AT231222B

AT231222B - Insektizides Mittel

Info

Publication number: AT231222B
Application number: AT829661A
Authority: AT
Inventors: Zaki Dr El-Hewehi; Manfred Born
Original assignee: Wolfen Filmfab Veb
Priority date: 1961-06-20
Filing date: 1961-11-04
Publication date: 1964-01-27

Description


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  Insektizides Mittel 
Die Erfindung betrifft ein neues wertvolles, leicht herstellbares Schädlingsbekämpfungsmittel auf der Basis einer Verbindung von der Formel : 
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Bekanntlich lagert sich das leicht zugängliche Nitrylchlorid, hergestellt durch das Eintropfen von Chlorsulfonsäure in ein gekühltes Gemisch von Oleum und konz. Salpetersäure, sehr leicht bei niedrigen Temperaturen an Olefine unter Bildung von biologisch interessanten Chlornitroverbindungen (vgl.   USA-Patentschrift Nr. 2, 511, 915 [1950J, J. Amer. chem. Soc. 74 1. 1952], S. 3052 ; Bl. 1956, 804 ; J. chem.    



  Soc. (London) 1958,438, 1955). 



   Beim Einleiten des gasförmigen Nitrylchlorids in eine gekühlte Lösung von Dimethyldichlorvinylphosphat in einem inerten wasserfreien Lösungsmittel, wie Äther, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff und bei anschliessendem Waschen mit Wasser und Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum, entsteht ein öli- 
 EMI1.2 
 
2, 2' -TrichlorvinylphosphatWirkstoff zeichnet sich durch eine hohe insektizide Wirksamkeit aus. 



     Beispiel l :   300 g   20% iges Oleum   werden in 250 g konz. Salpetersäure (D =   1, 495) eingetropft. In   dieses Gemisch werden bei Temperaturen von-5 bis   00C   400 g Chlorsulfonsäure innerhalb von 2 3/4 h tropfenweise eingeführt. Das entweichende gasförmige Nitrylchlorid wird in eine bei-10 bis-5 C gekühlte Lösung von 221 g Dimethyldichlorvinylphosphat (DDVP) in 250   1111   abs. Äther eingeleitet. Nach einer Standzeit von 30 h bei Zimmertemperatur wird die braune Lösung mit 5   l   Wasser gewaschen, die grüne ätherische Schicht abgetrennt, mit entwässertem    Na 2SO4   getrocknet und das Filtrat durch Destillation bei   200C   im Vakuum und mehrstündigem Einleiten von Luft vom Lösungsmittel befreit.

   Man erhält 190 g Dimethyl-trichlornitroäthylphosphat (63,   30/0   d.   Th.).   



   Eigenschaften: Grünlich-gelbes Öl; D26 = 1,   565 ; nez   =   1, 465.   



    Wirkstoff zeichnet sich durch eine hohe insektizide Wirksamkeit aus. 



  Beispiel dieses tropfenweise köhlte einer grüne tion 190 g Dimethyl-trichlornitroäthylphosphat (63,5%d.Th.). 



  1 : 30Eigenschaften: Grünlich-gelbes Öl; D20 = 1,565; n24D = 1,465.   



  =1. 472. 



     Beispiel 2 : Rundfilter   mit einem Durchmesser von 5, 5 cm werden mit 0, 3 ml einer   l% eigen   Wirkstofflösung behandelt und in 100 ml Erlenmeyerkolben mit Fliegen (Musca domestica) in Berührung gebracht. 

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  Wirkstoff <SEP> Flugunfähigkeit <SEP> nach <SEP> min
<tb> 1-Oxy-2,2,2-trichloräthylphosphonsäure-dimethylester <SEP> 20,3
<tb> Dimethyl-&alpha;,ss-dibromäthylphosphat <SEP> 4,7
<tb> Dimethyldichlorvinylphosphat <SEP> (DDVP) <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> dimethyl-trichiomitroäthylphosphat <SEP> 7,2
<tb> 
 
Beispiel 3: Rundfilter mit einem Durchmesser von 9 cm werden mit 0, 8 ml einer   zuigen   Wirkstofflösung behandelt und in Petrischalen mit Kornkäfern (Calandra granaria) in Berührung gebracht. 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Wirkstoff <SEP> Abtötung <SEP> in <SEP> Prozent <SEP> nach
<tb> Wirkstoff <SEP> 3h <SEP> 5h <SEP> 24h
<tb> 1-Oxy-2,2,2-trichloräthylphosphonsäure-dimethylester <SEP> 49,2 <SEP> 65,3 <SEP> 77,5
<tb> Dimethyl-&alpha;, <SEP> ss-dibromäthylphosphat <SEP> 75, <SEP> 0 <SEP> 75, <SEP> 0 <SEP> 77, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> Dimethyldichlorvinylphosphat <SEP> (DDVP) <SEP> 75,0 <SEP> 75, <SEP> 2 <SEP> 79, <SEP> 3
<tb> Dimethyl-trichlomitroäthylphosphat <SEP> 75,0 <SEP> 75,8 <SEP> 80,8
<tb> 
 
Beispiel 4 : Weizenmehl wird mit dem Wirkstoff in einer Konzentration von 0,001 und 0,005% innig verrührt und in Porzellanschälchen mit Reismehlkäferlarven (Tribolium confusum) besetzt. Bei den   zehntägigen Kontrollenversteht manunter Anfangswert   die durchschnittliche Abtötung am   l. und 2.

   Kon-   trolltag, unter Endwert den ermittelten Abtötungswert am letzten (= 10.)   Kontrolltag.   
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<tb> 
<tb> 



  Wirkstoff <SEP> Konzentration <SEP> in% <SEP> Abtötung <SEP> in <SEP> Prozent
<tb> Anfangswert <SEP> Endwert
<tb> Dimethyl-&alpha;,ss=dibromäthylphosphat <SEP> 0,001 <SEP> 21,2 <SEP> 27,5
<tb> 0,005 <SEP> 75,9 <SEP> 100,0
<tb> 0,001 <SEP> 73. <SEP> 8 <SEP> 97.5
<tb> Dimethyldichlorvinylphosphat <SEP> (DDVP) <SEP> 0.005 <SEP> ' <SEP> '
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> 76, <SEP> 3 <SEP> 100. <SEP> 0
<tb> Dimethyl-trichlomitroäthylphosphat <SEP> 0,005 <SEP> 78,3 <SEP> 99,2
<tb> 
   B eispi el. 5 : Rundfilrer   mit einem Durchmesser von 5 cm werden mit 0, 2 ml einer 10%igen Wirkstofflösung + Zusätzen geeigneter Lösungsmittel und Emulgatoren behandelt und in Insektenschälchen mit ungeflügelten Blattläusen (Aphis fabae) in Berührung gebracht. 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Abtötung <SEP> in <SEP> Prozent <SEP> nach
<tb> Präparat <SEP> Konzentration <SEP> in <SEP> % <SEP> 2h <SEP> 4h <SEP> 6h
<tb> Dimethyl-trichlomitroäthylphosphat <SEP> 0,025 <SEP> 81,0 <SEP> 97,0 <SEP> 99,4
<tb> 0,05 <SEP> 89,1 <SEP> 99,7 <SEP> 99,7
<tb> (10%ige <SEP> Wirkstoffiösung) <SEP> 0,1 <SEP> 98,3 <SEP> 100,0 <SEP> 100,0
<tb> 
 
Beispiel 6 : Die Pflanzen Phaseolus vulgaris, Senecio cruentus, Solanum lyeopersioum, Solanum   tuberosum,   Tradescantia fluminensis und Vicia faba werden im Gewächshaus mit einer   lozingen   Wirkstofflösung + Zusätzen geeigneter Lösungsmittel und Emulgatoren in den Konzentrationen 0,025, 0,05, 0, 1 und 0,2% gespritzt. Am 10. Tage nach der Behandlung sind noch keine Pflanzenschädigungen aufgetreten.

Claims

PATENTANSPRUCH : Insektizides Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Verbindung folgender Formel : EMI3.1