AT232986B - Verfahren zur Herstellung von Hexahydrobenzoesäure - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Hexahydrobenzoesäure 
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   Nachdem derselbe geschlossen wurde, wird mit    N     gespült,   Wasserstoff unter einem Druck von 130 at eingelassen und auf die Absorptionstemperatur erwärmt. Die Wasserstoffaufnahme macht sich durch Druckabfall bereits bei   90 C   bemerkbar, wird aber erst bei   1350c rascher.   welche Temperatur während der gesamten Hydrierung aufrecht erhalten wird. Der Wasserstoff wird nach und nach mit seiner Absorption diskontinuierlich eingelassen, wobei der Druck zwischen 150 at und 100 at gehalten wird. Die Hydrierung kann nach 1 h als abgeschlossen erachtet werden, wenn der am Manometer angezeigte Druck nicht mehr absinkt. 



   Der Autoklav wird dann abgekühlt, nach Ablassen des überschüssigen Wasserstoffs mit N gespült und entleert. 



   Das Hydrierungsergebnis wird durch den Brechungsindex der erhaltenen Mischung nach dem Abfiltrieren des Katalysators kontrolliert. Der Wert dieses Index ist   1, 4530   entsprechend 100% Hexahydrobenzoesäure. 



   Wird bei gleicher Temperatur ein Druckbereich zwischen 100 at und 50 at angewandt, so ist die Hydrierung erst nach 3 h beendet, wogegen bei einem Druck von 180 bis 150 at die Hydrierung bereits nach 40 min beendet ist. 



   Wird dagegen bei einem Druck von 150 bis 100 at, jedoch bei einer Hydrierungstemperatur von   90 C   gearbeitet, so dauert die Hydrierung 1 1/2 h. welche Zeit sich bei einer Hydrierungstemperatur von 1500C auf 50 min verkürzt. 



   Beispiel 2 : In den Autoklaven nach Beispiel 1 werden 200 g Benzoesäure und   12 g 50/aiger Pd -Ka-   talysator auf Kohle (entsprechend   0, 3% Metall,   bezogen auf die Benzoesäure) eingebracht. 



   Der Autoklav wird geschlossen, mit N2 gespült, mit H2 von 130 at beschickt und auf 135 C erwärmt, bei welcher Temperatur die Wasserstoffaufnahme beginnt, welche immer rascher wird, je grösser der Anteil an Hexahydrobenzoesäure wird. Diese Temperatur wird während der ganzen Dauer der Hydrierung aufrecht erhalten. Nach und nach mit der Wasserstoffaufnahme wird neuer Wasserstoff bei einem Druck von 150 bis 100 at diskontinuierlich eingeleitet. Nach 1 h 40 min sinkt der Druck am Manometer nicht mehr ab und die Hydrierung kann als beendet angesehen werden. Der Autoklav wird abgekühlt und der 
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 nach dem Abfiltrieren des Katalysators an der erhaltenen Mischung mittels des Brechungsindex kontrolliert wird. 



   Werden nur 8 g des gleichen Katalysators (entsprechend   0, 2% Metall,   bezogen auf die Benzoesäure) verwendet, so ist die Hydrierung erst nach 2 h beendet. 



   Beispiel 3 : In. den Autoklaven nach Beispiel 1 werden der Reihe nach 140 g Hexahydrobenzoesäure, 60 g Benzoesäure, die durch Kristallisation gereinigt ist, jedoch zufolge der vorhandenen unbe-   kannten Verunreinigungen   eine längere Hydrierungszeit benötigt, und 3 g   5% tiger   Pd-Katalysator auf Kohle (entsprechend   0, 25% Metall,   bezogen auf die Benzoesäure) eingebracht. Der Autoklav wird geschlossen, mit N   gespült,   unter einem Druck von 130 at mit H, beschickt und auf 1350C erwärmt, bei wel cher Temperatur man die Wasserstoffabsorption vonstatten gehen lässt. Mit der Wasserstoffabsorption wird nach und nach diskontinuierlich Wasserstoff bei einem Druck von 150 bis 100 at nachgefüllt.

   Nach 2 h 10 min sinkt der Druck am Manometer nicht weiter ab und die Hydrierung kann als beendet angesehen werden. Der Autoklav wird abgekühlt, der Wasserstoffüberschuss wird abgelassen, es wird mit N, gespült und entleert. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators wird der Brechungsindex der erhaltenen Mischung kontrolliert. 



   Wenn die in diesem Beispiel verwendete Benzoesäure vorher 1 h lang unter Rühren und im Beisein von 4% (bezogen auf die Masse) Filtererde auf   135 C   erwärmt, dann filtriert und schliesslich der Hydrierung zugeführt wird, wobei die gleiche Katalysatormenge verwendet wird, dann vollzieht sich die Hydrierung in 1 h. 



   Beispiel 4 : Es wird für die Hydrierung ein 3 l-Autoklav aus rostfreiem Stahl mit elektromagnetischem Rührwerk (120 Rührhübe in der Minute) verwendet, der innen mit einem Kerzenfilter (Abmessungen der Filterkerze : Aussendurchmesser 24 mm. Höhe 120 mm) versehen ist. 



   In den Autoklaven werden 700 g Hexahydrobenzoesäure, 300 g Benzoesäure, die durch Oxydation von Toluol hergestellt und durch Kristallisation aus HO gereinigt wurde, sowie 20 g des Pd-Katalysators (5% Metall auf Kohle), entsprechend   0, 333% Metall,   bezogen auf die Benzoesäure, eingebracht. 



   Der Autoklav wird geschlossen, mit N gespült, unter 130 at mit H gefüllt und auf 130 C erwärmt. 



  Die Hydrierung wird bei 130 - 1350C im Druckbereich von 150 bis 100 at während etwa 1 h durchgeführt. 

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Claims (1)

1. <Desc/Clms Page number 4>

   5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrierung bei einer Temperatur zwischen 90 und 150 C, vorzugsweise bei 135 - 140 C, durchgeführt wird.