CH627459A5 - Verfahren zur herstellung von benzoguanamin-derivaten. - Google Patents

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CH627459A5
CH627459A5 CH323677A CH323677A CH627459A5 CH 627459 A5 CH627459 A5 CH 627459A5 CH 323677 A CH323677 A CH 323677A CH 323677 A CH323677 A CH 323677A CH 627459 A5 CH627459 A5 CH 627459A5
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CH
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och3
benzoguanamine derivatives
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CH323677A
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Hiromu Murai
Katsuya Ohata
Yoshiaki Aoyagi
Fusao Ueda
Masahiko Kitano
Shinichi Tada
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Nippon Shinyaku Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzoguanamin-Derivaten der allgemeinen folgenden Formel v
H2n'SJ NH2 (i)
in denen X -SCF3, -SCH3, -S02N(CH3)2, -SO2NH2, CF3 oder Halogen und Y -0(CH2)20CH3, -OCH3, Halogen oder Wasserstoffbedeuten.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) stellen eine Gruppe von Verbindungen dar, welche nicht zum Stand der Technik gehören. Sie besitzen beispielsweise eine ausgezeichnete Wirkung gegen die Bildung oder das Wachstum von Geschwüren und zeigen eine ausgezeichnete diuretische, antiphlogistische und das Nervensystem beruhigende Wirksamkeit, so dass sie zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden können. Mit einigen Daten aus Tierversuchen, welche normalerweise die Wirkung auf Geschwüre und die diuretische Wirksamkeit wiedergeben, soll im folgenden die pharmakologische Wirksamkeit dieser Verbindungen bewiesen werden. Die Wirksamkeit gegen Geschwürbildung wird im allgemeinen durch das Ausmass der Eindämmung des Geschwürs von «Shay»-Ratten ausgedrückt, während die diuretische Wirksamkeit durch das zunehmende Verhältnis des Urinvolumens von Ratten, welche mit Salz gefüttert wurden, während 5 Stunden dargestellt wird.
Die Dosis beträgt vorzugsweise 20 mg/kg Körpergewicht für jede Verbindung.
H2N NH2
VerbindungX Y Wirksam- Diuretische keit gegen Wirkung Geschwüre
1
-SCF3
H
87%
-
2
-SCH3
H
55%
1,46
3
-SO2CH3
H
34%
1,24
4
-SChN(CH3)2
H
-
1,25
5
-SO2NH2
H
-
1,52
6
-CFs
CI
51%
-
7
-CF3
-0(CH2)20CH3 41%
-
8
-Br
-OCH3
49%
-
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I beruht auf der Reaktion zwischen einem entsprechend substituierten Benzonitril mit Dicyandiamid.
Anschliessend wird die Erfindung anhand besonderer Ausführungsformen beschrieben.
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
627 459
Beispiel 1
2,9 g m-Trifluormethylmercaptobenzonitril
(Sdp. 86 bis 88 °C/40 mm Hg) und 1,4 g Dicyandiamid werden in 3 ml Methylcellosolve aufgelöst. Zur Mischung werden dann 0,3 g Kaliumhydroxyd zugesetzt und anschlies- s send wird während 5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Mischung mit Wasser verdünnt; es wird mit Äther extrahiert und der Extrakt nach dem Eindampfen aus Methanol umkristallisiert. Schmelzpunkt des erhaltenen Stoffes: 172 bis 174°C. Ausbeute 2,4 g. io
Beispiel 2
4,0 g m-Methylmercaptobenzonitril, 2,7 g Dicyanamid und 2,0 g Kaliumhydroxyd werden in 20 ml Methylcellosolve aufgelöst und die Mischung während 4 Stunden unter Rück- is fluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Mischung mit Wasser verdünnt und die ausgeschiedenen Kristalle aus Dioxan umkristallisiert. Schmelzpunkt: 229 bis 230 °C. Ausbeute 3,4 g.
20
Beispiel 3
5,0gm-Methylsulfonylbenzonitril(101 bis 103 °C), 2,8 g Dicyandiamid und 2,0 g Kaliumhydroxyd werden in 20 ml
Methylcellosolve während 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Mischung mit Wasser verdünnt und die abgeschiedenen Kristalle aus Äthanol umkristallisiert. Schmelzpunkt: 288 bis 289 CC, Ausbeute 4,8 g.
In den nachfolgenden Beispielen 4 bis 8 werden die neuen Verbindungen nach dem gleichen Verfahren in einer entsprechenden Weise hergestellt wie in den Beispielen 1 bis 3 ausgeführt.
Beispiel
Bedeutung
Schmelzpunkt
von X und Y
[in °C]
4
X -S02N(CHB)2
250-251
Y-H
5
X -SO2NH2
oberhalb 290
Y-H
6
X-CF3
210-212
Y -Cl
7
X-CF3
224-226
Y -0(CH2)20CH3
8
X-Br
294-297
Y-OCH3
B

Claims (9)

  1. 627459
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    •NH
    h2n in der
    X -SCF3, -SCH3, SO2CH3, -S02N(CH3)2, -SO2NH2, -CF3 oder Halogen,
    Y -0(CH2)20CH3, -OCH3, Halogen oder Wasserstoff bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Benzonitril der allgemeinen Formel
    Y
    CN
    (II)
    in der X und Y die obige Bedeutung haben, mit Dicyan-diamid umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen in denen
    X -SCF3 und
    Y -H sind, hergestellt werden.
  3. 3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen, in denen
    X -SCH3 und
    Y -H sind, hergestellt werden.
  4. 4. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen, in denen
    X-SO2CH3 und
    Y -H sind, hergestellt werden.
  5. 5. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen, in denen X-S02N(CH3)2und
    Y -H sind, hergestellt werden.
  6. 6. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen, in denen X-S02NH2und
    Y -H sind, hergestellt werden.
  7. 7. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen, in denen
    X-CFsund
    Y -Cl sind, hergestellt werden.
  8. 8. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen, in denen
    X-CFsund
    Y -0(CH2)20CH3 sind, hergestellt werden.
  9. 9. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen, in denen
    X-Brund
    Y -OCH3 sind, hergestellt werden.
CH323677A 1976-03-29 1977-03-15 Verfahren zur herstellung von benzoguanamin-derivaten. CH627459A5 (de)

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JP51034948A JPS5845429B2 (ja) 1976-03-29 1976-03-29 ベンゾグアナミン誘導体

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GB1566193A (en) 1980-04-30
JPS52118484A (en) 1977-10-04
FR2346339A1 (fr) 1977-10-28
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