AT235852B - Verfahren zur Herstellung von beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren neuen Carbaminsäureestern - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren neuen   Carbaminsäureestern   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren neuen Carbaminsäureestern der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 in der R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht,   R'einen   niederen Alkylrest oder ein Halogenatom bedeutet und n gleich 0, 1 oder 2 ist. 



   Es wurde gefunden, dass Carbaminsäureester der oben genannten allgemeinen Formel ausgezeichnete insektizide Eigenschaften besitzen und sich deshalb hervorragend zur Bekämpfung pflanzenschädigender Insekten, vor allem von Blattläusen, Spinnmilben und Raupen eignen. 



   Die Herstellung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen erfolgt, indem man Diallylaminophenole der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 in der   R'und   n die obige Bedeutung haben, mit entsprechenden Carbaminsäurederivaten umsetzt, oder indem man Chlorameisensäure-diallylaminophenylester der allgemeinen Formel : 
 EMI1.3 
 

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 bzw. Bis- (diallylaminophenyl)-kohlensäureester der allgemeinen Formel : 
 EMI2.1 
 mit Methyl- bzw. Dimethylamin zur Reaktion bringt, wobei in den beiden letztgenannten Formeln R' und n die oben angegebene Bedeutung besitzen. 



   Hiebei kann man als Carbaminsäurederivate Methylisocyanat, Methyl- bzw. Dimethylcarbaminsäurechlorid oder N-Methyl- bzw. N, N-Dimethylphenylcarbamat verwenden. 



   Hinsichtlich der insektiziden Wirksamkeit erweisen sich die verfahrensgemäss erhältlichen Carbaminsäureester dem analog gebauten und für den gleichen Zweck verwendbaren 3-Dimethylaminophenyl-N- - methylcarbamat eindeutig überlegen, wie aus den folgenden Versuchsergebnissen hervorgeht. 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 

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 Fortsetzung 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 
Unter analogen Reaktionsbedingungen wie in Beispiel 1 erhält man aus 21, 7 g   (0, 1 Mol) 3, 5-Di-   methyl-4-allylaminophenol und 6, 3 g   (0, 11 Mol)   Methylisocyanat 20, 4 g   3, 5-Dimethyl-4-diallylamino-     phenyl-N-methylcarbamat   vom Fp. 61-620C. 

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   Beispiel 3 :

      
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
   1i allylaminophenyl-N-methylcarbamat erhalten.    



   Biologische Wirkung 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Anwendung <SEP> gegen <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> Abtötung <SEP> der <SEP> Schädlinge
<tb> in% <SEP> in%
<tb> Raupen <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 100
<tb> (Plutella <SEP> maculipennis) <SEP> 0, <SEP> 02' <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 002 <SEP> 50
<tb> Blattläuse <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 
<tb> (Doralis <SEP> fabae) <SEP> 0, <SEP> 02 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 002 <SEP> 100
<tb> Spinnmilben <SEP> 0,2 <SEP> 100
<tb> (tetranychus <SEP> telarius <SEP> 0, <SEP> 02 <SEP> 80
<tb> grün <SEP> resistent)
<tb> 
   PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren neuen Carbaminsäureestern der allgemeinen Formel : 
 EMI4.4 
 

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Claims (1)

1. in der R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht, R'einen niederen Alkylrest oder ein Halogenatom bedeutet und n gleich 0,'1 oder 2 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Diallylaminophenole der allgemeinen Formel : EMI4.5 <Desc/Clms Page number 5> in der R'und n die obige Bedeutung haben, mit entsprechenden Carbaminsäurederivaten umsetzt, oder dass man Chlorameisensäurediallylaminophenylester der allgemeinen Formel : EMI5.1 bzw. Bis- (diallylaminophenyl)-kohlensäureester der allgemeinen Formel : EMI5.2 mit Methyl- bzw. Dimethylamin zur Reaktion bringt, wobei in den beiden letztgenannten Formeln R'und n die oben angegebene Bedeutung besitzen.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Isopropyl-4-diallylaminophenol mit Methylisocyanat umsetzt. EMI5.3