AT228559B - Bakterizide, fungizide und insektizide Mittel - Google Patents

Description

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  Bakterizide, fungizide und insektizide Mittel 
Gegenstand der Erfindung sind bakterizide, fungizide und insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Azidoessigsäureester von chlorierten Phenolen als Wirkstoff. 



   Es ist bekannt, dass Pentachlorphenol ein äusserst wirksames, leicht zugängliches Konservierungsmittel für viele Einsatzzwecke ist. So wird es besonders bei der Behandlung und Konservierung von Holz, Cellulosematerial und Textilgut eingesetzt. Auch zur Schleimbekämpfung in der Papierindustrie, zur Konservierung von Leimen und Emulsionsfarben und zum Schutz von Farben, Anstrichen und Lacken gegen Pilzbefall wird Pentachlorphenol mit Erfolg angewandt. Von Nachteil sind jedoch die relativ hohe Flüchtigkeit und die starke Reizwirkung, die diese Verbindung auf die Schleimhäute ausübt. Auch die mangelhafte Beständigkeit   gegenAuswässerung   und die Empfindlichkeit gegenBestrahlung mit ultraviolettem Licht stehen dem Einsatz auf manchen Anwendungsgebieten entgegen. 



   Man hat bereits versucht, diese Nachteile des Pentachlorphenols durch Herstellung zahlreicher Derivate zu überwinden. So ist eine grosse Anzahl verschiedener Salze mit Metallen oder organischen Basen als Austauschmittel vorgeschlagen. Wegen ihrer leichten Hydrolysierbarkeit ist ihre Beständigkeit aber auch noch unbefriedigend. 



   Ebenso hat man versucht, durch Veresterung oder Verätherung der freien   Hydroxylgruppe),   die störenden Eigenschaften des Pentachlorphenols auszuschalten. Alle bisher vorgeschlagenen Derivate zeigen jedoch gegenüber dem freien Pentachlorphenol einen beträchtlichen Abfall in der bakteriziden und fungiziden Wirkung oder ihre Flüchtigkeit ist nur wenig verringert. 



   Es wurde nun gefunden, dass die bisher nicht bekannten Azidoessigsäureester chlorierte Phenole, insbesondere der Azidoessigsäureester des Pentachlorphenols, ausgezeichnete bakterizide, fungizide und insektizide Mittel darstellen, die überraschenderweise die gleiche hohe Wirksamkeit wie freies Pentachlorphenol zeigen, ohne dessen nachteilige Wirkungen, wie hohe Flüchtigkeit, Reizwirkung auf die Schleimhäute, leichte Auswaschbarkeit und Empfindlichkeit gegen ultraviolette Strahlung zu besitzen. 



   Die Herstellung der   neuen Verbindungen kann nach bekannten Methoden erfolgen, z. B. durch Um-   setzung von Pentachlorphenol mit Azidoessigsäurechlorid unter Zusatz von Triäthylamin in Azeton als 
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 und in Wasser unlöslich ist. Sie wird vorteilhaft an Stelle von Pentachlorphenol in   all. den   Mitteln eingesetzt, in denen die oben genannten Eigenschaften des Pentachlorphenols von Nachteil sind, insbesondere zur Konservierung von Textilien und in Holzschutzmitteln. Die Verbindung kann sowohl als Pulver, vermischt mit inerten Stoffen, oder gegebenenfalls mit andern Wirkstoffen eingesetzt werden. Sie kann aber auch in wässeriger Dispersion oder in Lösungsmitteln gelöst oder in allen andern bekannten Anwendungsformen angewandt werden.

   Da insbesondere der Azidoessigsäureester des Pentachlorphenols dieselbe hohe Wirksamkeit hat wie das freie Pentachlorphenol, wird er in den gleichen Ionzentrationen eingesetzt wie dieses : oft können die Anwendungsmengen auch niedriger sein, da wegen der guten Beständigkeit zur Erzielung einer genügend langen Wirksamkeit nicht überdosiert werden muss. 

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     Beispiel 1: 26,6 Gew.-Teile   Pentachlorphenol und   11, 0 Gew, -Teile Triäthylamin werden in  
70 Vol. ; Teilen Azeton gelöst. Zu dieser Lösung wird unter Kühlung bei   0-5 C   die Lösung von 12 Gew.-Teilen Azidoacethylchlorid in 30   Vol.-Teilen   Azeton unter Rühren zugetropft. Nach 2stündi- gem Nachrühren wird der gebildete Azidoessigsäureester des Pentachlorphenols durch Zugabe von Wasser ausgefällt und durch Umkristallisieren aus verdünntem Azeton gereinigt. Ausbeute : 29,6 Gew.-Teile, entsprechend   85%   der Theorie ; Schmelzpunkt   101 C.   



     0, 06%   des so hergestellten Esters hemmen im Fleischagar das Wachstum von Bacterium Coli vollständig. Ein Zusatz von weniger als 0,   0024%   zu Fleischagar ergibt vollständige Wachstumshemmung für Staphylokokken. Unter gleichen Versuchsbedingungen werden bei freiem Pentachlorphenol dieselben wirksamen Konzentrationen festgestellt. 



   Gewebeproben (Nessel) werden aus azetonischer Lösung mit 0,   5%   des Azidoessigesters imprägniert. 



  Sie erwiesen sich im Schimmeltest nach DIN 53931 als völlig schimmelfest. Dieselben Effekte wurden noch beobachtet, wenn die Proben zweimal 15h in fliessendem Wasser gewässert wurden. Auch nach 2tägiger Lagerung im Vakuum-Trockenschrank bei   400C   unter 10 Tor oder nach 2stündiger UV-Bestrahlung unter der Analysenquarzlampe war die Schimmelfestigkeit nach DIN 53931 noch vollständig erhalten. 



  Zum Vergleich wurden Gewebeproben, die mit 0, 5 und 1% Pentachlorphenol bzw.   0, 5%   Chloressigsäureester des Pentachlorphenols behandelt waren, den gleichen Prüfungen unterworfen. Während diese Gewebeproben zunächst ebenfalls schimmelfest waren, wurden nach der Lagerung bei   400C   im Vakuum sowohl die mit 0, 5% als auch die mit 1% Pentachlorphenol imprägnierten Gewebe vollständig vom Schimmelpilz überwachsen. Ebenso war auch der fungizide Effekt des Chloressigesters nach der Lagerung im Vakuum völlig verschwunden. Auch gegen die oben beschriebene Wässerung und die UV-Bestrahlung erwiesen sich diese Imprägnierungen als nicht beständig. 



   Beispiel 2 : Die Lösung eines Leinölalkydharzes in Testbenzin wurde mit 5% des Azidoessigsäureesters des Pentachlorphenols (hergestellt nach Beispiel   1)   versetzt, wobei sich der Ester klar löste. Mit dieser Lösung grundierte Kiefernholzbrettchen erwiesen sich auch nach längerer Bewitterung beständig gegen den Angriff des Bläuepilzes.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Bakterizide, fungizide und insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Azidoessigsäureestern chlorierter Phenole, vorzugsweise dem Azidoessigsäureester des Pentachlorphenols.