CH385555A - Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten - Google Patents
Mittel zur Vernichtung schädlicher InsektenInfo
- Publication number
- CH385555A CH385555A CH872160A CH872160A CH385555A CH 385555 A CH385555 A CH 385555A CH 872160 A CH872160 A CH 872160A CH 872160 A CH872160 A CH 872160A CH 385555 A CH385555 A CH 385555A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phosphonic acid
- trichloro
- harmful insects
- ester
- oxonium
- Prior art date
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- -1 oxonium compound Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical class O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten Es gibt eine Reihe verschiedener Mittel, die zur Vernichtung schädlicher Insekten dienen. Sie unterscheiden sich in der chemischen Konstitution und ihren insektiziden und toxischen Eigenschaften. Wegen der Giftigkeit gegenüber Warmblütern der meisten Mittel ist man bemüht, solche Mittel zu schaffen, bei denen eine hohe insektizide Wirkung mit einer geringen Toxizität vereinigt ist. Die Anwendung der Mittel erfolgt in Form von Lösungen, Sprays, Emulsionen, Stäubepulvern mit inertem Träger- material und in anderer bekannter Weise. Die Erfindung betrifft Verbindungen auf der Basis von ss, ss, ss-Trichlor-a-oxyäthyl-phosphonsäure-di- alkylestern, die bisher noch nicht beschrieben wurden. Es wurde nämlich gefunden, dass Oxoniumverbindungen der 3, ss, 0-Trichlor-ce-oxyäthyl-phosphonsäure- dialkylester ausgezeichnete Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten darstellen. Oxoniumverbindun-. gen werden in bekannter Weise hergestellt durch Umsetzung eines Athers oder einer Verbindung mit ätherartigem Charakter und einer Säure, wobei sich an das Sauerstoffatom des Athers die Säure direkt anzulagern vermag. Hierbei wird vermutlich eine Wasserstoffbrücke ausgebildet. Nun sind die genannten Phosphonsäureester an sich keine Säuren, so dass die Bildung einer Oxoniumverbindung ausgeschlossen zu sein scheint. Dennoch haben die ss, ss, ss-Tri- chlor-a-oxyäthylphosphonsäure-dialkylester einen sauren Charakter, der vielleicht der Beweglichkeit des Wasserstoffatoms der Hydroxylgruppe zugeschrieben werden könnte. Diese Eigenschaften versetzen, wie gefunden wurde, die Phosphonsäureester in die Lage, Oxoniumverbindungen einzugehen, wobei sich die Addition vermutlich durch die Ausbildung einer Wasserstoffbrücke zwischen dem Sauerstoffatom des Athers und dem sauren Wasserstoffatom des Phosphonsäureesters vollzieht. Je nach Art des eingesetzten Athers und dessen Anzahl an Sauerstoffatomen mit Ätherbindung können mehrere Moleküle des Phosphonsäureesters eine Oxoniumbindung eingehen. Die Herstellung der Oxoniumverbindungen kann durch Umsetzung des Phosphonsäureesters mit einem Ather erfolgen, vorzugsweise unter Erwärmen. Als Phosphonsäureester verwendet man am besten den Dimethyl-oder den Diäthylester der ss, ss, ss-Trichlor- a-oxyäthylphosphonsäure. Aus der Reihe derjenigen Verbindungen, die Sauerstoff in Atherbindung enthalten, wählt man vorteilhafterweise solche aus, in n denen der Ester in Lösung zu gehen vermag, um ein vorheriges Lösen in einem der sonst üblichen Lo- sungsmittel zu ersparen. Es eignen sich hierzu besonders polymere Verbindungen des Glykols, Tri äthylenglykol, Polyäthylenglykol oder Gemische dieser Stoffe. Die auf diese Weise erhaltenen Oxoniumverbindungen sind weniger flüchtig als die Phosphonsäureester. Sie sind flüssige Substanzen mit öliger Konsistenz, aus denen nach wenigen Stunden die Verbindungen auskristallisieren. Sie können in anderen Lösungsmitteln gelöst in Form von Spritzmitteln, Sprays usw. zur Bekämpfung von schädlichen Insekten verwendet werden. Man kann sie aber auch in kristalliner Form vermischt mit inerten Träger- materialien, zum Beispiel Talkum, Tonerde oder Kieselgel, in Form eines feinen Staubes verstäuben. Die neuen Verbindungen können auch zusammen mit anderen Insektiziden oder gemischt mit Bakteriziden oder Fungiziden angewendet werden. Die insektizide Wirksamkeit der erfindungsge mässen Mittel ist als den bekannten Mitteln mit einem Gehalt an Gamma-Hexachlor-cyclohexan, 0,0 Dimethyl-0-p-nitrophenyl-thiophosphat, ss, ss, ss-Tri- chlor-a-oxyäthylphosphonsäure-dimethylester eben bürtig zu betrachten. So zeigen die Prüfungen der nach dem Beispiel hergestellten Oxoniumverbindung des ss, ss, ss-Trichlor-a-oxyäthylphosphonsäure-dimethyl- esters mit Triäthylenglykol bei Calandra granaria (Kornkäfer) und bei Reismehlkäferlarven als auch bei Musca domestica (Fliege) die gleichen insektiziden Ergebnisse. Gegen Musca domestica ist die Startwirkung des erfindungsgemässen Mittels geringer, was für gewisse Zwecke von Vorteil ist. In der Toxizität gegenüber Warmblütern ist das erfindungs gemässe Mittel den bisherigen Phosphorsäureestern und Phosphonsäureestern überlegen. Für 0, 0-Di- methyl-0-p-nitrophenyl-thiophosphat wird die ver trägliche Dosis als DL ; o mit 100-200 mg/kg Maus angegeben (Perkow, die Insektizide), für den ss, ss, ss- Trichlor-a-oxyäthylphosphonsäure-dimethylester werden 450 mg/kg Ratte (Perkow) und 625 mg/kg Ratte (Schrader, Angewandte Chemie 1957, Nr. 3, S. 88) genannt. Für die erfindungsgemässen Oxoniumverbindungen konnten Werte einer DLÏO von 1200 bis 1400mg/kgRattebei per oralerApplikationfestgestellt werden. Die genannten Vergleichswerte sind als bei per oraler Verabreichung ermittelt angeführt worden. Beispiel : Es werden 250 g kristalliner ss, ss, ss-Trichlor-a- oxyäthyl-phosphonsäure-dimethylester in 365 g Tri äthylenglykol gelöst. Die Lösung wird dabei eine halbe Stunde lang auf 400 C erwärmt. Das überschüssige Lösungsmittel wird nun zur Gewinnung der reinen Oxoniumverbindung im Vakuum abdestilliert. Dies erfolgt bei einem Druck von 2 mm Quecksilbersäule bei 70-800 C. Hierbei erhält man in der Vorlage 265 g übergegangenes, nicht umgesetztes Tri äthylenglykol. Die als Rückstand im Destillierkolben verbleibenden 350 g stellen ein bräunliches Ol dar mit der Dichte D. o = 1,53. Nach Stehen über Nacht ist die Flüssigkeit kristallisiert. Die Kristalle zeigen einen Schmelzpunkt von 65-670 C. Der Schmelzpunkt des eingesetzten Phosphonsäureesters beträgt 79-800 C. Die Kristalle werden pulverisiert und in dem üblichen Gewichtsverhältnis mit Talkum vermischt. Dieses Pulver wird als Stäubemittel eingesetzt und ist ein ausgezeichnetes Insektizid. Man kann den Wirkstoff auch in Lösung als Spritzmittel oder in anderer bekannter Weise anwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Oxoniumverbindung eines 0-Trichlor-a-oxyäthyl-phosphon- säure-dialkylesters als Wirkstoffkomponente.UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Oxoniumverbindung des ss, fi, f ;-Trichlor-a-oxyäthyl-phosphonsäure-dimethyl- esters.2. Mittel nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Oxoniumverbindung aus -Trichlor-a-oxy- äthyl-phosphonsäure-dialkylester und einem Polyglykoläther.3. Mittel nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Oxoniumverbindung aus (3, (3, (3-Tri- chlor-a-oxyäthyl-phosphonsäure-dimethylester und Triäthylenglykol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD6484559 | 1959-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH385555A true CH385555A (de) | 1964-12-15 |
Family
ID=5477431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH872160A CH385555A (de) | 1959-12-12 | 1960-07-29 | Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH385555A (de) |
-
1960
- 1960-07-29 CH CH872160A patent/CH385555A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2219710C2 (de) | Fungizide Mittel | |
| DE1542669A1 (de) | N-Methyl-N-acylcarbamate,ihre Herstellung und Verwendung in Schaedlingsbekaempfungsmitteln | |
| DE1217695B (de) | Insekticide Mittel mit acaricider Wirkung | |
| DE3604781A1 (de) | Neue silane, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende einsektizide mittel | |
| DE1048737B (de) | ||
| DE1060660B (de) | Verfahren zur Erhoehung der Wirkungsdauer von Schaedlingsbekaempfungsmitteln auf der Basis von Dithiocarbamaten | |
| AT326949B (de) | Insektizide mischung | |
| AT227475B (de) | Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten | |
| CH385555A (de) | Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten | |
| DE1106115B (de) | Mittel zur Vernichtung schaedlicher Insekten | |
| DE2008001A1 (de) | Phosphorylierte Äthylendiamine, ihre Herstellung und Verwendung | |
| CH468153A (de) | Insektenbekämpfungsmittel | |
| DE2321522C2 (de) | Insekticides Mittel zur Bekämpfung des Raupenfraßes von Blättern | |
| DE2111156C3 (de) | Oximcarbamatverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende insektizide Mittel | |
| AT236167B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1929130C (de) | 1,2 Dithia 3 phenyhmino 4 chlor cyclopentene | |
| AT288389B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zimtsäureamids | |
| AT288390B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zimtsäureamids | |
| AT288396B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen zimtsaeureamiden | |
| DE1952744A1 (de) | Pyrimidinderivate,diese enthaltende Mittel,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE3141472A1 (de) | O-acyl-o-alkyl-glycero-2-phosphocholine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate | |
| DE1668194A1 (de) | Phenylcarbamate,insbesondere deren Verwendung als Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE3031118A1 (de) | N,n'-bis(5-oxo-1-methyl-pyrrolidin-2-yl-essigsaeure)-hydrazid, verfahren zu dessen herstellung und seine verwendung als arzneimittel | |
| DE1002341B (de) | Verfahren zur Herstellung halogenierter Bicyclo-[2,2,1]-heptene-(2) | |
| DE1153204B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Insekten und Spinnentieren |