AT236373B - Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure- und Isonicotinsäureamid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure- und IsonicotinsäureamidInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-und Isonicotinsäureamid Nicotinsäureamid und Isonicotinsäureamid besitzen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften. Die Darstellung dieser Verbindungen kann auf verschiedene Weise erfolgen. So ist es bekannt, Nicotinsäure oder Isonicotinsäure durch partielle Hydrolyse der Cyanopyridine herzustellen. Ferner ist es bekannt, durch Umsetzen der entsprechenden Carbonsäureester mit Ammoniak zu Nicotinsäure- oder Isonicotin- säureamid zu gelangen. Diese Verfahren sind jedoch, insbesondere wegen ihrer verhältnismässig geringen Ausbeuten, unwirtschaftlich. Ein weiterhin bekanntes Verfahren, gemäss dem Nicotinsäure oder Isonicotinsäure unter hohem Druck und bei Temperaturen von 200 bis 2700C mit einem Überschuss an Ammoniak behandelt und so zu den Amiden umgesetzt werden, weist diesen Nachteil zwar nicht auf, seine technologische Durchführung ist aber, bedingt durch die Anwendung von Ammoniakgas unter notwendigerweise hohem Druck und verhältnismässig hohen Temperaturen, sehr erschwert. Es ist auch bekannt, 2,6-Dioxy-pyridin-4-carbonsäureamid in der Weise herzustellen, dass man Citronensäure mit Harnstoff oder einer andern, in der Hitze Ammoniak abspaltenden Substanz bei Temperaturen über 1000C unter Druck umsetzt. Nach diesem Verfahren kann jedoch lediglich das 2, 6-Dioxy- - pyridin-4-carbonsäureamid erhalten werden. Es gelingt nicht, in dieser Weise zu unsubstituierten Pyridincarbonsäureamiden zu gelangen. Es wurde nun gefunden, dass Nicotinsäure- und Isonicotinsäureamid in einfacher Weise und in guten Ausbeuten ohne Anwendung von Druck erhalten werden, wenn man Nicotin- oder Isonicotinsäure bei einer Temperatur zwischen 150 und 2500C mit Harnstoff umsetzt. Das dabei entstandene Amid wird unter vermindertem Druck aus dem Reaktionsgefäss abdestilliert und gegebenenfalls durch Umkristallisation gereinigt. Beispiel l : 123 g Nicotinsäure und 72 g Harnstoff wurden miteinander gemischt und 3 h auf eine Temperatur von 2200C erhitzt, Das dabei gebildete Nicotinsäureamid wurde anschliessend bei 1800C und unter einem Druck von 3 Torr aus dem Reaktionsgefäss abdestilliert. Das Destillat wurde aus Methanol umkristallisiert. Es wurden 95 g reines Nicotinsäureamid mit einem Schmelzpunkt von 127 bis 1280C erhalten (780/0 d. Th.). EMI1.1 Temperatur von 2000C erhitzt, Das dabei gebildete Isonicotinsäureamid wurde bei 1900C unter einem Druck von 8 Torr aus dem Reaktionsgefäss abdestilliert. Es wurden 90 g reines Isonicotinsäureamid mit einem Schmelzpunkt von 1540C erhalten (740/0 d. Th.). Beispiel 3 : 200g Nicotinsäure und 100g Harnstoff wurden miteinander gemischt und 6 h auf eine Temperatur von 1600C erhitzt, Das dabei gebildete Nicotinsäureamid wurde bei 180 C unter einem Druck von 3 Torr aus dem Reaktionsgefäss abdestilliert. Es wurden 170 g Nicotinsäureamid mit einem Schmelzpunkt von 125 bis 1260C erhalten (86go d. Th.). Beispiel 4 : 200 g Isonicotinsäure und 100 g Harnstoff wurden miteinander gemischt und 6 h auf eine Temperatur von 1800C erhitzt, Das dabei gebildete Isonicotinsäureamid wurde bei 1900C und unter einem Druck von 8 Torr aus dem Reaktionsgefäss abdestilliert. Es wurden 160 g Isonicotinsäureamid mit einem Schmelzpunkt von 1540C erhalten (800/0 d. Th.).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure- und Isonicotinsäureamid aus Nicotin-oder Isonicotinsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechende Pyridincarbonsäure bei einer Temperatur zwischen 150 und 2500C mit Harnstoff umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE236373X | 1962-09-18 |
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1962
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