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Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten
Es gibt eine Reihe verschiedener Mittel, die zur Vernichtung schädlicher Insekten dienen. Sie unterscheiden sich in der chemischen Konstitution und ihren insektiziden und toxischen Eigenschaften. Wegen der Giftigkeit gegenüber Warmblütern der meisten Mittel ist man bemüht, solche Mittel zu schaffen, bei denen eine hohe insektizide Wirkung mit einer geringen Toxizität vereinigt ist. Die Anwendung der Mittel erfolgt in Form von Lösungen, Sprays, Emulsionen, Stäubepulvem mit inertem Trägermaterial und in anderer bekannter Weise.
Die Erfindung betrifft Verbindungen auf der Basis von ss, ss, 8-Trichlor-a-oxyäthyl-phosphonsäure-
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dungen werden in bekannter Weise hergestellt durch Umsetzung eines Äthers oder einer Verbindung mit ätherartigem Charakter und einer Säure, wobei sich an das Sauerstoffatom des Äthers die Säure direkt anzulagern vermag. Hiebei wird vermutlich eine Wasserstoffbrücke ausgebildet. Nun sind die genannten Phosphonsäureester an sich keine Säuren, so dass die Bildung einer Oxoniumverbindung ausgeschlossen zu
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Charakter, der vielleicht der Beweglichkeit des Wasserstoffatoms der Hydroxylgruppe zugeschrieben werden könnte.
Diese Eigenschaften versetzen, wie gefunden wurde, die Phosphonsäureester in die Lage, Oxoniumverbindungen einzugehen, wobei sich die Addition vermutlich durch die Ausbildung einer Wasserstoffbrucke zwischen dem Sauerstoffatom des Äthers und dem sauren Wasserstoffatom des Phosphonsäureesters vollzieht. Je nach Art des eingesetzten Äthers und dessen Anzahl an Sauerstoffatomen mit Ätherbindung können mehrere Moleküle des Phosphonsäureesters eine Oxoniumbindung eingehen.
Die Herstellung der Oxo'1iumverbindungen erfolgt durch Umsetzung des Phosphonsäureesters mit einem Äther, vorzugsweise unter Erwärmen. Als Phosphonsäureester verwendet man den Dimethyl- oder den Di- äthylester der 8, 8, 8-Trichlor-a-oxyäthylphosphonsäure. Aus der Reihe derjenigen Verbindungen, die Sauerstoff in Ätherbindung enthalten, wählt man vorteilhafterweise solche aus, in denen der Ester in Lösung zu gehen vermag, um ein vorheriges Lösen in einem der sonst üblichen Lösungsmittel zu ersparen. Es eignen sich hiezu besonders polymere Verbindungen des Glykols, Triäthylenglykol, Polyäthylenglykol oder Gemische dieser Stoffe.
Die auf diese Weise erhaltenen Oxoniumverbindungen sind weniger flüchtig als die Phosphonsäureester. Sie sind flussige Substanzen mit öliger Konsistenz, aus denen nach wenigen Stunden die Verbindungen auskristallisieren. Sie können in andern Lösungsmitteln gelöst in Form von Spritzmitteln, Sprays usw. zur Bekämpfung von schädlichen Insekten verwendet werden. Man kann sie aber auch in kristalliner Form vermischt mit inerten Trägermaterialien, z. B. Talkum, Tonerde oder Kieselgel, in Form eines feinen Staubes verstäuben. Die neuen Verbindungen können auch zusammen mit andern Insektiziden oder gemischt mit Bakteriziden oder Fungiziden angewendet werden.
Die insektizide Wirksamkeit der erfindungsgemässen Mittel ist als den bekannten Mitteln mit einem Gehalt an Gamma-Hexachlorcyclohexan, O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenyl-thiophosphat, ss, ss, ss-Tri-
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bei Musca domestica (Fliege) die gleichen insektiziden Ergebnisse. Gegen Musca domestica ist die Startwirkung des erfindungsgemässen Mittels geringer, was für gewisse Zwecke von Vorteil ist. In der Toxizität gegenüber Warmblütern ist das erfindungsgemässe Mittel den bisherigen Phosphorsäureestern und Phos-
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ten Werte einer DL50 von 1200 bis 1400 mg/kg Ratte bei per oraler Applikation festgestellt werden. Die genannten Vergleichswerte sind als bei per oraler Verabreichung ermittelt angeführt worden.
Beispiel : Es werden 250 g kristalliner ss, ss, ss-Trichlor-a-oxyäthylphosphonsäure-dimethylester in 365 g Triäthylenglykol gelöst. Die Lösung wird dabei 1/2 h lang auf 400C erwärmt. Das überschüssige Lösungsmittel wird nun zur Gewinnung der reinen Oxoniumverbindung im Vakuum abdestilliert. Dies erfolgt bei einem Druck von 2 mm Quecksilbersäule bei 70-800C. Hiebei erhält man in der Vorlage 265 g übergegangenes, nicht umgesetztes Triäthylenglykol. Die als Rückstand im Destillierkolben verbleiben-
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1,Gewichtsverhältnis mit Talkum vermischt. Dieses Pulver wird als Stäubemittel eingesetzt und ist ein ausgezeichnetes Insektizid. Man kann den Wirkstoff auch in Lösung als Spritzmittel oder in anderer bekannter Weise anwenden.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten, gekennzeichnet durch den Gehalt an Oxoniumverbindungen eines ss, 8, ss-Trichlor-α-oxyäthylphosphonsäure-dialkylesters.