AT262272B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzofuranderivaten und ihren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Benzofuranderivaten und ihren Salzen 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Benzofuranderivaten der allgemeinen Formel 
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 und die unterbrochene Linie eine fakultative Bindung darstellt, und von deren Säureadditionssalzen. 



   Unter niederen Alkylgruppen sind vorzugsweise Alkylgruppen mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen. Eine besonders interessante Klasse von gemäss der vorliegenden Erfindung erhältlichen Benzofuranderivaten sind jene Verbindungen der Formel, worin eine   7-Propylsubstitution,   eine 5-Methyl-7-   propylsubstitution oder   eine   5, 7-Dipropylsubstitution bedeutet,   und deren Säureadditionssalze. Eine weitere interessante Klasse von gemäss der vorliegenden Erfindung erhältlichen Benzofuranderivaten sind jene Verbindungen der Formel I, worin R die Isopropylgruppe bedeutet, und deren Säureadditionssalze. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Benzofuranderivaten der allgemeinen Formel I und von deren Säureadditionssalzen besteht darin, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel 
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 worin   A'eine   7-Allyl, eine 7-Allyl-5-niederalkyl-, eine 7-Allyl-6-niederalkyl-, eine   7-Allyl-4, 6-dinieder-     alkyl-, eine7-Allyl-S, 6-diniederalkyl-   oder eineS, 7-Diallyl-substitution bedeutet, einer einstufigen oder zweistufigen katalytischen Hydrierung unterwirft und dass man eine so erhaltene Base gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz überführt. 



   Die Ausgangsmaterialien der Formel II können durch Reduktion eines entsprechend substituierten Halogenketons mit einem Alkalimetallborhydrid und Umsetzung des erhaltenen Halogenhydrins mit einem Amin der Formel RNH2 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erhalten werden. Das entsprechend substituierte Halogenketon kann z. B. durch Umsetzung eines entsprechend substituierten Salicylaldehydes in Form seines Alkalimetallsalzes mit Chloraceton, und Chlorierung oder Bromierung des so erhaltenen substituierten 2-Acetyl-benzofurans erhalten werden. Die entsprechend substituierten Salicylaldehyde können z.

   B. durch Claisen-Umlagerung von entsprechend substituierten   Salicylaldehdallyläthem   oder aus entsprechenden Phenolen mit   Dichlormethylmethyläther   und Titantetrachlorid in Methylenchlorid oder unter Verwendung von Hexamethylentetramin unter den Bedingungen einer Duff-Reaktion erhalten werden.

   Der   3, 5-Diallylsalicylaldehyd   kann beispielsweise erhalten werden, indem man Salicylaldehyd in seinen Allyläther überführt, diesen einer Claisen-Umlagerung zu   3-Allylsalicylaldehyd   unterwirft, letzteren in seinen Allyläther überführt und diesen abermals einer Claisen-Umlagerung unterwirft. 
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 und das Destillat aus Äthylacetat kristallisiert, wobei man 2-(2-isopropylamin0-1-hydroxy-äthyl)-5,7-   dipropyl-benzofuran-hydrochlorid   in Form von farblosen Prismen mit einem Schmelzpunkt von 115 bis 116 Cerhält 
PATENTANSPRÜCHE :
1.

   Verfahren zur Herstellung von neuen Benzofuranderivaten der allgemeinen Formel 
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6-diniederalkyl-,zweistufigen katalytischen Hydrierung unterwirft und dass man eine so erhaltene Base gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz überführt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial der Formel II einer Verbindung verwendet, worin A'eine 7-Allyl-, eine 7-Allyl-5-niederalkyl-, eine 7-Allyl-6- niederalkyl-, eine 7-Allyl-4, 6-diniederalkyl- oder eine 7-Allyl-5, 6-diniederalkylsubstitution bedeutet.

   3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 2- (2-Isopropylamino-l- hydroxy-äthyl)-7-allyl-benzofuran oder 2- ('2-Isopropylaminc- l-hydroxy-äthyl)-)-6-methyl-7-allylbenzo- furan als Ausgangsmaterial der Formel II verwendet.

   4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial der Formel II eine Verbindung verwendet, worin A'eine 5, 7-Diallylsubstitution bedeutet.

   5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass man 2- (2-Isopropylamino-l- hydroxy-äthyl)-5, 7-diallylbenzofuran als Ausgangsmaterial der Formel II verwendet.

   6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die katalytische Hydrierung unter Verwendung eines Palladiumkatalysators durchführt.