AT203010B - Verfahren zur Herstellung von neuen in 5-Stellung substituierten 7-Methyl-s. triazol-(3,4-a)-pyrimidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen in 5-Stellung substituierten 7-Methyl-s. triazol-(3,4-a)-pyrimidinen

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Publication number
AT203010B
AT203010B AT35858A AT35858A AT203010B AT 203010 B AT203010 B AT 203010B AT 35858 A AT35858 A AT 35858A AT 35858 A AT35858 A AT 35858A AT 203010 B AT203010 B AT 203010B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
methyl
triazole
pyrimidines
preparation
substituted
Prior art date
Application number
AT35858A
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English (en)
Inventor
Bruno Camerino
Tullio La Noce
Original Assignee
Farmaceutici Italia
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen, in 5-Stellung substituierten 7-Methyl-s. triazol-(3,4-a)-pyrimidinen. Diese Substanzen lassen sich durch die folgende allgemeine Formel darstellen : 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 
 EMI2.6 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Y-Cloder-NHNHHydrazinhydrat und 50 ml absolutem Äthanol am Rückfluss erhitzt. Es bildet sich rasch ein Niederschlag. Nach Stehenlassen während einigen Stunden wird der fädige Niederschlag abfiitriert, welcher nach dem Trocknen 3 g wiegt. Du-ch Kristallisieren aus einer reichlichen Wassermenge erhält man 5-Hydrazin-7methyl-s.   triazol- (3, 4-a)-pyrimidin   als weissen, fädigen Niederschlag mit einem Schmelzpunkt von 284- 2850   C (F.

   J.).   



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen, in 5-Stellung substituierten   7-Methyl-s. triazol- (3, 4-a) -   pyrimidinen der allgemeinen Formel : 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 ciÜberschssanwarmem POCl3 in Gegenwart von N,N-Dimethylanilin in 5-Chlor-7-methyl-s.triazol- (3, 4-a)pyrimidin überführt, welches durch Reaktion mit einem aromatischen Amin (z. B. mit 2, 6-Dimethylphenyl-   aminoder2, 4-Dichloranilin)   oder mit Ammoniak, Hydrazin oder Thioharnstoff in das entsprechende 5-Aryl- 
 EMI3.4 
    oder 2, 4-Dichlorphenyl-amin-), 5-Amin-, 5-Hydrazin- bzw.Mercapto-Derivat übergeführt   wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die zweite Reaktionsstufe in Gegenwart eines wässerigen oder alkoholischen Verdünnungsmittels durchgeführt wird.
    3. Abänderung des Verfahrens nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man bei der Herstellung von 5-Arylamino-7-methyl-s. triazol- (3, 4-a)-pyrimidinendie als Ausgangsstoffe eingesetzten 5-Oxy-7-methyl-s. trlazol- (3, 4-a)-pyrimidine in Gegenwart von warmem POC1 sogleich mit einem primären, aromatischen Amin, vorzugsweise mit 2, 6-Dimethylanilin oder 2, 4-Dichloranilin, umsetzt, wobei die Isolierung des gemäss Patentanspruch 1 als Zwischenprodukt auftretenden 5-Chlorderivates entfällt.
    4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Bildung von 5 - Amino-7-methyl-s. triazol- (3, 4-a) -pyrimidin 5-Chloi-7-methyl-s. triazol- (3, 4-a) -pyrimidin mit konzentriertem Ammoniak behandelt.
AT35858A 1957-01-18 1958-01-17 Verfahren zur Herstellung von neuen in 5-Stellung substituierten 7-Methyl-s. triazol-(3,4-a)-pyrimidinen AT203010B (de)

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