AT232976B - Verfahren zur Herstellung von Epoxyalkanen und Alkandiolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Epoxyalkanen und AlkandiolenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Epoxyalkanen und Alkandiolen EMI1.1 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> Salze oder mehrwertige Metallderivate können ebenfalls als Initialmittel verwendet werden, z. B. Manganoxyd, Kobalt- oder Bleioxyd, chromsaures Natrium, molybdänsaures Ammon, leinölsaures Blei- oxyd usw. Gemäss einer bevorzugten Anwendungsform der Erfindung wird wenigstens ein Teil des im Verlaufe eines vorhergehenden Verfahrens zurückgewonnenen Lösungsmittels nach Ausscheidung der als Endproduk- te erhaltenen Epoxyalkane und Alkandiole direkt ohne Rektifizierung im Verlaufe eines weiteren Verfah- rens als Lösungsmittel für das Olefin verwendet, nach eventueller Hinzufügung frischer Lösungsmittel. Dieses zurückgewonnene Lösungsmittel, das einen geringen Anteil der Reaktionsprodukte und/oder Ne- benprodukte enthält, wirkt dann selbst als Initialmittel für die Reaktion. Eine solch unerwartete Eigen- schaft stellt einen besonderen Vorteil für die kontinuierliche Anwendung des Verfahrens dar. Ausserdem wird die Ausbeute an Epoxypropan unter diesen Bedingungen wesentlich verbessert. Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich entweder in Teilpartien oder kontinuierlich anwenden. In dem letztgenannten Fall können die Reaktionsmittel entweder in Parallel- oder in Gegenströmen umlau- fen. Eine besonders vorteilhafte Anwendungsart, die als nicht einschränkendes Beispiel angegeben wird, besteht jedoch darin, das den Sauerstoff enthaltende Gas durch das das Olefin und das Neutralisierungs- mittel in Suspension enthaltende Lösungsmittel zirkulieren zu lassen, während ein Teil der Flüssigkeit kontinuierlich abgezogen und von den durch die Reaktion gebildeten Salzen und von dem eventuell noch darin enthaltenen Neutralisierungsmittel getrennt wird. Nach der Ausscheidung des nicht umgewandelten, aufgelösten Olefins, z. B. durch die Wirkung einer einfachen Druckminderung, kann diese Flüssigkeit teilweise destilliert werden, so dass Epoxyalkan gewonnen wird, dann in Wasser gewaschen werden, so dass die in diesem Mittel löslichen Verbindungen und besonders das im Verlaufe der Reaktion gebildete Alkandiol, ausgeschieden werden. Die sich ergebende flüssige Phase kann dann in den Oxydationsreaktor zurückgeführt werden. Ihr Gehalt an Wasser ist dabei sehr gering, ungefähr 1 - 2 g pro Liter, was keinen nennenswerten Einfluss auf das Reaktionsergebnis hat. Soll dieser Wassergehalt jedoch noch verringert werden, so kann man Neutralisierungsmittel mit starker Entwässerungswirkung anwenden oder eine geringe Fraktion der flüssigen Phase durch Destillation ent- fernen, besonders wenn diese ein azeotropisches Gemisch mit Wasser bildet, was z. B. der Fall ist, wenn Benzol oder Toluol als Lösungsmittel verwendet werden. Das erfindungsgemässe Verfahren kann mit cyclischen oder alicyclischen aliphatischen Olefinen in gerader oder verzweigter Kette, die eventuell durch ein mindestens 3 Kohlenstoffatome enthaltendes Arylradikal ersetzt werden können, durchgeführt werden. So kann insbesondere Propylen verwendet werden, wie auch Butene, Pentene, Isopentene, Oktene, Hexadecylene, Cyclopenten, Cyclohexen, Cyclookten, Methylcyclohexene, Styrol und 1-Phenyl-l-pro- pylen. Diese Aufzählung ist jedoch nicht als einschränkend anzusehen. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von Epoxyalkanen und Alkandiolen durch Oxydation von Olefinen in flüssiger Phase mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen, dadurch gekennzeichnet, dass die Olefine in einem gegebenenfalls halogenierten aromatischen Kohlenwasserstoff gelöst und in Gegenwart eines suspendierten festen Neutralisierungsmittel in im wesentlichen wasserfreiem Medium der Oxydationsbehandlung unterworfen werden.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Benzol als Lösungsmittel verwendet wird.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass Monochlorbenzol oder Dichlorbenzol als Lösungsmittel verwendet wird.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Neutralisierungsmittel basische Oxyde oder Hydroxyde bzw. daraus durch Reaktion mit einer schwachen Säure gebildete Salze verwendet werden.5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Neutralisierungsmittel ein Alkalioder Erdalkalimetalloxyd bzw. -hydroxyd oder ein aus einem dieser Oxyde bzw. Hydroxyde und einer Mineralsäure mit einer Dissoziationskonstante unter 10 gebildetes Salz verwendet wird.6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Neutralisierungsmittel in Form von Körnern einer geringeren Grösse als 0, 2 mm in einer Menge von mindestens 0, 005 g-Äqui- valenten pro Olefinmol verwendet wird. <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1
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