AT153513B

AT153513B - Mittel zum Vertreiben und Bekämpfen von Insekten, deren Larven und von anderen Schädlingen, wie Bakterien und Schimmelpilze.

Info

Publication number: AT153513B
Authority: AT
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1936-03-14
Filing date: 1937-03-03
Publication date: 1938-06-10

Description

Mittel zum Vertreiben und Bekämpfen von Insekten, deren Larven und von anderen Schädlingen, wie Bakterien und Schimmelpilze.
EMI1.1

EMI1.2

EMI1.3
Kette mit mehr als sechs Kohlenstoffatomen sein darf und dass bei Anwesenheit von zwei Arylresten diese in o-Stellung zum zentralen S-Atom verknüpft sein können. Diese Verknüpfung kann mit Hilfe von Bindegliedern, wie-S-,-0-,-CO-oder-NR-zustande kommen, wobei unter NR ein mit einem aliphatischen, oder araliphatischen Rest versehenes N-Atom verstanden ist.

Solche Verbindungen sind beispielsweise :
EMI1.4

Triphenylsulfoniumchlorid.

Das-Cl kann hier und weiter unten durch andere Säurereste wie-Br,-NOg,-ClOs,-ClO usw. er- setzt werden.
EMI1.5

4.4'. 4"-Trioxy-triphenyl-sulfonium-ehlorid Die Hydroxylgruppen können auch durch Alkylreste veräthert sein.

EMI2.1

EMI2.2

EMI2.3

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EMI2.9

EMI2.10

EMI2.11

EMI2.12

EMI3.1

EMI3.2

EMI3.3

EMI3.4

EMI3.5

EMI3.6
methoxysulfat
EMI3.7
1. 3-Dichlor-6-methyl-S-methyl-o-phenylen-oxyd- sulfonium-methoxysulfat
EMI3.8
S-Methyl-thioxanthon-sulfonium-methoxy- sulfat
EMI3.9
Tribenzyl-sulfoniumehlorid
EMI3.10

EMI3.11

EMI3.12

EMI3.13
sulfat
Statt der #NO2-Gruppe können #NH2#, #NH.alkyl#, #N(Alkyl)2# oder #NH#acyl- Gruppen im Benzolkern stehen.

EMI4.1

4-Stearoylamido-benzyl-amyl-äthyl-sulfonium- äthoxysulfat
EMI4.2

EMI4.3

EMI4.4

EMI4.5

EMI4.6

EMI4.7

EMI4.8

EMI4.9

EMI4.10
4-Dimethylamino-benzyl-methyl-&alpha;-carbäthoxy- undecyl-sulfoniummethoxysulfat
Statt der Dimethylaminogruppe können auch Halogen, wie z. B. Chlor, eine Oxy-oder Alkoxygruppe in der 4-Stellung stehen.
EMI4.11

2-Chlorbenzyl-decylmethyläther-methyl-sulfonium- methoxysulfat
EMI4.12
4'-Chlor-4-äthyl- aminodiphenyläther- 2". 6" -dichlorbenzyl- methyl-sulfonium- methoxysulfat
EMI4.13
Dodecylthiomethyläther-benzyl-äthyl-sulfonium- äthoxysulfat

Wesentlich für alle diese Verbindungen ist die Sulfoniumgruppe. Verbindungen, die diese Gruppe enthalten, sind je nach der Natur des an das SIV-Atom gebundenen Säureradikals löslich in Wasser oder organischen Lösungsmitteln.

Die erwähnten Sulfoniumverbindungen können gelöst in Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Kohlenwasserstoffen usw. zur Herstellung der neuen Mittel verwendet werden. Ihre Anwendung erfolgt nach üblichem Verfahren. Zu schützende Stoffe, wie beispielsweise Textilien tierischer Fasern, Pelze, Federn usw. können durch Bestreichen, Bespritzen und Eintauchen mit den Sulfoniumverbindungen imprägniert werden. Zum gleichen Ergebnis führt die Ausfällung der wirksamen Stoffe auf den zu schützenden Gegenstand aus alkalischer Lösung durch Säuren. Die Lösungen lassen sich zerstäuben, ohne dass schädliche Wirkungen für die Warmblütler festzustellen sind.

Ausserdem kommt die Verwendung der Sulfoniumverbindungen gelöst oder emulgiert in Ölen, Fetten, Cremen oder als Zusätze zu Pulvern oder überhaupt alle für die Zwecke der Schädlings-, insbesondere Insektenbekämpfung üblichen Anwendungsformen in Betracht, ebenso in Kombination mit anderen, für gleiche Zwecke schon bekannten Bekämpfungs-und Vertreibungsmitteln.

Die neuen Mittel zeigen schon in geringer Konzentration eine sehr ausgeprägte Wirkung. Damit behandelte Stoffe, beispielsweise Pflanzen oder Textilien aus tierischen Fasern, Pelze, Federn usw. erweisen sich dauernd gegen Befall bzw. gegen Tierfrass insbesondere von Motten geschützt. Von der giftigen Verbindung getroffene Schädlinge, wie Motten, Pflanzenschädlinge, Parasiten, Bakterien usw. werden in kurzer Zeit getötet. Die Giftwirkung lässt sieh an Stabheusehrecken leicht quantitativ verfolgen, was zur Einstellung und Dosierung der neuen Mittel sehr wertvoll ist.

Ein weiterer Vorteil der neuen Mittel ist in der starken Netzwirkung der darin enthaltenen Sulfoniumverbindungen begründet. Dies hat zur Folge, dass die Benetzung und Durchdringung der behandelten Gegenstände in sehr kurzer Zeit und lückenlos erfolgt, wodurch eine sehr gleichmässige und rasche Wirkung erzielt wird.

Beispiel 1 : Man löst 3 Teile Triphenyl-sulfoniumehlorid in 97 Teilen Alkohol oder Wasser, behandelt Pelze, Federn, Wolle oder andere Textilien tierischer Herkunft durch Tauchen bzw. im Falle der Anwendung wässeriger Lösung durch Aufziehen aus glaubersalzhaltigem neutralem Bade bei 95 und trocknet. Die so behandelte Ware ist mottenecht. Es genügen schon verdünntere Lösungen, um einen guten Schutz vor Mottenfrass zu erzielen.

Beispiel 2 : Man behandelt Pelze, Federn oder Wolle bei 950 mit einer 3% igen neutralen, glaubersalzhaltigen wässerigen Lösung von S-Phenyl-thianthren-suIfoniumchlorid und trocknet. Solehe Ware ist in zuverlässiger Weise vor Mottenfrass geschützt. Bereits verdünnter Lösungen üben auf Mottenlarven eine deutliche Giftwirkung aus.

Beispiel 3 : Eine wässerige Lösung von 4-Stearoylamido-benzyl-amyl-äthyI-sulfoniumäthoxy- sulfat ruft schon in grösserer Verdünnung eine stark hemmende Wirkung auf Staphylococcus aureus aus. In üblichen Verdünnungen bleibt jede Entwicklung aus, auch werden bestehende Kulturen in kurzer Zeit vernichtet.

Beispiel 4 : Man bespritzt Blätter mit einer 2% igen, wässerigen Lösung von S-Phenyl-thianthren-sulfoniumchlorid oder einer Suspension dessen Perchlorats. Füttert man diese Blätter beispielsweise den gegen Gifte bekanntlich sehr widerstandsfähigen Stabheuschrecken, so gehen diese nach 24 Stunden ein.

Ein weiterer praktischer Vorteil besteht darin, dass wie oben gezeigt" die Sulfoniumverbindungen grösstenteils sowohl in Wasser als auch in organischen Lösungsmitteln löslich sind und auch aus diesen auf Textilien aufgebracht werden können. Sie unterscheiden sich dadurch vor ähnlichen, für die gleichen Zwecke verwendeten Produkten.

Claims

PATENT-ANSPRUCH : EMI5.1 EMI5.2 EMI5.3 bedeutet und R1, R2, R3 gleiche oder verschiedene, durch Kohlenstoff mit dem zentralen S-Atom verbundene, gesättigte oder ungesättigte, substituierte oder unsubstituierte aliphatisehe Reste, oder substituierte oder unsubstituierte, araliphatische Reste, oder basische oder saure und auch neutrale Substituenten, wie Halogen, Alkyl usw.

enthaltende oder unsubstituierte, aromatische Reste sein können, mit der Massgabe, dass höchstens eines der 3 Radikale eine beliebig lange, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch NH, 0, S oder C., unterbrochene Kette mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen sein darf und dass bei Anwesenheit von 2 Arylresten diese in o-Stellung zum zentralen S-Atom durch die Bindeglieder-S-,-0-,-CO-oder NR- (wobei R einen aliphatischen oder araliphatischen Rest bedeutet) verknüpft sein können.