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Fungizides Mittel
Die Erfindung bezieht sich auf neuartige fungizide Mittel mit einem Gehalt an einer speziellen, fungizid wirksamen Komponente.
Es wurde gefunden, dass quartäre 4-Pyridylthioäther, deren Herstellung in einem nicht zum Stande der Technik gehörenden Vorschlag beschrieben ist, als fungizide Wirkstoffe, namentlich für landwirtschaftliche und verwandte Zwecke, sowie auch im Haushalt und in der Technik besonders brauchbar sind.
Die fungiziden Mittel gemäss der Erfindung sind nun dadurch gekennzeichnet, dass sie neben einem festen oder flüssigen Trägermaterial als Wirkstoff einen oder mehrere quartäre 4-Pyridylthioäther der allgemeinen Formel :
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enthalten, worin R einen geraden oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 - 16 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch Hydroxy-, Carboxy-, Carbalkoxy- oder Carbamidgruppen substituiert sein kann, einen ein-oder mehrfach durch Halogen, Hydroxyl, Alkoxy, Carboxyl oder NOa substituierten Phenylrest, einen Naphthyl- oder Aralkylrest, der gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch Halogen, Hydroxyl, Alkoxy, Carboxyl oder NO, substituiert sein kann,
Rl einen gera-
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einen di- oder trinitrosubstituierten Phenylrest, einen Aralkylrest, der gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch Halogen, Alkyl, Hydroxyl, Alkoxy, Carboxyl oder NO, substituiert sein kann, R = Alkyl, n = 0 - 2, und X das Anion einer organischen oder anorganischen Säure, insbesondere der Halogenwasserstoffsäuren oderSulfosäuren bedeuten, wobei einer der Reste R oder Ri mindestens 6 Kohlenstoffatome enthalten muss.
Die erfindungsgemäss als Wirkstoffe verwendetenquartären 4-Pyridylthioäther sind hochwirksam gegen Pilze und unterbinden insbesondere auch das Wachstum von sonst schwer zu bekämpfenden Fungi, wie Aspergillus niger und Candida albicans. Infolge ihrer geringen Phytotoxizität lassen sich die neuen Verbindungen auch als hochwirksame Pflanzenfungizide verwenden.
In dem erfindungsgemässen fungiziden Mittel können die als Wirkstoffe eingesetzten Verbindungen vorteilhaft in einer Konzentration von 0, 01 bis 50/0, vorzugsweise von 0, 02 bis 1%, zur Anwendung kom-
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men. Sofern die Verbindungen ausreichend wasserlöslich sind, können sie in der genannten Konzentration direkt in Wasser gelöst werden. Andernfalls kann die Lösung unter Zusatz von Lösungsvermittlern oder unter Verwendung anderer inerter Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel vorgenommen werden. Die Lösungen können ferner noch weitere fungizide Mittel oder Stabilisatoren enthalten.
AlsPflanzenfungizide können die Wirkstoffe vorzugsweise in einer Konzentration von 0,02 bis 0, 5% angewendet und unter Zusatz eines Schwebestoffes, wie Kaolin, und unter Zusatz eines Emulgators, wie naphthalinsulfosaures Natrium, versprüht werden.
Vorteilhafterweise werden zur Bereitung eines Pflanzenfungizids 20 Gew.-Teile, vorzugsweise 50 Gew.-Teile, des erfindungsgemäss vorgesehenen Wirkstoffes, beispielsweise 4-Cetylthio-1-methyl- pyridinium-p-toluol-sulfonat, zusammen mit 75-15 Gew.-Teilen, vorzugsweise 45 Gew.-Teilen, Kaolin unter Zusatz eines Dispergiermittels, beispielsweise 4Gew.-Teile eines Ligninsulfonates und unter Zusatz von 1 Gew. -Teil eines Netzmittels, beispielsweise eines Naphthalinsulfonsäurederivates, homogen vermischt und mikronisiert. Gegebenenfalls erfolgt noch der Zusatz eines speziellen Haftmittels.
Durch Anrühren mit Wasser und Auffüllen auf 10 l erhält man eine sprühfähige, gegen Peronospora viticola und Phytophthora hochwirksame Suspension.
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mehl oder Kaolin, gegebenenfalls unter Zusatz eines speziellen Haftmittels, homogen vermischt und mikronisiert.
Bei den erfindungsgemäss eingesetzten quartären 4-Pyridylthioäthern handelt es sich um neue Verbindungen, ausgenommen lediglich das 4-Dodecylthio-l-äthyl-pyridiniumbromid, das aus den Chemi- schen Berichten 89 [1956], S. 2925, bekannt ist, dessen fungizide Wirksamkeit jedoch nicht vorbeschrie- ben ist. Die quartären 4-Pyridylthioäther können aus denentsprechenden4-Pyridylthioäthern durch Quaternisierung oder aus quartären 4-Halogenpyridinen durch Umsetzung mit entsprechenden Mercaptanen gebildet werden.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen, ohne sie hierauf zu beschränken, weiter erläutert.
Beispiel l : Suspension.
Zur Bereitung eines Pflanzenfungizides werden 50 g 4-Cetylthio-l-methylpyridinium-p-toluol- - sulfonat mit 45g Kaolin und 5g naphthalinsulfosaurem Natrium mit einer geringen Menge Wasser verrührt und dann auf 10 l aufgefüllt. Man erhält so eine sprühfähige, gegen Peronospora viticola und Phytophthora hochwirksame Suspension.
Beispiel 2 : Suspension.
50 g 4-Cetylthio-1-methylpyridinium-p-toluol-sulfonat, 35 g Kieselkreide, 5 g Methylcellulose, 9 g Calciumligninsulfonat und 1 g Tetrapropylenbenzolsulfonat werden homogen vermischt, auf Teilchengrössen zwischen 5 und 20 p vermahlen, mit einer geringen Menge Wasser verrührt und dann auf 10 l aufgefüllt.
Beispiel 3 : Stäubemittel.
5 Gew.-Teile 4-Cetylthio-l-methylpyridinium-p-toluol-sulfonat, 2 Gew.-Teile Methylcellulose, 9 Gew.-Teile Kieselgur und 85 Gew.-Teile Kaolin werden homogen vermischt und auf Teilchengrösse zwischen 5 und 20 li vermahlen.
An Stelle der in den vorstehenden Beispielen angegebenen Verbindung kann jede beliebige andere, gemäss der Erfindung als Wirkstoff in Betracht kommende Verbindung Verwendung finden.
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