AT228192B - Verfahren zur Herstellung von neuen ungsättigten bis-tertiären Glykolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen ungsättigten bis-tertiären GlykolenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten bis-tertiären Glykolen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer ungesättigter bis-tertiärer Glykole mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften.
Ungesättigte bis-tertiäre Glykole der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, X ein Halogenatom oder die Trifluormethylgruppe, Y ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und jedes Z für sich ein Wasserstoffatom oder beide zusammen eine zusätzliche Bindung bedeuten, sind bisher nicht bekannt geworden.
Wie nun gefunden wurde, besitzen diese Verbindungen eine ausgezeichnete hypnotische, narkotische, sedative und antikonvulsive Wirksamkeit. Sie potenzieren insbesondere auch die Wirkung anderer Narkotika.
Verbindungen dieser neuen Klasse können daher als Hypnotika und Psychosedativa (Tranquilizers), ferner auch als Antikonvulsiva verwendet werden.
In den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind Halogenatome X und/oder Y insbesondere Chlor-, Fluor- oder Bromatome.
Die Herstellung der vorstehend definierten Glykole ist dadurch gekennzeichnet, dass man an das Carbonylkohlenstoffatom eines gegebenenfalls substituierten 2-Phenyl-acetoins der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, mittels einer metallorganischen Reaktion den Rest
EMI1.3
worin Z und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, addiert, wobei zunächst im Sinne der heute gebräuchlichen Formulierung für die Addition metallorganischer Verbindungen an Carbonylgruppen die Verbindung
EMI1.4
worin X, Y, Z und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, entsteht, woraus durch Hydrolyse die Glykole der allgemeinen Formel I erhalten werden.
<Desc/Clms Page number 2>
Die besonderen Ausführungsformen dieses allgemeinen Verfahrens bestehen darin, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II entweder mit einem Metallacetylid der allgemeinen Formel
M-C-C-R, (III a) worin M Lithium, Natrium oder Kalium bedeutet und R die oben angegebene Bedeutung hat, oder mit einem Magnesiumhalogenid der allgemeinen Formel
EMI2.1
EMI2.2
33fluormethylgruppe enthalten, sind z. B. durch Umsetzung von entsprechend substituierten Phenylmagnesiumbromiden mit der äquivalenten Menge Diacetyl in ätherartigen Lösungsmitteln wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran erhältlich.
Als weiteres Herstellungsverfahren für Verbindungen der allgemeinen Formel II, welche in diesem Falle auch durch Brom substituiert sein können, steht die Umsetzung von entsprechend der Definition für X und Y substituierten Acetophenonen mit Alkalimetailacetyliden in flüssigem Ammoniak, gefolgt von Wasseranlagerung an die so erhaltenen ringsubstituierten Phenyl-methyl- äthinyl-carbinole, z. B. in Gegenwart von Quecksilberoxyd und Schwefelsäure, zur Verfügung.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen näher. Die Temperaturen sind darin in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 : In einem mit Trockeneiskühler, Rührer, Toluolthermometer, Gaseinleitungsrohr und Tropftrichter ausgerüsteten Rührkolben von 2500 ml Inhalt, der in einem Trockeneis-Aceton-Bad unter - 400 gekühlt wird, bringt man unter Feuchtigkeitsausschluss 1500 ml wasserfreien Ammoniak. Die nachfolgenden Reaktionen werden darauf unter Ammoniak-Rückfluss, d. h., bei einer Reaktionstemperatur von ungefähr-35 , durchgeführt. Zunächst werden unter Rühren 1, 0 g krist. Ferrinitrat, hierauf 2, 0 g Natrium zugegeben. Nachdem die anfänglich auftretende tiefblaue Färbung in Grau umgeschlagen hat, werden innerhalb ungefähr h 23, 0 g Natrium in Würfelchen portionenweise zugegeben.
Eine Viertelstunde nach dem letzten Farbumschlag von Blau nach Grau wird gereinigtes Acetylengas mit einer Geschwindigkeit von 1 l/min eingeleitet. Nachdem 60 1 eingeleitet sind, wird auf
EMI2.3
<Desc/Clms Page number 3>
Hierauf wird das Einleiten von Acetylengas abgebrochen, und nach einer weiteren Stunde Rühren unter Ammoniak-Rückfluss wird der Kolbeninhalt auf etwa - 60 gekühlt und vorsichtig mit 140 g festem Ammoniumchlorid versetzt. Der Ammoniak wird abdestilliert und durch 500 ml Äther ersetzt. Das Reaktionsgemisch wird hierauf mit 500 ml Wasser zersetzt, die ätherische Schicht abgetrennt und die wässerige Lösung erschöpfend ausgeäthert. Die Ätherauszüge werden neutral gewaschen,
EMI3.1
Beispiel 2 : 22, 8 g (0, 1 Mol) 3-Methyl-4- (p-chlorphenyl) -1-pentin-3, 4-diol (vgl.
Beispiel 1) werden in 100 Vol.-Teilen Äthanol gelöst, mit 1 g Lindlar-Katalysator und 0, 5 g synthetischem Chinolin versetzt und unter Normaldruck bei Raumtemperatur hydriert. Die Hydrierung bleibt nach Aufnahme von etwa 95 bis 100% der berechneten Menge Wasserstoff stehen. Nun wird der Katalysator abfiltriert und das Filtrat
EMI3.2
In analoger Weise kann man auch die andern im Beispiel 1 angegebenen Kondensationsprodukte partiell zu den entsprechend substituierten Pentendiolen bzw.zum 4-Methyl-5-(p-chlorphenyl)-2-hexen- 4, 5-diol hydrieren.
Beispiel 3 : Aus 24, 3 g Magnesiumspänen in 200 ml absolutem Äther und 120 g Äthylbromid in 250 ml absolutem Äther wird in üblicher Weise eine ätherische Lösung von Äthylmagnesiumbromid hergestellt.
EMI3.3
unter Verwendung eines mit festem Trockeneis beschickten Kühlers während 4 h gerührt wird. Hierauf wird innerhalb 1 h bei 20-25 Innentemperatur eine Lösung von 99, 25 g 2- (p-Chlorphenyl)-acetoin in 100 ml absolutem Äther zugegeben. Nach beendeter Zugabe wird während i h nachgerührt, dann ein gewöhnlicher Kühler aufgesetzt und das Reaktionsgemisch zunächst mit 100 ml Wasser, dann mit 100 ml 50%iger Schwefelsäure und nochmals mit 100 ml Wasser zersetzt.
Nach dem Ausäthern wird der organische Auszug mit gesättigter NaHC03-Lösung und anschliessend mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand ergibt bei der Destillation das 4-Methyl- 5- (p-chlorphenyl)-2-hexin-4, 5-diol vom Kp. 0,5 118-123 (nD20 1,549).
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten bis-tertiären Glykolen der allgemeinen Formel EMI3.4 worin R ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, X ein Halogenatom oder die Trifluormethylgruppe, Y ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und jedes Z für sich ein Wasserstoffatom oder beide zusammen eine zusätzliche Bindung bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man an ein 2-Phenyl-acetoin der allgemeinen Formel EMI3.5 worin X und Y obige Bedeutung haben, eine metallorganische Verbindung der Formel EMI3.6 <Desc/Clms Page number 4> worin M für ein Äquivalent eines Metallatoms steht und Z bzw.R die oben angegebene Bedeutung haben, addiert, aus dem Additionsprodukt die Metallkomponente durch Hydrolyse entfernt und gegebenenfalls ein Reaktionsprodukt mit einer Dreifachbindung zur entsprechenden Verbindung mit einer aliphatischen Doppelbindung hydriert.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Addition ein Metallacetylid der allgemeinen Formel M-C-C-R, (III a) worin M und R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, verwendet.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Addition ein Magnesiumhalogenid der allgemeinen Formel EMI4.1 worin Hal ein Halogenatom bedeutet und Z und R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, verwendet.
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