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe oder ein Wasserstoffatom und R einen Arylrest bedeutet, welcher mindestens eine in o- oder p-Stellung zum Anthrachinonylrest stehende Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy- oder Acyloxygruppe aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel: EMI2.2 mit desulfonierenden Mitteln behandelt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch dadurch gekennzeichnet, dass man als desulfonierendes Mittel Natriumdithionit verwendet.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch dadurch gekennzeichnet, dass man in einer wässerigen Base arbeitet.
    3. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Base Pyridin verwendet.
CH186866A 1964-09-22 1966-02-10 Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe CH492755A (de)

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