AT221080B - Verfahren zur Herstellung von zweifach ungesättigten Lactamen der ω-Aminododecansäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von zweifach ungesättigten Lactamen der ω-AminododecansäureInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von zweifach ungesättigten Lactamen der M-Aminododecansäure
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041dampft man das Schwefeldioxyd ab und erhält als Rückstand einen schwach gelb gefärbten Sirup, der auf Eis gegossen wird. Man stellt die Lösung mit Lauge auf einen PH von etwa 10 ein. Die Mischung wird ausgeäthert, die ätherische Lösung gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Cyclohexan und Hexan 1 : 3 umkristallisiert. Man erhält 36 g farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 106-107 C. Ausbeute 80%. Das nach dem Abdampfen des Äthers erhaltene Lactam kann auch destillativ gereinigt werden, und man erhält 33 g = 73% der Theorie vom Siedepunkt 0, 01 106-110 C.
Beispiel 2 : Man arbeitet gemäss der im Beispiel l beschriebenen Weise, jedoch setzt man das Monoepoxyd des all, trans-Cyclododecatriens zur Reaktion ein.
Man erhält aus 89 g transtrans-Cyclododecadienepoxyd 82 g = 92% der Theorie des trans, transCyclododecadienon vom Siedepunkt 86-88 C, Schmelzpunkt 10, 5-11 C und n = 1, 5015.
Das trans, trans-Cyclododecadienon wird in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise in das Oxim verwandelt. Das reine Oxim schmilzt beim Schmelzpunkt 119, 5 C.
Aus 45 g des trans, trans-Cyclododecadienonoxims erhält man in der oben beschriebenen Weise 38 g des zweifach ungesättigten Lactams in Form von farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 124 C. Ausbeute 85% der Theorie.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von zweifach ungesättigten Lactamen der co-Aminododecansäure, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxime von Cyclododecadienonen unter milden Reaktionsbedingungen in Gegenwart von Säurechloriden in 13gliedrige Lactame mit zwei Doppelbindungen im Ring umlagert.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung einer sterisch einheitlichen Verbindung von einer all-trans-Verbindung ausgeht. EMI2.14. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxime in eine Mischung von flüssigem Schwefeldioxyd und Thionylchlorid einträgt, das Schwefeldioxyd nach der Reaktion abdampft und den Rückstand in üblicher Weise aufarbeitet.
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