AT238192B - Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfensäurederivaten - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfensäurederivaten 
In der österr. Patentschrift Nr. 227677 ist bereits ein Verfahren zur Herstellung von Sulfensäurederivaten beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 mit Dichlorfluormethan-sulfensäurechlorid umsetzt,
In vorgenannter Formel bedeuten Y und Z   CO-und/oder SO -Gruppen,   die weiter mit einem gleichen oder verschiedenen organischen Rest, einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe oder einem gemeinsamen organischen Rest (unter Ringverknüpfung) verbunden sind ; Z kann darüber hinaus auch für einen organischen Rest stehen, der gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom am Stickstoff gebunden ist. 



   Weiterhin hat die österr. Patentschrift Nr. 228784 ein Verfahren zur Herstellung von Sulfensäurederivaten zum Gegenstand, bei dem Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in der Y und Z die weiter oben angegebene Bedeutung haben und X Wasserstoff oder ein Kation darstellt, mit halogenierten Fluormethansulfensäurehalogeniden der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 umgesetzt werden. In letztgenannter Formel bedeutet Hai Chlor, Brom und/oder Fluor, wobei mindestens ein Hai für Brom oder Fluor steht und   Hai'Chlor   oder Brom. 



   Die in den oben genannten Patentschriften beschriebenen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirksamkeit bei guter Pflanzenverträglichkeit aus und besitzen sowohl eine hohe Anfangs- als auch eine lange Dauerwirkung. Auf Grund der genannten Eigenschaften stellen diese Produkte wertvolle   Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel   dar. 



   Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von ebenfalls fungizid hochwirksamen neuen Sulfensäurederivaten der Formel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 in welcher   R,   und   R   einzeln für Wasserstoff oder gemeinsam für einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom und/oder die Nitrogruppe   substituierten-CH=CH-CH=CH-Rest   stehen,
R und R' entweder einzeln Wasserstoff oder für den Fall, dass   R   und   R,   gemeinsam für den Rest -   CH=CH-CH=CH-stehen,   gemeinsam eine weitere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten,
Y die Carbonylgruppe 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 
 EMI2.6 
 unter Austritt von HX3 umsetzt, wobei    Xl   und X2 obige Bedeutung haben und    X3   Chlor oder Brom bedeutet. 



   Als Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemässe Verfahren geeignete heterocyclische Verbindungen sind beispielsweise Isatin, 5,7-Dichlor- oder 5-Bromisatin,   Benzoxazolon- (2), 5-Chlorbenzoxazolon- (2),   Benzthiazolon-(2),3-Methyl-und 3-Dodecyl-benzimidazolon-(2), Benztriazol,   Oxazolidon- (2),   Äthylenharnstoff u. a. m. 



   An Sulfensäurehalogeniden kommen für die verfahrensgemässe Reaktion beispielsweise in Betracht : Fluordichlor-und Difluorchlor-methansulfensäurechlorid, ferner Bromfluorchlor- und Dibromfluormethansulfensäurebromid. Die beiden erstgenannten   Halogenmethansulfensäurechloride   sind in der Literatur   (Z.   obsc. Chim. Bd. 29 [1959], S. 2163 bzw. 3402) beschrieben, während das Dibromfluormethansulfensäurebromid analog den Angaben der deutschen Patentschrift Nr.   1 058502   aus Fluordichlormethansulfensäurechlorid durch Umsetzung mit wässeriger Bromwasserstoffsäure hergestellt werden kann. 



   Die erfindungsgemässe Reaktion wird bei Raumtemperatur entweder in wässerig alkalischem Medium oder in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Benzol oder Dioxan, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels   durchgeführt.   



   Das beanspruchte Verfahren sei an Hand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert : 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 
 EMI4.6 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 
 EMI5.4 
 
 EMI5.5 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. EMI5.6 <Desc/Clms Page number 6> in der Pli, R, R, R', Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem halogenierten Fluormethansulfensäurehalogenid der allgemeinen Formel III : EMI6.1 unter Austritt von HX umsetzt, wobei X und X2 obige Bedeutung haben und X Chlor oder Brom bedeutet.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Methylbenzimidazol-(1,3)-on-(2) mit Fluordichlormethansulfensäurechlorid umsetzt.

   3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-iso-Butylbenzimidazol-(1,3)- - on- (2) mit Fluordichlormethansulfensäurechlorid umsetzt.

   4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Dodecylbenzimidazol-(1,3)-on-(2) mit Fluordichlormethansulfensäurechlorid umsetzt.

   5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Chlor- oder 5-Bromisatin mit Fluordichlormethansulfensäurechlorid umsetzt.